Buscador de reações nomeadas

Adição de Grignard a uma cetona

cetona + aldeído + haleto de alquila → álcool

Um reagente organomagnésio se adiciona à C=O; o tratamento ácido fornece o álcool.

JEE/NEETRMgBr em éter seco; depois H₃O⁺

Adição de Michael

carbonila α,β-insaturada + cetona + éster → 1,5-dicarbonílico

Adição conjugada (1,4) de um enolato a uma enona.

JEE Advancedbase (NaOEt, EtOH)

Reação de Diels–Alder

alceno → alceno

Uma cicloadição [4+2] concertada: três setas, uma etapa.

JEE Advancedaquecimento (dieno + dienófilo)

Acilação de Friedel–Crafts

areno + cloreto de ácido → cetona

Formação do íon acílio, ataque do anel e restauração da aromaticidade.

JEE/NEETRCOCl, AlCl₃ anidro

Condensação de Claisen

éster → β-cetoéster

O enolato de um éster ataca um segundo éster; o metóxido é expelido.

JEE AdvancedNaOEt; depois H₃O⁺

Alquilação de Friedel–Crafts

areno + haleto de alquila → areno

O AlCl₃ transforma um haleto de alquila em um carbocátion que alquila o anel.

JEE/NEETR–Cl, AlCl₃ anidro

Reação de Cannizzaro

aldeído → álcool + ácido carboxílico

Um aldeído sem H α sofre desproporcionamento em base forte: um é oxidado e outro reduzido.

JEE/NEETNaOH ou KOH concentrado

Síntese de éteres de Williamson

álcool + fenol + haleto de alquila → éter

Um alcóxido ou fenóxido desloca o haleto de um haleto de metila ou de alquila primário (SN2).

JEE/NEETNa, NaH ou NaOH; depois R–X

Reação de Kolbe–Schmitt

fenol → ácido carboxílico

O fenóxido é carboxilado na posição orto com CO₂ sob pressão.

JEE/NEETNaOH; CO₂, 125 °C, 4–7 atm; H₃O⁺

Degradação de Hofmann (bromamida)

amida → amina

Uma amida primária perde o carbono da carbonila e forma uma amina com um carbono a menos.

JEE/NEETBr₂, NaOH (aq)

Reação de Reimer–Tiemann

fenol → aldeído

O diclorocarbeno gerado a partir do clorofórmio formila um fenóxido na posição orto.

JEE/NEETCHCl₃, NaOH, 60–70 °C; H₃O⁺

Reação de Wittig

aldeído + cetona → alceno

Um ilídeo de fósforo transforma C=O em C=C; a formação de Ph₃P=O é a força motriz.

JEE AdvancedPh₃P=CHR (ilídeo de fósforo)

Reação de Horner–Wadsworth–Emmons

aldeído → carbonila α,β-insaturada

Um carbânion de fosfonato forma um éster α,β-insaturado E.

Universidade(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et, NaH

Oxidação de Baeyer–Villiger

cetona → éster

Um perácido insere um oxigênio ao lado da carbonila: cetona → éster.

JEE AdvancedmCPBA ou CH₃CO₃H

Rearranjo de Beckmann

oxima + cetona → amida

Uma oxima se rearranja em amida; migra o grupo anti ao OH.

JEE AdvancedNH₂OH; depois H₂SO₄ ou PCl₅

Rearranjo pinacólico

1,2-diol → cetona

Um 1,2-diol perde água e um grupo migra: o diol se torna uma cetona.

JEE AdvancedH₂SO₄, aquecimento

Redução de Wolff–Kishner

cetona + aldeído → alcano

Hidrazona + base forte em alta temperatura: C=O vira CH₂ com perda de N₂.

JEE/NEETN₂H₄, KOH, etilenoglicol, aquecimento

Anelação de Robinson

cetona + carbonila α,β-insaturada → carbonila α,β-insaturada

Adição de Michael seguida de condensação aldólica intramolecular: um novo anel de seis membros.

Universidadebase (NaOEt ou KOH), aquecimento

Reação de Mannich

cetona + aldeído + amina → β-aminocetona

Um enol ataca um íon imínio formado a partir de uma amina e formaldeído: uma β-aminocetona.

UniversidadeHCHO, R₂NH, ácido

Condensação de Knoevenagel

aldeído + nitrila + éster → alceno + carbonila α,β-insaturada

Um composto com metileno ativo condensa com um aldeído em base fraca.

UniversidadeCH₂(CN)₂ ou CH₂(CO₂Et)₂, piperidina

Condensação de Dieckmann

éster → β-cetoéster

Uma condensação de Claisen intramolecular: um diéster se fecha em um β-cetoéster cíclico.

UniversidadeNaOEt; depois H₃O⁺

Condensação benzoínica

aldeído → α-hidroxicetona

O cianeto inverte a polaridade do carbono de um aldeído (umpolung).

JEE AdvancedKCN (catalítico), EtOH/H₂O

Reação de Hell–Volhard–Zelinsky

ácido carboxílico → α-haloácido

α-Bromação de um ácido carboxílico via o enol do brometo de acila.

JEE/NEETBr₂, P vermelho (ou PBr₃); H₂O

Síntese de Gabriel

haleto de alquila + imida → amina

Ftalimida como NH₂ protegido: aminas primárias sem polialquilação.

JEE/NEETftalimida de potássio; N₂H₄ ou H₃O⁺

Síntese de Strecker

aldeído → α-aminoácido + nitrila

Aldeído + amônia + cianeto: uma α-aminonitrila e depois um α-aminoácido.

UniversidadeNH₄Cl, KCN; depois H₃O⁺

Oxidação de Swern

álcool → aldeído + cetona

DMSO ativado por cloreto de oxalila oxida um álcool a aldeído a −78 °C.

Universidade(COCl)₂, DMSO, Et₃N, −78 °C

Reação do halofórmio (iodofórmio)

cetona + álcool → ácido carboxílico

Uma metilcetona é tri-iodada em meio básico e depois clivada em carboxilato e CHI₃.

JEE/NEETI₂ (ou Br₂, Cl₂), NaOH

Rearranjo de Claisen

éter → aldeído + cetona + fenol

Um deslocamento sigmatrópico [3,3] de éteres alil vinílicos ou alil arílicos.

Universidadeaquecimento (cerca de 200 °C)

Rearranjo de Cope

alceno → alceno

O deslocamento sigmatrópico [3,3] só de carbonos de um 1,5-dieno, e o oxi-Cope aniônico.

Universidadeaquecimento; KH para o oxi-Cope

Rearranjo de Curtius

cloreto de ácido + ácido carboxílico → carbamato / isocianato + amina

Uma acilazida perde N₂ e se rearranja em isocianato, capturado como carbamato.

UniversidadeNaN₃; aquecimento; depois ROH ou H₂O

Hidroboração–oxidação

alceno → álcool

Adição sin, anti-Markovnikov, de H e OH à C=C.

JEE/NEETBH₃·THF; depois H₂O₂, NaOH

Epoxidação de Prilezhaev

alceno → epóxido

Um perácido transfere um oxigênio para a C=C em uma única etapa “borboleta”.

UniversidademCPBA (um perácido)

Reação de Michaelis–Arbuzov

haleto de alquila → fosfonato

Um fosfito de trialquila e um haleto de alquila formam um fosfonato.

UniversidadeP(OEt)₃, aquecimento

Reação de Appel

álcool → haleto de alquila

PPh₃ e CBr₄ transformam um álcool em brometo de alquila em condições neutras.

UniversidadePPh₃, CBr₄ (ou CCl₄)

Reação de Mitsunobu

álcool + ácido carboxílico → éster

PPh₃ e DEAD ativam um álcool para SN2 por um carboxilato, com inversão.

UniversidadePPh₃, DEAD (ou DIAD)

Alquilação de enaminas de Stork

cetona + haleto de alquila → cetona

Uma enamina é um equivalente neutro de enolato: C-alquilação e depois hidrólise.

Universidadepirrolidina; R–X; H₃O⁺

Epoxidação de Corey–Chaykovsky

cetona + aldeído → epóxido

Um ilídeo de enxofre se adiciona à C=O e fecha um epóxido (não um alceno).

UniversidadeMe₃S⁺ I⁻, NaH (ilídeo de enxofre)

Rearranjo de Favorskii

α-halocetona → ácido carboxílico + éster

Uma α-halocetona em meio básico sofre contração via uma ciclopropanona.

UniversidadeNaOH ou NaOMe

Ozonólise

alceno → aldeído + cetona

O ozônio cliva a C=C em dois grupos carbonila (mecanismo de Criegee).

JEE/NEETO₃; depois Zn/H₂O ou Me₂S

Reação de Morita–Baylis–Hillman

aldeído + carbonila α,β-insaturada → álcool + carbonila α,β-insaturada

Um catalisador amínico acopla um acrilato a um aldeído no carbono α.

UniversidadeDABCO (catalisador amínico)

Rearranjo do ácido benzílico

1,2-dicetona → α-hidroxiácido

Uma 1,2-dicetona e hidróxido formam um α-hidroxiácido.

UniversidadeKOH; depois H₃O⁺

Acoplamento azo

sal de diazônio + fenol + amina → composto azo

Um íon diazônio ataca um anel ativado: corantes azo.

JEE/NEET0–5 °C; levemente alcalino (fenóis) ou fracamente ácido (aminas)

Reação de Schotten–Baumann

amina + cloreto de ácido + álcool + fenol → amida + éster

Acilação de uma amina por um cloreto de acila em base aquosa.

JEE/NEETRCOCl (ex.: PhCOCl), NaOH aquoso

Eliminação de Hofmann

amina + sal de amônio quaternário → alceno

Um hidróxido de amônio quaternário elimina formando o alceno menos substituído.

JEE Advancedexcesso de CH₃I; Ag₂O, H₂O; aquecimento

Diazotação

amina → sal de diazônio

Anilina + ácido nitroso a 0–5 °C: o íon arenodiazônio.

JEE/NEETNaNO₂, HCl, 0–5 °C

Reação de Sandmeyer

sal de diazônio + amina → haleto de arila + nitrila

O cobre(I) substitui N₂⁺ por Cl, Br ou CN via um radical arila.

JEE/NEETCuCl/HCl, CuBr/HBr ou CuCN/KCN