Fischer-Veresterung
Carbonsäure + Alkohol → Ester
Eine Säure und ein Alkohol ergeben unter Säurekatalyse einen Ester und Wasser.
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Namensreaktionen finden
Kurz gesagt: Wähle die Gruppe, von der du ausgehst, und die Gruppe, die du willst, oder gib ein Reagenz ein. Du erhältst die passenden Namensreaktionen, jeweils mit vollständigem Mechanismus mit Elektronenpfeilen, der sich in MolDraw öffnet. 47 Reaktionen sind enthalten.
Nützlich für Syntheseaufgaben in der organischen Chemie, Umwandlungsfragen in JEE und NEET und zur Wiederholung: Jede Karte zeigt die Reagenzien und das Prüfungsniveau und verlinkt einen Schritt-für-Schritt-Mechanismus.
Kurzantwort: Um ein Amid in ein Amin mit einem Kohlenstoff weniger umzuwandeln, nutze den Hofmann-Abbau (Br₂, NaOH). Für Phenol → Salicylaldehyd nutze Reimer-Tiemann (CHCl₃, NaOH).
47 Reaktionen
Grignard-Addition an ein Keton
Keton + Aldehyd + Halogenalkan → Alkohol
Ein magnesiumorganisches Reagenz addiert an C=O; saure Aufarbeitung liefert den Alkohol.
Michael-Addition
α,β-ungesättigte Carbonylverbindung + Keton + Ester → 1,5-Dicarbonylverbindung
Konjugierte (1,4-)Addition eines Enolats an ein Enon.
Diels-Alder-Reaktion
Alken → Alken
Eine konzertierte [4+2]-Cycloaddition: drei Pfeile, ein Schritt.
Friedel-Crafts-Acylierung
Aren + Säurechlorid → Keton
Bildung des Acylium-Ions, Angriff des Rings, Rearomatisierung.
Claisen-Kondensation
Ester → β-Ketoester
Ein Esterenolat greift einen zweiten Ester an; Methanolat wird abgespalten.
Friedel-Crafts-Alkylierung
Aren + Halogenalkan → Aren
AlCl₃ macht aus einem Halogenalkan ein Carbokation, das den Ring alkyliert.
Cannizzaro-Reaktion
Aldehyd → Alkohol + Carbonsäure
Ein Aldehyd ohne α-H disproportioniert in starker Base: Einer wird oxidiert, einer reduziert.
Williamson-Ethersynthese
Alkohol + Phenol + Halogenalkan → Ether
Ein Alkoholat oder Phenolat verdrängt ein Halogenid aus einem Methyl- oder primären Halogenalkan (SN2).
Kolbe-Schmitt-Reaktion
Phenol → Carbonsäure
Phenolat wird mit CO₂ unter Druck in ortho-Stellung carboxyliert.
Hofmann-Abbau
Amid → Amin
Ein primäres Amid verliert seinen Carbonylkohlenstoff und ergibt ein Amin mit einem Kohlenstoff weniger.
Reimer-Tiemann-Reaktion
Phenol → Aldehyd
Dichlorcarben aus Chloroform formyliert ein Phenolat in ortho-Stellung.
Wittig-Reaktion
Aldehyd + Keton → Alken
Ein Phosphor-Ylid macht aus C=O ein C=C; Ph₃P=O ist die Triebkraft.
Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion
Aldehyd → α,β-ungesättigte Carbonylverbindung
Ein Phosphonat-Carbanion bildet einen E-α,β-ungesättigten Ester.
Baeyer-Villiger-Oxidation
Keton → Ester
Eine Peroxysäure schiebt neben der Carbonylgruppe ein Sauerstoffatom ein: Keton → Ester.
Beckmann-Umlagerung
Oxim + Keton → Amid
Ein Oxim lagert sich zu einem Amid um; die Gruppe anti zur OH-Gruppe wandert.
Pinakol-Umlagerung
1,2-Diol → Keton
Ein 1,2-Diol spaltet Wasser ab und eine Gruppe wandert: Aus dem Diol wird ein Keton.
Wolff-Kishner-Reduktion
Keton + Aldehyd → Alkan
Hydrazon + starke Base bei hoher Temperatur: Aus C=O wird CH₂ unter Abspaltung von N₂.
Robinson-Anellierung
Keton + α,β-ungesättigte Carbonylverbindung → α,β-ungesättigte Carbonylverbindung
Michael-Addition, dann intramolekulare Aldolkondensation: ein neuer Sechsring.
Mannich-Reaktion
Keton + Aldehyd + Amin → β-Aminoketon
Ein Enol greift ein Iminium-Ion aus Amin und Formaldehyd an: ein β-Aminoketon.
Knoevenagel-Kondensation
Aldehyd + Nitril + Ester → Alken + α,β-ungesättigte Carbonylverbindung
Eine CH-acide Methylenverbindung kondensiert unter milder Base mit einem Aldehyd.
Dieckmann-Kondensation
Ester → β-Ketoester
Eine intramolekulare Claisen-Kondensation: Ein Diester schließt sich zum cyclischen β-Ketoester.
Benzoin-Kondensation
Aldehyd → α-Hydroxyketon
Cyanid kehrt die Polarität eines Aldehyd-Kohlenstoffs um (Umpolung).
Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion
Carbonsäure → α-Halogensäure
α-Bromierung einer Carbonsäure über das Enol ihres Acylbromids.
Gabriel-Synthese
Halogenalkan + Imid → Amin
Phthalimid als geschütztes NH₂: primäre Amine ohne Mehrfachalkylierung.
Strecker-Synthese
Aldehyd → α-Aminosäure + Nitril
Aldehyd + Ammoniak + Cyanid: ein α-Aminonitril, dann eine α-Aminosäure.
Swern-Oxidation
Alkohol → Aldehyd + Keton
Mit Oxalylchlorid aktiviertes DMSO oxidiert einen Alkohol bei −78 °C zum Aldehyd.
Haloform-(Iodoform-)Reaktion
Keton + Alkohol → Carbonsäure
Ein Methylketon wird in Base dreifach iodiert und dann zu einem Carboxylat und CHI₃ gespalten.
Claisen-Umlagerung
Ether → Aldehyd + Keton + Phenol
Eine [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allylvinyl- oder Allylarylethern.
Cope-Umlagerung
Alken → Alken
Die rein kohlenstoffbasierte [3,3]-sigmatrope Umlagerung eines 1,5-Diens sowie die anionische Oxy-Cope-Umlagerung.
Curtius-Umlagerung
Säurechlorid + Carbonsäure → Carbamat / Isocyanat + Amin
Ein Acylazid spaltet N₂ ab und lagert sich zu einem Isocyanat um, das als Carbamat abgefangen wird.
Hydroborierung-Oxidation
Alken → Alkohol
Anti-Markownikow- und syn-Addition von H und OH an C=C.
Prileschajew-Epoxidierung
Alken → Epoxid
Eine Peroxysäure überträgt in einem einzigen „Butterfly“-Schritt ein Sauerstoffatom auf C=C.
Michaelis-Arbusow-Reaktion
Halogenalkan → Phosphonat
Ein Trialkylphosphit und ein Halogenalkan ergeben ein Phosphonat.
Appel-Reaktion
Alkohol → Halogenalkan
PPh₃ und CBr₄ machen unter neutralen Bedingungen aus einem Alkohol ein Bromalkan.
Mitsunobu-Reaktion
Alkohol + Carbonsäure → Ester
PPh₃ und DEAD aktivieren einen Alkohol für die SN2-Reaktion mit einem Carboxylat, unter Inversion.
Stork-Enamin-Alkylierung
Keton + Halogenalkan → Keton
Ein Enamin ist ein neutrales Enolat-Äquivalent: C-Alkylierung, dann Hydrolyse.
Corey-Chaykovsky-Epoxidierung
Keton + Aldehyd → Epoxid
Ein Schwefel-Ylid addiert an C=O und schließt sich zu einem Epoxid (nicht zu einem Alken).
Favorskii-Umlagerung
α-Halogenketon → Carbonsäure + Ester
Ein α-Halogenketon verengt sich in Base über ein Cyclopropanon.
Ozonolyse
Alken → Aldehyd + Keton
Ozon spaltet C=C in zwei Carbonylgruppen (Criegee-Mechanismus).
Morita-Baylis-Hillman-Reaktion
Aldehyd + α,β-ungesättigte Carbonylverbindung → Alkohol + α,β-ungesättigte Carbonylverbindung
Ein Amin-Katalysator verknüpft ein Acrylat am α-Kohlenstoff mit einem Aldehyd.
Benzilsäure-Umlagerung
1,2-Diketon → α-Hydroxysäure
Ein 1,2-Diketon und Hydroxid ergeben eine α-Hydroxysäure.
Azokupplung
Diazoniumsalz + Phenol + Amin → Azoverbindung
Ein Diazonium-Ion greift einen aktivierten Ring an: Azofarbstoffe.
Schotten-Baumann-Reaktion
Amin + Säurechlorid + Alkohol + Phenol → Amid + Ester
Acylierung eines Amins mit einem Acylchlorid in wässriger Base.
Hofmann-Eliminierung
Amin + quartäres Ammoniumsalz → Alken
Ein quartäres Ammoniumhydroxid eliminiert zum weniger substituierten Alken.
Diazotierung
Amin → Diazoniumsalz
Anilin + salpetrige Säure bei 0–5 °C: das Arendiazonium-Ion.
Sandmeyer-Reaktion
Diazoniumsalz + Amin → Arylhalogenid + Nitril
Kupfer(I) ersetzt N₂⁺ über ein Arylradikal durch Cl, Br oder CN.
Keine Namensreaktion passt zu diesen Filtern. Versuche „Beliebig“ für eine der Gruppen.
So verwendest du den Finder für Namensreaktionen
- Wähle die funktionelle Gruppe, von der du ausgehst, die Gruppe, die du herstellen willst, oder beide.
- Grenze nach Reaktionstyp (Oxidation, Umlagerung, C–C-Knüpfung …) oder Prüfungsniveau ein.
- Oder gib ein Reagenz ein, z. B. NaOH, AlCl₃ oder mCPBA.
- Klicke auf Mechanismus in MolDraw öffnen, um jeden Schritt mit Elektronenpfeilen zu sehen und zu bearbeiten, oder lies den Reaktionsleitfaden.
Die häufigsten Umwandlungen in JEE und NEET
| Umwandlung | Namensreaktion | Reagenzien |
|---|---|---|
| Amid → Amin (ein C weniger) | Hofmann-Abbau | Br₂, NaOH |
| Phenol → Salicylaldehyd | Reimer-Tiemann | CHCl₃, NaOH |
| Phenol → Salicylsäure | Kolbe | NaOH, CO₂, 400 K, Druck |
| Anilin → Chlorbenzol / Benzonitril | Sandmeyer | NaNO₂/HCl 0–5 °C; CuCl oder CuCN |
| Halogenalkan → primäres Amin | Gabriel | Kaliumphthalimid; N₂H₄ |
| Halogenalkan + Alkoholat → Ether | Williamson | RONa + R′X (SN2) |
| Keton → Alkan (C=O → CH₂) | Wolff-Kishner | N₂H₄, KOH, Glycol, Erhitzen |
| Aldehyd (ohne α-H) → Alkohol + Salz der Säure | Cannizzaro | konz. NaOH |
| Carbonsäure → α-Bromsäure | HVZ | Br₂, roter P |
| Methylketon → Säure + CHI₃ | Iodoform (Haloform) | I₂, NaOH |
| Alken → Anti-Markownikow-Alkohol | Hydroborierung-Oxidation | BH₃; H₂O₂, NaOH |
| Alken → Aldehyde / Ketone | Ozonolyse | O₃; Zn/H₂O |
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Vollständigen MolDraw-Editor öffnenHäufig gestellte Fragen
Was ist eine Namensreaktion?
Eine organische Reaktion, die nach dem Chemiker benannt ist, der sie entdeckt oder entwickelt hat, etwa die Wittig-, Cannizzaro- oder Hofmann-Reaktion.
Wie finde ich eine Reaktion, die eine Gruppe in eine andere umwandelt?
Wähle im Finder die Ausgangsgruppe und die Produktgruppe. Er listet jede Namensreaktion auf, die diese Umwandlung leistet, mit Reagenzien und Mechanismus.
Welche Namensreaktionen sind für JEE und NEET wichtig?
Reimer-Tiemann, Kolbe, Hofmann-Abbau, Sandmeyer, Gabriel, Williamson, Cannizzaro, Wolff-Kishner, HVZ, Iodoform, Friedel-Crafts, Diazotierung und Azokupplung, Hydroborierung und Ozonolyse. Filtere nach „JEE/NEET“, um sie zu sehen.
Kann ich den Mechanismus jeder Reaktion sehen?
Ja. Jede Karte öffnet den vollständigen Mechanismus in MolDraw, wobei jeder Schritt mit Elektronenpfeilen Elektron für Elektron geprüft ist. Du kannst ihn bearbeiten und exportieren.
Ist der Finder für Namensreaktionen kostenlos?
Ja. Er läuft in deinem Browser, ohne Registrierung.
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