Pencari Reaksi Bernama

Adisi Grignard pada keton

keton + aldehida + alkil halida → alkohol

Reagen organomagnesium menyerang C=O; pengerjaan asam menghasilkan alkohol.

JEE/NEETRMgBr dalam eter kering; lalu H₃O⁺

Adisi Michael

karbonil α,β-tak jenuh + keton + ester → 1,5-dikarbonil

Adisi konjugasi (1,4-) enolat pada enon.

JEE Advancedbasa (NaOEt, EtOH)

Reaksi Diels–Alder

alkena → alkena

Sikloadisi [4+2] serentak: tiga panah, satu langkah.

JEE Advancedpanas (diena + dienofil)

Asilasi Friedel–Crafts

arena + asil klorida → keton

Pembentukan ion asilium, serangan oleh cincin, pemulihan aromatisitas.

JEE/NEETRCOCl, AlCl₃ anhidrat

Kondensasi Claisen

ester → β-keto ester

Enolat ester menyerang ester kedua; metoksida dilepaskan.

JEE AdvancedNaOEt; lalu H₃O⁺

Alkilasi Friedel–Crafts

arena + alkil halida → arena

AlCl₃ mengubah alkil halida menjadi karbokation yang mengalkilasi cincin.

JEE/NEETR–Cl, AlCl₃ anhidrat

Reaksi Cannizzaro

aldehida → alkohol + asam karboksilat

Aldehida tanpa α-H mengalami disproporsionasi dalam basa kuat: satu teroksidasi, satu tereduksi.

JEE/NEETNaOH atau KOH pekat

Sintesis eter Williamson

alkohol + fenol + alkil halida → eter

Alkoksida atau fenoksida menggantikan halida dari metil atau alkil halida primer (SN2).

JEE/NEETNa, NaH, atau NaOH; lalu R–X

Reaksi Kolbe–Schmitt

fenol → asam karboksilat

Fenoksida mengalami karboksilasi pada posisi orto dengan CO₂ bertekanan.

JEE/NEETNaOH; CO₂, 125 °C, 4–7 atm; H₃O⁺

Reaksi bromamida Hofmann

amida → amina

Amida primer kehilangan karbon karbonilnya sehingga menghasilkan amina dengan satu karbon lebih sedikit.

JEE/NEETBr₂, NaOH (aq)

Reaksi Reimer–Tiemann

fenol → aldehida

Diklorokarbena dari kloroform memformilasi fenoksida pada posisi orto.

JEE/NEETCHCl₃, NaOH, 60–70 °C; H₃O⁺

Reaksi Wittig

aldehida + keton → alkena

Ilida fosfor mengubah C=O menjadi C=C; Ph₃P=O adalah gaya pendorongnya.

JEE AdvancedPh₃P=CHR (ilida fosfor)

Reaksi Horner–Wadsworth–Emmons

aldehida → karbonil α,β-tak jenuh

Karbanion fosfonat membentuk ester E-α,β-tak jenuh.

Universitas(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et, NaH

Oksidasi Baeyer–Villiger

keton → ester

Asam peroksi menyisipkan oksigen di sebelah karbonil: keton → ester.

JEE AdvancedmCPBA atau CH₃CO₃H

Penataan ulang Beckmann

oksim + keton → amida

Oksim tertata ulang menjadi amida; gugus yang anti terhadap OH bermigrasi.

JEE AdvancedNH₂OH; lalu H₂SO₄ atau PCl₅

Penataan ulang pinakol

1,2-diol → keton

1,2-diol kehilangan air dan satu gugus bergeser: diol menjadi keton.

JEE AdvancedH₂SO₄, panas

Reduksi Wolff–Kishner

keton + aldehida → alkana

Hidrazon + basa kuat pada suhu tinggi: C=O menjadi CH₂ dengan pelepasan N₂.

JEE/NEETN₂H₄, KOH, etilena glikol, panas

Anulasi Robinson

keton + karbonil α,β-tak jenuh → karbonil α,β-tak jenuh

Adisi Michael diikuti kondensasi aldol intramolekuler: cincin beranggota enam yang baru.

Universitasbasa (NaOEt atau KOH), panas

Reaksi Mannich

keton + aldehida + amina → β-amino keton

Enol menyerang ion iminium dari amina dan formaldehida: menghasilkan β-amino keton.

UniversitasHCHO, R₂NH, asam

Kondensasi Knoevenagel

aldehida + nitril + ester → alkena + karbonil α,β-tak jenuh

Senyawa metilena aktif berkondensasi dengan aldehida dalam basa lemah.

UniversitasCH₂(CN)₂ atau CH₂(CO₂Et)₂, piperidin

Kondensasi Dieckmann

ester → β-keto ester

Kondensasi Claisen intramolekuler: diester menutup menjadi β-keto ester siklik.

UniversitasNaOEt; lalu H₃O⁺

Kondensasi benzoin

aldehida → α-hidroksi keton

Sianida membalik polaritas karbon aldehida (umpolung).

JEE AdvancedKCN (katalitik), EtOH/H₂O

Reaksi Hell–Volhard–Zelinsky

asam karboksilat → asam α-halo

α-Brominasi asam karboksilat melalui enol asil bromidanya.

JEE/NEETBr₂, P merah (atau PBr₃); H₂O

Sintesis Gabriel

alkil halida + imida → amina

Ftalimida sebagai NH₂ terlindungi: amina primer tanpa alkilasi berlebih.

JEE/NEETkalium ftalimida; N₂H₄ atau H₃O⁺

Sintesis Strecker

aldehida → asam α-amino + nitril

Aldehida + amonia + sianida: α-aminonitril, lalu asam α-amino.

UniversitasNH₄Cl, KCN; lalu H₃O⁺

Oksidasi Swern

alkohol → aldehida + keton

DMSO yang diaktifkan oleh oksalil klorida mengoksidasi alkohol menjadi aldehida pada −78 °C.

Universitas(COCl)₂, DMSO, Et₃N, −78 °C

Reaksi haloform (iodoform)

keton + alkohol → asam karboksilat

Metil keton mengalami triiodinasi dalam basa, lalu terpecah menjadi karboksilat dan CHI₃.

JEE/NEETI₂ (atau Br₂, Cl₂), NaOH

Penataan ulang Claisen

eter → aldehida + keton + fenol

Pergeseran sigmatropik [3,3] pada alil vinil eter atau alil aril eter.

Universitaspanas (sekitar 200 °C)

Penataan ulang Cope

alkena → alkena

Pergeseran sigmatropik [3,3] serba-karbon pada 1,5-diena, serta oksi-Cope anionik.

Universitaspanas; KH untuk oksi-Cope

Penataan ulang Curtius

asil klorida + asam karboksilat → karbamat / isosianat + amina

Asil azida melepaskan N₂ dan tertata ulang menjadi isosianat, yang ditangkap sebagai karbamat.

UniversitasNaN₃; panas; lalu ROH atau H₂O

Hidroborasi–oksidasi

alkena → alkohol

Adisi syn H dan OH pada C=C secara anti-Markovnikov.

JEE/NEETBH₃·THF; lalu H₂O₂, NaOH

Epoksidasi Prilezhaev

alkena → epoksida

Asam peroksi memindahkan satu oksigen ke C=C dalam satu langkah “kupu-kupu”.

UniversitasmCPBA (asam peroksi)

Reaksi Michaelis–Arbuzov

alkil halida → fosfonat

Trialkil fosfit dan alkil halida menghasilkan fosfonat.

UniversitasP(OEt)₃, panas

Reaksi Appel

alkohol → alkil halida

PPh₃ dan CBr₄ mengubah alkohol menjadi alkil bromida dalam kondisi netral.

UniversitasPPh₃, CBr₄ (atau CCl₄)

Reaksi Mitsunobu

alkohol + asam karboksilat → ester

PPh₃ dan DEAD mengaktifkan alkohol untuk SN2 oleh karboksilat, dengan inversi.

UniversitasPPh₃, DEAD (atau DIAD)

Alkilasi enamina Stork

keton + alkil halida → keton

Enamina adalah ekuivalen enolat yang netral: C-alkilasi, lalu hidrolisis.

Universitaspirolidina; R–X; H₃O⁺

Epoksidasi Corey–Chaykovsky

keton + aldehida → epoksida

Ilida belerang menyerang C=O dan menutup menjadi epoksida (bukan alkena).

UniversitasMe₃S⁺ I⁻, NaH (ilida belerang)

Penataan ulang Favorskii

α-halo keton → asam karboksilat + ester

α-halo keton dalam basa mengalami kontraksi melalui siklopropanon.

UniversitasNaOH atau NaOMe

Ozonolisis

alkena → aldehida + keton

Ozon memutus C=C menjadi dua gugus karbonil (mekanisme Criegee).

JEE/NEETO₃; lalu Zn/H₂O atau Me₂S

Reaksi Morita–Baylis–Hillman

aldehida + karbonil α,β-tak jenuh → alkohol + karbonil α,β-tak jenuh

Katalis amina menggandengkan akrilat dengan aldehida pada karbon-α.

UniversitasDABCO (katalis amina)

Penataan ulang asam benzilat

1,2-diketon → asam α-hidroksi

1,2-diketon dan hidroksida menghasilkan asam α-hidroksi.

UniversitasKOH; lalu H₃O⁺

Kopling azo

garam diazonium + fenol + amina → senyawa azo

Ion diazonium menyerang cincin teraktivasi: zat warna azo.

JEE/NEET0–5 °C; sedikit basa (fenol) atau sedikit asam (amina)

Reaksi Schotten–Baumann

amina + asil klorida + alkohol + fenol → amida + ester

Asilasi amina oleh asil klorida dalam basa berair.

JEE/NEETRCOCl (mis. PhCOCl), NaOH berair

Eliminasi Hofmann

amina + garam amonium kuaterner → alkena

Amonium kuaterner hidroksida tereliminasi menjadi alkena yang kurang tersubstitusi.

JEE AdvancedCH₃I berlebih; Ag₂O, H₂O; panas

Diazotisasi

amina → garam diazonium

Anilina + asam nitrit pada 0–5 °C: ion arenadiazonium.

JEE/NEETNaNO₂, HCl, 0–5 °C

Reaksi Sandmeyer

garam diazonium + amina → aril halida + nitril

Tembaga(I) menggantikan N₂⁺ dengan Cl, Br, atau CN melalui radikal aril.

JEE/NEETCuCl/HCl, CuBr/HBr, atau CuCN/KCN