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人名反応ファインダー

概要:出発物の官能基と目的の官能基を選ぶか、試薬を入力します。該当する人名反応が表示され、それぞれMolDrawで開ける曲がった矢印付きの詳しい反応機構があります。47反応を収録しています。

有機合成の問題、JEEやNEETの変換問題、復習に役立ちます。各カードには試薬、試験レベル、ステップごとの反応機構へのリンクが表示されます。

要点:アミドを炭素が1つ少ないアミンに変えるにはホフマン臭素アミド反応(Br₂、NaOH)を使います。フェノール → サリチルアルデヒドにはライマー・チーマン反応(CHCl₃、NaOH)を使います。

47反応

フィッシャーエステル化の反応機構テンプレート

フィッシャーエステル化

カルボン酸 + アルコール → エステル

酸触媒下で、酸とアルコールからエステルと水が生じます。

JEE/NEETH₂SO₄(触媒量)、加熱

ケトンへのグリニャール付加の反応機構テンプレート

ケトンへのグリニャール付加

ケトン + アルデヒド + ハロゲン化アルキル → アルコール

有機マグネシウム試薬がC=Oに付加し、酸処理でアルコールが得られます。

JEE/NEET乾燥エーテル中のRMgBr、次にH₃O⁺

マイケル付加の反応機構テンプレート

マイケル付加

α,β-不飽和カルボニル + ケトン + エステル → 1,5-ジカルボニル

エノラートのエノンへの共役(1,4-)付加。

JEE Advanced塩基(NaOEt、EtOH)

ディールス・アルダー反応の反応機構テンプレート

ディールス・アルダー反応

アルケン → アルケン

協奏的な[4+2]環化付加:矢印3本、1ステップ。

JEE Advanced加熱(ジエン + ジエノフィル)

フリーデル・クラフツアシル化の反応機構テンプレート

フリーデル・クラフツアシル化

アレーン + 酸塩化物 → ケトン

アシリウムイオンの生成、環による攻撃、芳香族性の回復。

JEE/NEETRCOCl、無水AlCl₃

クライゼン縮合の反応機構テンプレート

クライゼン縮合

エステル → β-ケトエステル

エステルのエノラートが2分子目のエステルを攻撃し、メトキシドが脱離します。

JEE AdvancedNaOEt、次にH₃O⁺

フリーデル・クラフツアルキル化の反応機構テンプレート

フリーデル・クラフツアルキル化

アレーン + ハロゲン化アルキル → アレーン

AlCl₃がハロゲン化アルキルをカルボカチオンに変え、それが環をアルキル化します。

JEE/NEETR–Cl、無水AlCl₃

カニッツァーロ反応の反応機構テンプレート

カニッツァーロ反応

アルデヒド → アルコール + カルボン酸

α-Hをもたないアルデヒドは強塩基中で不均化し、一方が酸化され、もう一方が還元されます。

JEE/NEET濃NaOHまたはKOH

ウィリアムソンエーテル合成の反応機構テンプレート

ウィリアムソンエーテル合成

アルコール + フェノール + ハロゲン化アルキル → エーテル

アルコキシドまたはフェノキシドが、メチルまたは第一級ハロゲン化アルキルのハロゲン化物イオンを置換します(SN2)。

JEE/NEETNa、NaHまたはNaOH、次にR–X

コルベ・シュミット反応の反応機構テンプレート

コルベ・シュミット反応

フェノール → カルボン酸

加圧下でフェノキシドがCO₂によりオルト位でカルボキシ化されます。

JEE/NEETNaOH、CO₂、125 °C、4–7 atm、H₃O⁺

ライマー・チーマン反応の反応機構テンプレート

ライマー・チーマン反応

フェノール → アルデヒド

クロロホルムから生じたジクロロカルベンが、フェノキシドのオルト位をホルミル化します。

JEE/NEETCHCl₃、NaOH、60–70 °C、H₃O⁺

ウィッティヒ反応の反応機構テンプレート

Wittig反応

アルデヒド + ケトン → アルケン

リンイリドがC=OをC=Cに変えます。Ph₃P=Oの生成が駆動力です。

JEE AdvancedPh₃P=CHR(リンイリド)

ホーナー・ワズワース・エモンズ反応の反応機構テンプレート

ホーナー・ワズワース・エモンズ反応

アルデヒド → α,β-不飽和カルボニル

ホスホナートカルボアニオンからE体のα,β-不飽和エステルが得られます。

大学(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et、NaH

バイヤー・ビリガー酸化の反応機構テンプレート

バイヤー・ビリガー酸化

ケトン → エステル

過酸がカルボニルの隣に酸素を挿入します:ケトン → エステル。

JEE AdvancedmCPBAまたはCH₃CO₃H

ベックマン転位の反応機構テンプレート

ベックマン転位

オキシム + ケトン → アミド

オキシムがアミドに転位します。OHに対してアンチの位置の基が移動します。

JEE AdvancedNH₂OH、次にH₂SO₄またはPCl₅

ピナコール転位の反応機構テンプレート

ピナコール転位

1,2-ジオール → ケトン

1,2-ジオールが水を失い、基が移動して、ジオールがケトンになります。

JEE AdvancedH₂SO₄、加熱

ウォルフ・キッシュナー還元の反応機構テンプレート

ウォルフ・キッシュナー還元

ケトン + アルデヒド → アルカン

ヒドラゾン + 高温での強塩基:N₂が失われ、C=OがCH₂になります。

JEE/NEETN₂H₄、KOH、エチレングリコール、加熱

ロビンソン環化の反応機構テンプレート

ロビンソン環化

ケトン + α,β-不飽和カルボニル → α,β-不飽和カルボニル

マイケル付加に続く分子内アルドール縮合で、新しい6員環ができます。

大学塩基(NaOEtまたはKOH)、加熱

マンニッヒ反応の反応機構テンプレート

マンニッヒ反応

ケトン + アルデヒド + アミン → β-アミノケトン

エノールが、アミンとホルムアルデヒドから生じたイミニウムイオンを攻撃し、β-アミノケトンになります。

大学HCHO、R₂NH、酸

クネーフェナーゲル縮合の反応機構テンプレート

クネーフェナーゲル縮合

アルデヒド + ニトリル + エステル → アルケン + α,β-不飽和カルボニル

活性メチレン化合物が穏やかな塩基のもとでアルデヒドと縮合します。

大学CH₂(CN)₂またはCH₂(CO₂Et)₂、ピペリジン

ディークマン縮合の反応機構テンプレート

ディークマン縮合

エステル → β-ケトエステル

分子内クライゼン縮合:ジエステルが閉環して環状β-ケトエステルになります。

大学NaOEt、次にH₃O⁺

ベンゾイン縮合の反応機構テンプレート

ベンゾイン縮合

アルデヒド → α-ヒドロキシケトン

シアン化物イオンがアルデヒド炭素の極性を反転させます(極性転換)。

JEE AdvancedKCN(触媒量)、EtOH/H₂O

ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応の反応機構テンプレート

ヘル・フォルハルト・ゼリンスキー反応

カルボン酸 → α-ハロ酸

臭化アシルのエノールを経由した、カルボン酸のα-臭素化。

JEE/NEETBr₂、赤リン(またはPBr₃)、H₂O

ガブリエル合成の反応機構テンプレート

ガブリエル合成

ハロゲン化アルキル + イミド → アミン

保護されたNH₂としてのフタルイミド:過剰アルキル化なしに第一級アミンが得られます。

JEE/NEETフタルイミドカリウム、N₂H₄またはH₃O⁺

ストレッカー合成の反応機構テンプレート

ストレッカー合成

アルデヒド → α-アミノ酸 + ニトリル

アルデヒド + アンモニア + シアン化物:α-アミノニトリル、次にα-アミノ酸。

大学NH₄Cl、KCN、次にH₃O⁺

スワーン酸化の反応機構テンプレート

スワーン酸化

アルコール → アルデヒド + ケトン

塩化オキサリルで活性化したDMSOが、−78 °Cでアルコールをアルデヒドに酸化します。

大学(COCl)₂、DMSO、Et₃N、−78 °C

ハロホルム(ヨードホルム)反応の反応機構テンプレート

ハロホルム(ヨードホルム)反応

ケトン + アルコール → カルボン酸

メチルケトンが塩基中で3回ヨウ素化された後、カルボン酸イオンとCHI₃に開裂します。

JEE/NEETI₂(またはBr₂、Cl₂)、NaOH

クライゼン転位の反応機構テンプレート

クライゼン転位

エーテル → アルデヒド + ケトン + フェノール

アリルビニルエーテルやアリルアリールエーテルの[3,3]-シグマトロピー転位。

大学加熱(約200 °C)

コープ転位の反応機構テンプレート

コープ転位

アルケン → アルケン

1,5-ジエンの全炭素系[3,3]-シグマトロピー転位と、アニオン性オキシコープ転位。

大学加熱、オキシコープにはKH

クルチウス転位の反応機構テンプレート

クルチウス転位

酸塩化物 + カルボン酸 → カルバメート / イソシアネート + アミン

アシルアジドがN₂を失ってイソシアネートに転位し、カルバメートとして捕捉されます。

大学NaN₃、加熱、次にROHまたはH₂O

ヒドロホウ素化–酸化の反応機構テンプレート

ヒドロホウ素化–酸化

アルケン → アルコール

C=Cへの逆マルコフニコフ型・シン付加によるHとOHの付加。

JEE/NEETBH₃·THF、次にH₂O₂、NaOH

プリレシャエフエポキシ化の反応機構テンプレート

プリレシャエフエポキシ化

アルケン → エポキシド

過酸が1段階の「バタフライ」機構でC=Cに酸素原子を1つ移します。

大学mCPBA(過酸)

ミカエリス・アルブーゾフ反応の反応機構テンプレート

ミカエリス・アルブーゾフ反応

ハロゲン化アルキル → ホスホナート

亜リン酸トリアルキルとハロゲン化アルキルからホスホナートが得られます。

大学P(OEt)₃、加熱

アッペル反応の反応機構テンプレート

アッペル反応

アルコール → ハロゲン化アルキル

PPh₃とCBr₄が、中性条件でアルコールを臭化アルキルに変えます。

大学PPh₃、CBr₄(またはCCl₄)

光延反応の反応機構テンプレート

光延反応

アルコール + カルボン酸 → エステル

PPh₃とDEADがアルコールを活性化し、カルボン酸イオンによるSN2で立体反転を伴って置換されます。

大学PPh₃、DEAD(またはDIAD)

ストークエナミンアルキル化の反応機構テンプレート

ストークエナミンアルキル化

ケトン + ハロゲン化アルキル → ケトン

エナミンは中性のエノラート等価体です:C-アルキル化の後、加水分解します。

大学ピロリジン、R–X、H₃O⁺

コーリー・チャイコフスキーエポキシ化の反応機構テンプレート

コーリー・チャイコフスキーエポキシ化

ケトン + アルデヒド → エポキシド

硫黄イリドがC=Oに付加し、(アルケンではなく)エポキシドに閉環します。

大学Me₃S⁺ I⁻、NaH(硫黄イリド)

ファボルスキー転位の反応機構テンプレート

ファボルスキー転位

α-ハロケトン → カルボン酸 + エステル

塩基中のα-ハロケトンがシクロプロパノンを経て環縮小します。

大学NaOHまたはNaOMe

オゾン分解の反応機構テンプレート

オゾン分解

アルケン → アルデヒド + ケトン

オゾンがC=Cを切断して2つのカルボニル基にします(クリーギー機構)。

JEE/NEETO₃、次にZn/H₂OまたはMe₂S

森田・ベイリス・ヒルマン反応の反応機構テンプレート

森田・ベイリス・ヒルマン反応

アルデヒド + α,β-不飽和カルボニル → アルコール + α,β-不飽和カルボニル

アミン触媒がアクリレートのα炭素とアルデヒドをカップリングさせます。

大学DABCO(アミン触媒)

ベンジル酸転位の反応機構テンプレート

ベンジル酸転位

1,2-ジケトン → α-ヒドロキシ酸

1,2-ジケトンと水酸化物イオンからα-ヒドロキシ酸が得られます。

大学KOH、次にH₃O⁺

アゾカップリングの反応機構テンプレート

アゾカップリング

ジアゾニウム塩 + フェノール + アミン → アゾ化合物

ジアゾニウムイオンが活性化された環を攻撃します:アゾ染料。

JEE/NEET0–5 °C、弱アルカリ性(フェノール)または弱酸性(アミン)

ショッテン・バウマン反応の反応機構テンプレート

ショッテン・バウマン反応

アミン + 酸塩化物 + アルコール + フェノール → アミド + エステル

塩基性水溶液中での塩化アシルによるアミンのアシル化。

JEE/NEETRCOCl(例:PhCOCl)、NaOH水溶液

ホフマン脱離の反応機構テンプレート

ホフマン脱離

アミン + 第四級アンモニウム塩 → アルケン

水酸化第四級アンモニウムが脱離して、置換基の少ないアルケンを生じます。

JEE Advanced過剰のCH₃I、Ag₂O、H₂O、加熱

ザンドマイヤー反応の反応機構テンプレート

ザンドマイヤー反応

ジアゾニウム塩 + アミン → ハロゲン化アリール + ニトリル

銅(I)がアリールラジカルを経てN₂⁺をCl、Br、CNに置き換えます。

JEE/NEETCuCl/HCl、CuBr/HBrまたはCuCN/KCN

人名反応ファインダーの使い方

  1. 出発物の官能基、つくりたい官能基、またはその両方を選びます。
  2. 反応の種類(酸化、転位、C–C結合形成など)や試験レベルで絞り込みます。
  3. またはNaOH、AlCl₃、mCPBAのような試薬を入力します。
  4. MolDrawで反応機構を開くをクリックすると、曲がった矢印の各ステップを確認・編集できます。反応ガイドを読むこともできます。

JEE・NEETでよく出る変換

変換人名反応試薬
アミド → アミン(炭素1つ減少)ホフマン臭素アミド反応Br₂、NaOH
フェノール → サリチルアルデヒドライマー・チーマンCHCl₃、NaOH
フェノール → サリチル酸コルベNaOH、CO₂、400 K、加圧
アニリン → クロロベンゼン / ベンゾニトリルザンドマイヤーNaNO₂/HCl 0–5 °C、CuClまたはCuCN
ハロゲン化アルキル → 第一級アミンガブリエルフタルイミドカリウム、N₂H₄
ハロゲン化アルキル + アルコキシド → エーテルウィリアムソンRONa + R′X(SN2)
ケトン → アルカン(C=O → CH₂)ウォルフ・キッシュナーN₂H₄、KOH、グリコール、加熱
アルデヒド(α-Hなし)→ アルコール + 酸の塩カニッツァーロ濃NaOH
カルボン酸 → α-ブロモ酸HVZBr₂、赤リン
メチルケトン → 酸 + CHI₃ヨードホルム(ハロホルム)I₂、NaOH
アルケン → 逆マルコフニコフ型アルコールヒドロホウ素化–酸化BH₃、H₂O₂、NaOH
アルケン → アルデヒド / ケトンオゾン分解O₃、Zn/H₂O

きれいに描きましょう。無料のMolDrawエディタで構造を開き、くさび、矢印、ラベルを加えてから、ノートやスライド用にPNGやSVGで書き出せます。

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よくある質問

人名反応とは何ですか?

ウィッティヒ反応、カニッツァーロ反応、ホフマン反応のように、発見・開発した化学者の名前で知られる有機反応のことです。

ある官能基を別の官能基に変換する反応はどう探しますか?

ファインダーで出発物の官能基と生成物の官能基を選びます。その変換を行うすべての人名反応が、試薬と反応機構とともに一覧表示されます。

JEEやNEETで重要な人名反応はどれですか?

ライマー・チーマン、コルベ、ホフマン臭素アミド反応、ザンドマイヤー、ガブリエル、ウィリアムソン、カニッツァーロ、ウォルフ・キッシュナー、HVZ、ヨードホルム、フリーデル・クラフツ、ジアゾ化とアゾカップリング、ヒドロホウ素化、オゾン分解です。「JEE/NEET」で絞り込むと表示されます。

各反応の反応機構を見られますか?

はい。どのカードからもMolDrawで詳しい反応機構を開けます。曲がった矢印の各ステップは電子1つ1つまでチェック済みです。編集や書き出しもできます。

人名反応ファインダーは無料ですか?

はい。ブラウザ上で動作し、登録は不要です。

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