Esquema da reação
R-MgX + carbonila -> álcool após o tratamentoExige éter seco ou THF; água e ácidos destroem o reagente.
SMILES principal da reação: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Reação orgânica
Reação de Grignard
A reação de Grignard usa um reagente organomagnésio para adicionar um grupo de carbono a eletrófilos como aldeídos, cetonas, ésteres e dióxido de carbono.
Dois exemplos comuns
Brometo de metilmagnésio + formaldeído
Forma etanol após a protonação.
Brometo de fenilmagnésio + benzaldeído
Forma difenilmetanol após tratamento ácido.
Uso no MolDraw
Use o MolDraw para desenhar o reagente organomagnésio, o parceiro carbonílico, a seta de tratamento e o produto.
Como funciona
Um reagente de Grignard, R–MgX, é preparado pela inserção de magnésio metálico em uma ligação carbono–halogênio em um solvente etéreo seco, como éter dietílico ou THF. O carbono ligado ao magnésio é fortemente nucleofílico e básico. Ele se adiciona ao carbono eletrofílico de um grupo carbonila, formando um alcóxido de magnésio, que é protonado no tratamento ácido e dá um álcool.
Condições e escopo
- O formaldeído dá um álcool primário; outros aldeídos dão álcoois secundários; cetonas dão álcoois terciários.
- Ésteres reagem duas vezes, dando álcoois terciários com dois grupos R idênticos vindos do Grignard.
- O CO2 dá um ácido carboxílico após o tratamento; epóxidos dão álcoois a dois carbonos da nova ligação.
- Água, álcoois e ácidos destroem o reagente por protonação, então vidraria e solventes devem estar secos.
Perguntas frequentes
Por que as condições devem ser anidras? R–MgX é uma base forte; a água o converte em R–H. Como desenhar o esquema? Mostre duas etapas sobre a seta: "1. RMgBr, Et2O" e "2. H3O+", o que deixa claro que o ácido só é adicionado depois de concluída a adição.