MolDraw › Химические инструменты › Поиск именных реакций

Поиск именных реакций

Коротко: выберите группу, с которой начинаете, и группу, которую хотите получить, или введите реагент. Вы получите подходящие именные реакции, каждую — с полным механизмом в изогнутых стрелках, который открывается в MolDraw. Включено 47 реакций.

Полезно для задач по органическому синтезу, вопросов на превращения в JEE и NEET и повторения: на каждой карточке указаны реагенты, уровень экзамена и ссылка на пошаговый механизм.

Быстрый ответ: чтобы превратить амид в амин с меньшим на один числом атомов углерода, используйте бромамидную реакцию Гофмана (Br₂, NaOH). Для фенол → салициловый альдегид используйте реакцию Раймера–Тимана (CHCl₃, NaOH).

Исходная группа Группа продукта Поиск по названию (на англ.) или реагенту

47 реакций

Этерификация по Фишеру

карбоновая кислота + спирт → сложный эфир

Кислота и спирт при кислотном катализе дают сложный эфир и воду.

JEE/NEETH₂SO₄ (каталитически), нагревание

Открыть механизм в MolDraw

Присоединение реактива Гриньяра к кетону

кетон + альдегид + алкилгалогенид → спирт

Магнийорганический реагент присоединяется по C=O; кислотная обработка даёт спирт.

JEE/NEETRMgBr в сухом эфире; затем H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Присоединение по Михаэлю

α,β-ненасыщенное карбонильное соединение + кетон + сложный эфир → 1,5-дикарбонильное соединение

Сопряжённое (1,4-) присоединение енолята к енону.

JEE Advancedоснование (NaOEt, EtOH)

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Реакция Дильса–Альдера

алкен → алкен

Согласованное [4+2]-циклоприсоединение: три стрелки, одна стадия.

JEE Advancedнагревание (диен + диенофил)

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Ацилирование по Фриделю–Крафтсу

арен + хлорангидрид кислоты → кетон

Образование ацилий-иона, атака кольцом, восстановление ароматичности.

JEE/NEETRCOCl, безводный AlCl₃

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Сложноэфирная конденсация Кляйзена

сложный эфир → β-кетоэфир

Енолят сложного эфира атакует вторую молекулу эфира; уходит метоксид.

JEE AdvancedNaOEt; затем H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Алкилирование по Фриделю–Крафтсу

арен + алкилгалогенид → арен

AlCl₃ превращает алкилгалогенид в карбокатион, который алкилирует кольцо.

JEE/NEETR–Cl, безводный AlCl₃

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Реакция Канниццаро

альдегид → спирт + карбоновая кислота

Альдегид без α-H диспропорционирует в сильном основании: одна молекула окисляется, другая восстанавливается.

JEE/NEETконцентрированный NaOH или KOH

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Шаблон механизма: синтез эфиров по Вильямсону

Синтез простых эфиров по Вильямсону

спирт + фенол + алкилгалогенид → простой эфир

Алкоксид или феноксид вытесняет галогенид из метил- или первичного алкилгалогенида (SN2).

JEE/NEETNa, NaH или NaOH; затем R–X

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции Статья

Реакция Кольбе–Шмитта

фенол → карбоновая кислота

Феноксид карбоксилируется CO₂ в орто-положение под давлением.

JEE/NEETNaOH; CO₂, 125 °C, 4–7 atm; H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции Статья

Бромамидная реакция Гофмана

амид → амин

Первичный амид теряет карбонильный атом углерода и даёт амин с меньшим на один числом атомов углерода.

JEE/NEETBr₂, NaOH (водн.)

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции Статья

Реакция Раймера–Тимана

фенол → альдегид

Дихлоркарбен из хлороформа формилирует феноксид в орто-положение.

JEE/NEETCHCl₃, NaOH, 60–70 °C; H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции Статья

Реакция Виттига

альдегид + кетон → алкен

Фосфорный илид превращает C=O в C=C; движущая сила — образование Ph₃P=O.

JEE AdvancedPh₃P=CHR (фосфорный илид)

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Реакция Хорнера–Уодсворта–Эммонса

альдегид → α,β-ненасыщенное карбонильное соединение

Фосфонатный карбанион даёт E-α,β-ненасыщенный сложный эфир.

Университет(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et, NaH

Открыть механизм в MolDraw

Окисление по Байеру–Виллигеру

кетон → сложный эфир

Надкислота встраивает атом кислорода рядом с карбонилом: кетон → сложный эфир.

JEE AdvancedmCPBA или CH₃CO₃H

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Перегруппировка Бекмана

оксим + кетон → амид

Оксим перегруппировывается в амид; мигрирует группа в анти-положении к OH.

JEE AdvancedNH₂OH; затем H₂SO₄ или PCl₅

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Пинаколиновая перегруппировка

1,2-диол → кетон

1,2-диол теряет воду, и группа мигрирует: диол превращается в кетон.

JEE AdvancedH₂SO₄, нагревание

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Восстановление по Кижнеру–Вольфу

кетон + альдегид → алкан

Гидразон + сильное основание при высокой температуре: C=O превращается в CH₂ с выделением N₂.

JEE/NEETN₂H₄, KOH, этиленгликоль, нагревание

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Аннелирование по Робинсону

кетон + α,β-ненасыщенное карбонильное соединение → α,β-ненасыщенное карбонильное соединение

Присоединение по Михаэлю, затем внутримолекулярная альдольная конденсация: новое шестичленное кольцо.

Университетоснование (NaOEt или KOH), нагревание

Открыть механизм в MolDraw

Реакция Манниха

кетон + альдегид + амин → β-аминокетон

Енол атакует иминиевый ион из амина и формальдегида: получается β-аминокетон.

УниверситетHCHO, R₂NH, кислота

Открыть механизм в MolDraw

Конденсация Кнёвенагеля

альдегид + нитрил + сложный эфир → алкен + α,β-ненасыщенное карбонильное соединение

Соединение с активной метиленовой группой конденсируется с альдегидом в присутствии мягкого основания.

УниверситетCH₂(CN)₂ или CH₂(CO₂Et)₂, пиперидин

Открыть механизм в MolDraw

Конденсация Дикмана

сложный эфир → β-кетоэфир

Внутримолекулярная конденсация Кляйзена: диэфир замыкается в циклический β-кетоэфир.

УниверситетNaOEt; затем H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw

Бензоиновая конденсация

альдегид → α-гидроксикетон

Цианид обращает полярность атома углерода альдегида (умполунг).

JEE AdvancedKCN (каталитически), EtOH/H₂O

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Реакция Гелля–Фольгарда–Зелинского

карбоновая кислота → α-галогенкислота

α-Бромирование карбоновой кислоты через енол её ацилбромида.

JEE/NEETBr₂, красный P (или PBr₃); H₂O

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Синтез Габриэля

алкилгалогенид + имид → амин

Фталимид как защищённая группа NH₂: первичные амины без переалкилирования.

JEE/NEETфталимид калия; N₂H₄ или H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции Статья

Синтез Штреккера

альдегид → α-аминокислота + нитрил

Альдегид + аммиак + цианид: α-аминонитрил, затем α-аминокислота.

УниверситетNH₄Cl, KCN; затем H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw

Окисление по Сверну

спирт → альдегид + кетон

ДМСО, активированный оксалилхлоридом, окисляет спирт до альдегида при −78 °C.

Университет(COCl)₂, DMSO, Et₃N, −78 °C

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Галоформная (иодоформная) реакция

кетон + спирт → карбоновая кислота

Метилкетон трижды иодируется в щелочной среде, затем расщепляется на карбоксилат и CHI₃.

JEE/NEETI₂ (или Br₂, Cl₂), NaOH

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Перегруппировка Кляйзена

простой эфир → альдегид + кетон + фенол

[3,3]-Сигматропный сдвиг аллилвиниловых или аллиларильных эфиров.

Университетнагревание (около 200 °C)

Открыть механизм в MolDraw

Перегруппировка Коупа

алкен → алкен

Чисто углеродный [3,3]-сигматропный сдвиг 1,5-диена и анионная окси-перегруппировка Коупа.

Университетнагревание; KH для окси-Коупа

Открыть механизм в MolDraw

Перегруппировка Курциуса

хлорангидрид кислоты + карбоновая кислота → карбамат / изоцианат + амин

Ацилазид теряет N₂ и перегруппировывается в изоцианат, который улавливается в виде карбамата.

УниверситетNaN₃; нагревание; затем ROH или H₂O

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Гидроборирование–окисление

алкен → спирт

Син-присоединение H и OH по C=C против правила Марковникова.

JEE/NEETBH₃·THF; затем H₂O₂, NaOH

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Эпоксидирование по Прилежаеву

алкен → эпоксид

Надкислота переносит один атом кислорода на C=C в одну стадию по механизму «бабочки».

УниверситетmCPBA (надкислота)

Открыть механизм в MolDraw

Реакция Михаэлиса–Арбузова

алкилгалогенид → фосфонат

Триалкилфосфит и алкилгалогенид дают фосфонат.

УниверситетP(OEt)₃, нагревание

Открыть механизм в MolDraw

Реакция Аппеля

спирт → алкилгалогенид

PPh₃ и CBr₄ превращают спирт в алкилбромид в нейтральных условиях.

УниверситетPPh₃, CBr₄ (или CCl₄)

Открыть механизм в MolDraw

Реакция Мицунобу

спирт + карбоновая кислота → сложный эфир

PPh₃ и DEAD активируют спирт для SN2-атаки карбоксилатом с обращением конфигурации.

УниверситетPPh₃, DEAD (или DIAD)

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Алкилирование енаминов по Сторку

кетон + алкилгалогенид → кетон

Енамин — нейтральный эквивалент енолята: C-алкилирование, затем гидролиз.

Университетпирролидин; R–X; H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw

Эпоксидирование по Кори–Чайковскому

кетон + альдегид → эпоксид

Сернистый илид присоединяется к C=O и замыкается в эпоксид (а не в алкен).

УниверситетMe₃S⁺ I⁻, NaH (сернистый илид)

Открыть механизм в MolDraw

Перегруппировка Фаворского

α-галогенкетон → карбоновая кислота + сложный эфир

α-Галогенкетон в щелочной среде претерпевает сужение через циклопропанон.

УниверситетNaOH или NaOMe

Открыть механизм в MolDraw

Озонолиз

алкен → альдегид + кетон

Озон расщепляет C=C на две карбонильные группы (механизм Криге).

JEE/NEETO₃; затем Zn/H₂O или Me₂S

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Реакция Мориты–Бейлиса–Хиллмана

альдегид + α,β-ненасыщенное карбонильное соединение → спирт + α,β-ненасыщенное карбонильное соединение

Аминный катализатор связывает акрилат с альдегидом по α-атому углерода.

УниверситетDABCO (аминный катализатор)

Открыть механизм в MolDraw

Бензиловая перегруппировка

1,2-дикетон → α-гидроксикислота

1,2-Дикетон и гидроксид дают α-гидроксикислоту.

УниверситетKOH; затем H₃O⁺

Открыть механизм в MolDraw

Азосочетание

соль диазония + фенол + амин → азосоединение

Ион диазония атакует активированное кольцо: азокрасители.

JEE/NEET0–5 °C; слабощелочная среда (фенолы) или слабокислая (амины)

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Реакция Шоттена–Баумана

амин + хлорангидрид кислоты + спирт + фенол → амид + сложный эфир

Ацилирование амина хлорангидридом в водном растворе щёлочи.

JEE/NEETRCOCl (напр. PhCOCl), водный NaOH

Открыть механизм в MolDraw

Расщепление по Гофману

амин + четвертичная аммониевая соль → алкен

Гидроксид четвертичного аммония элиминирует с образованием менее замещённого алкена.

JEE Advancedизбыток CH₃I; Ag₂O, H₂O; нагревание

Открыть механизм в MolDraw

Диазотирование

амин → соль диазония

Анилин + азотистая кислота при 0–5 °C: ион арендиазония.

JEE/NEETNaNO₂, HCl, 0–5 °C

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции

Реакция Зандмейера

соль диазония + амин → арилгалогенид + нитрил

Медь(I) замещает N₂⁺ на Cl, Br или CN через арильный радикал.

JEE/NEETCuCl/HCl, CuBr/HBr или CuCN/KCN

Открыть механизм в MolDraw Руководство по реакции Статья

Как пользоваться поиском именных реакций

Выберите функциональную группу, с которой начинаете, группу, которую хотите получить, или обе.
Сузьте поиск по типу реакции (окисление, перегруппировка, образование связи C–C…) или по уровню экзамена.
Или введите реагент, например NaOH, AlCl₃ или mCPBA.
Нажмите Открыть механизм в MolDraw, чтобы увидеть и отредактировать каждую стадию с изогнутыми стрелками, или прочитайте руководство по реакции.

Самые частые превращения в JEE и NEET

Превращение	Именная реакция	Реагенты
Амид → амин (на один C меньше)	Бромамидная реакция Гофмана	Br₂, NaOH
Фенол → салициловый альдегид	Раймера–Тимана	CHCl₃, NaOH
Фенол → салициловая кислота	Кольбе	NaOH, CO₂, 400 K, давление
Анилин → хлорбензол / бензонитрил	Зандмейера	NaNO₂/HCl 0–5 °C; CuCl или CuCN
Алкилгалогенид → первичный амин	Габриэля	фталимид калия; N₂H₄
Алкилгалогенид + алкоксид → простой эфир	Вильямсона	RONa + R′X (SN2)
Кетон → алкан (C=O → CH₂)	Кижнера–Вольфа	N₂H₄, KOH, гликоль, нагревание
Альдегид (без α-H) → спирт + соль кислоты	Канниццаро	конц. NaOH
Карбоновая кислота → α-бромкислота	HVZ (Гелля–Фольгарда–Зелинского)	Br₂, красный P
Метилкетон → кислота + CHI₃	Иодоформная (галоформная)	I₂, NaOH
Алкен → спирт против правила Марковникова	Гидроборирование–окисление	BH₃; H₂O₂, NaOH
Алкен → альдегиды / кетоны	Озонолиз	O₃; Zn/H₂O

Нарисуйте как следует. Откройте структуру в бесплатном редакторе MolDraw, чтобы добавить клиновидные связи, стрелки и подписи, затем экспортируйте PNG или SVG для конспектов и слайдов.

Открыть полный редактор MolDraw

Часто задаваемые вопросы

Что такое именная реакция?

Органическая реакция, названная по имени химика, который её открыл или разработал, например реакция Виттига, Канниццаро или Гофмана.

Как найти реакцию, превращающую одну группу в другую?

Выберите в поиске исходную группу и группу продукта. Инструмент покажет все именные реакции для этого превращения с реагентами и механизмом.

Какие именные реакции важны для JEE и NEET?

Раймера–Тимана, Кольбе, бромамидная реакция Гофмана, Зандмейера, Габриэля, Вильямсона, Канниццаро, Кижнера–Вольфа, HVZ, иодоформная, Фриделя–Крафтса, диазотирование и азосочетание, гидроборирование и озонолиз. Отфильтруйте по «JEE/NEET», чтобы их увидеть.

Можно ли посмотреть механизм каждой реакции?

Да. Каждая карточка открывает полный механизм в MolDraw, где каждая стадия с изогнутыми стрелками проверена электрон за электроном. Его можно редактировать и экспортировать.