Reação global
Ftalimida → (KOH) ftalimida potássica → (R–X) N-alquilftalimida → (N₂H₄ ou H₃O⁺) R–NH₂
Ftalimida como NH₂ protegido: aminas primárias sem polialquilação.
Reação nomeada · mecanismo
Síntese de Gabriel (ftalimida)
A síntese de Gabriel produz aminas primárias puras. A ftalimida é desprotonada (seu N–H, entre dois grupos carbonila, tem pKa de cerca de 8,3), o ânion é alquilado por um haleto de alquila primário em uma reação SN2, e a hidrazina (ou hidrólise) libera a amina. Como a N-alquilftalimida não pode ser alquilada de novo, não se formam aminas secundárias ou terciárias.
Mecanismo passo a passo
- Desprotonação. O N–H entre duas C=O é ácido (pKa 8,3)
- N-alquilação (SN2). O ânion imida desloca o brometo
- Ataque da hidrazina. A primeira de duas etapas de adição–eliminação (Ing–Manske)
Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.
Pontos principais
- A N-alquilftalimida já não é nucleofílica: só um grupo alquila se adiciona.
- A hidrazina ataca os dois grupos C=O, um de cada vez, liberando a amina e a ftal-hidrazida.
- A hidrólise ácida ou básica também funciona, mas exige condições mais drásticas.
- Só para haletos de alquila primários (SN2); haletos de arila não reagem.
Para vestibulares e provas
- Dá apenas aminas primárias — sem polialquilação, ao contrário de amônia + haleto de alquila.
- Haletos de arila (p. ex., clorobenzeno) não funcionam: não sofrem SN2.
- Aminas primárias aromáticas (anilina) não podem ser obtidas assim.
- O subproduto da hidrazinólise é a ftal-hidrazida.
Perguntas frequentes
Por que a anilina não pode ser preparada pela síntese de Gabriel?
A etapa de alquilação é SN2, e haletos de arila não sofrem substituição nucleofílica pelo ânion ftalimida.
Por que a ftalimida é ácida?
O N–H fica entre dois grupos carbonila, então o ânion é deslocalizado sobre os dois oxigênios (pKa ≈ 8,3).
Por que a síntese de Gabriel é preferida a NH₃ + R–X?
A amônia dá misturas de aminas primárias, secundárias e terciárias e sais quaternários; a N-alquilftalimida para em um único grupo alquila.
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