Referência de reações

Guias de reações orgânicas e editor de reações químicas

Páginas de referência rápida das reações orgânicas mais buscadas. Cada guia inclui um esquema conciso, dois exemplos comuns, SMILES da reação, condições principais e um botão para editar no MolDraw. Use o editor de reações químicas para esboçar online reagentes, produtos, setas e condições.

Condensação aldólica

Adição de enolato a carbonila seguida de desidratação, formando compostos carbonílicos alfa,beta-insaturados.

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Reação de Wittig

Conversão de aldeídos ou cetonas em alcenos usando ilídeos de fosfônio.

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Reação de Grignard

Formação de ligação carbono-carbono com reagentes organomagnésio e eletrófilos carbonílicos.

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Acoplamento de Suzuki

Acoplamento, catalisado por paládio, de haletos de arila e ácidos borônicos formando biarilas.

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Reação de Heck

Arilação ou vinilação de alcenos catalisada por paládio.

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Acilação de Friedel-Crafts

Substituição eletrofílica aromática que introduz um grupo acila em um anel aromático.

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Reação de Diels-Alder

Cicloadição concertada entre um dieno conjugado e um dienófilo, formando ciclo-hexenos.

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Reações nomeadas

Reações nomeadas com mecanismos completos

Cada etapa com setas curvas, conferida elétron por elétron, com condições, dicas para vestibulares e um botão que abre o mecanismo completo no MolDraw.

Reação de Reimer–Tiemann

A reação de Reimer–Tiemann transforma fenol em salicilaldeído (2-hidroxibenzaldeído) com clorofórmio e hidróxido de sódio aquoso.

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Reação de Kolbe–Schmitt

Na reação de Kolbe–Schmitt (muitas vezes chamada simplesmente de reação de Kolbe), o fenóxido de sódio é aquecido com dióxido de carbono sob pressão.

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Reação de Hofmann (bromamida)

A reação de Hofmann converte uma amida primária em uma amina primária com um carbono a menos, usando bromo e hidróxido de sódio.

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Reação de Sandmeyer

A reação de Sandmeyer substitui o grupo diazônio de um sal de arenodiazônio por Cl, Br ou CN usando o sal de cobre(I).

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Síntese de Gabriel (ftalimida)

A síntese de Gabriel produz aminas primárias puras.

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Síntese de Williamson de éteres

A síntese de Williamson prepara éteres por uma reação SN2 entre um alcóxido (ou fenóxido) e um haleto de metila ou de alquila primário.

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Reação de Cannizzaro

Na reação de Cannizzaro, um aldeído sem hidrogênios α (HCHO, benzaldeído, pivalaldeído) sofre desproporcionamento em base concentrada: uma molécula é oxidada a carboxilato e outra é reduzida a álcool.

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Redução de Wolff–Kishner

A redução de Wolff–Kishner converte a C=O de um aldeído ou cetona em CH₂.

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Reação de Hell–Volhard–Zelinsky

A reação de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) broma um ácido carboxílico no carbono α.

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Reação do iodofórmio (halofórmio)

Metilcetonas (CH₃CO–) e álcoois que se oxidam a elas (CH₃CH(OH)–) reagem com iodo e hidróxido de sódio dando um precipitado amarelo de iodofórmio, CHI₃.

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Reação de diazotação

A diazotação converte uma amina aromática primária em sal de arenodiazônio com nitrito de sódio e um ácido mineral a 0–5 °C.

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Reação de acoplamento azo

No acoplamento azo, um íon arenodiazônio atua como eletrófilo fraco frente a anéis fortemente ativados — fenóxidos e anilinas.

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Condensação de Claisen

A condensação de Claisen une duas moléculas de éster em um β-cetoéster.

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Rearranjo de Beckmann

No rearranjo de Beckmann, uma cetoxima é convertida em amida por ácido (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, ácido polifosfórico).

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Rearranjo pinacol–pinacolona

O pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol) se rearranja em meio ácido à pinacolona (3,3-dimetilbutan-2-ona).

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Oxidação de Baeyer–Villiger

A oxidação de Baeyer–Villiger insere um átomo de oxigênio entre o carbono carbonílico e um de seus vizinhos, transformando cetonas em ésteres e cetonas cíclicas em lactonas.

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Condensação benzoínica

Na condensação benzoínica, duas moléculas de um aldeído aromático se unem formando uma α-hidroxicetona (benzoína) sob catálise de cianeto.

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Hidroboração–oxidação

A hidroboração–oxidação converte um alceno em álcool com o OH no carbono menos substituído (anti-Markovnikov) e com adição syn de H e OH.

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Ozonólise

A ozonólise cliva uma ligação dupla carbono–carbono em dois grupos carbonila.

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Oxidação de Swern

A oxidação de Swern transforma álcoois primários em aldeídos e secundários em cetonas, sem superoxidação nem metais pesados.

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Reação de Mitsunobu

A reação de Mitsunobu converte um álcool em éster (ou éter, imida, azida) com inversão limpa no carbono do álcool.

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Rearranjo de Curtius

No rearranjo de Curtius, uma azida de acila perde nitrogênio por aquecimento enquanto seu grupo R passa do carbono para o nitrogênio, formando um isocianato.

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Alquilação de Friedel–Crafts

A alquilação de Friedel–Crafts liga um grupo alquila a um anel aromático usando um haleto de alquila e um ácido de Lewis como AlCl₃.

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Adição de Michael

A adição de Michael é a adição conjugada (1,4) de um carbânion estabilizado — ânion de malonato, β-cetoéster ou nitroalcano — ao carbono β de um composto carbonílico α,β-insaturado.

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