Condensação aldólica
Adição de enolato a carbonila seguida de desidratação, formando compostos carbonílicos alfa,beta-insaturados.
Abrir guiaPáginas de referência rápida das reações orgânicas mais buscadas. Cada guia inclui um esquema conciso, dois exemplos comuns, SMILES da reação, condições principais e um botão para editar no MolDraw. Use o editor de reações químicas para esboçar online reagentes, produtos, setas e condições.
Adição de enolato a carbonila seguida de desidratação, formando compostos carbonílicos alfa,beta-insaturados.
Abrir guiaConversão de aldeídos ou cetonas em alcenos usando ilídeos de fosfônio.
Abrir guiaFormação de ligação carbono-carbono com reagentes organomagnésio e eletrófilos carbonílicos.
Abrir guiaAcoplamento, catalisado por paládio, de haletos de arila e ácidos borônicos formando biarilas.
Abrir guiaArilação ou vinilação de alcenos catalisada por paládio.
Abrir guiaSubstituição eletrofílica aromática que introduz um grupo acila em um anel aromático.
Abrir guiaCicloadição concertada entre um dieno conjugado e um dienófilo, formando ciclo-hexenos.
Abrir guiaCada etapa com setas curvas, conferida elétron por elétron, com condições, dicas para vestibulares e um botão que abre o mecanismo completo no MolDraw.
A reação de Reimer–Tiemann transforma fenol em salicilaldeído (2-hidroxibenzaldeído) com clorofórmio e hidróxido de sódio aquoso.
Guia do mecanismoNa reação de Kolbe–Schmitt (muitas vezes chamada simplesmente de reação de Kolbe), o fenóxido de sódio é aquecido com dióxido de carbono sob pressão.
Guia do mecanismoA reação de Hofmann converte uma amida primária em uma amina primária com um carbono a menos, usando bromo e hidróxido de sódio.
Guia do mecanismoA reação de Sandmeyer substitui o grupo diazônio de um sal de arenodiazônio por Cl, Br ou CN usando o sal de cobre(I).
Guia do mecanismoA síntese de Gabriel produz aminas primárias puras.
Guia do mecanismoA síntese de Williamson prepara éteres por uma reação SN2 entre um alcóxido (ou fenóxido) e um haleto de metila ou de alquila primário.
Guia do mecanismoNa reação de Cannizzaro, um aldeído sem hidrogênios α (HCHO, benzaldeído, pivalaldeído) sofre desproporcionamento em base concentrada: uma molécula é oxidada a carboxilato e outra é reduzida a álcool.
Guia do mecanismoA redução de Wolff–Kishner converte a C=O de um aldeído ou cetona em CH₂.
Guia do mecanismoA reação de Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) broma um ácido carboxílico no carbono α.
Guia do mecanismoMetilcetonas (CH₃CO–) e álcoois que se oxidam a elas (CH₃CH(OH)–) reagem com iodo e hidróxido de sódio dando um precipitado amarelo de iodofórmio, CHI₃.
Guia do mecanismoA diazotação converte uma amina aromática primária em sal de arenodiazônio com nitrito de sódio e um ácido mineral a 0–5 °C.
Guia do mecanismoNo acoplamento azo, um íon arenodiazônio atua como eletrófilo fraco frente a anéis fortemente ativados — fenóxidos e anilinas.
Guia do mecanismoA condensação de Claisen une duas moléculas de éster em um β-cetoéster.
Guia do mecanismoNo rearranjo de Beckmann, uma cetoxima é convertida em amida por ácido (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, ácido polifosfórico).
Guia do mecanismoO pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol) se rearranja em meio ácido à pinacolona (3,3-dimetilbutan-2-ona).
Guia do mecanismoA oxidação de Baeyer–Villiger insere um átomo de oxigênio entre o carbono carbonílico e um de seus vizinhos, transformando cetonas em ésteres e cetonas cíclicas em lactonas.
Guia do mecanismoNa condensação benzoínica, duas moléculas de um aldeído aromático se unem formando uma α-hidroxicetona (benzoína) sob catálise de cianeto.
Guia do mecanismoA hidroboração–oxidação converte um alceno em álcool com o OH no carbono menos substituído (anti-Markovnikov) e com adição syn de H e OH.
Guia do mecanismoA ozonólise cliva uma ligação dupla carbono–carbono em dois grupos carbonila.
Guia do mecanismoA oxidação de Swern transforma álcoois primários em aldeídos e secundários em cetonas, sem superoxidação nem metais pesados.
Guia do mecanismoA reação de Mitsunobu converte um álcool em éster (ou éter, imida, azida) com inversão limpa no carbono do álcool.
Guia do mecanismoNo rearranjo de Curtius, uma azida de acila perde nitrogênio por aquecimento enquanto seu grupo R passa do carbono para o nitrogênio, formando um isocianato.
Guia do mecanismoA alquilação de Friedel–Crafts liga um grupo alquila a um anel aromático usando um haleto de alquila e um ácido de Lewis como AlCl₃.
Guia do mecanismoA adição de Michael é a adição conjugada (1,4) de um carbânion estabilizado — ânion de malonato, β-cetoéster ou nitroalcano — ao carbono β de um composto carbonílico α,β-insaturado.
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