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Fischer 酯化反應

羧酸 + 醇 → 酯

酸與醇在酸催化下生成酯與水。

JEE/NEETH₂SO₄（催化量），加熱

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Grignard 試劑對酮的加成

酮 + 醛 + 鹵烷 → 醇

有機鎂試劑加成到 C=O；經酸處理後得到醇。

JEE/NEETRMgBr 溶於無水乙醚；再加 H₃O⁺

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Michael 加成

α,β-不飽和羰基化合物 + 酮 + 酯 → 1,5-二羰基化合物

烯醇鹽對烯酮的共軛（1,4-）加成。

JEE Advanced鹼（NaOEt、EtOH）

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Diels–Alder 反應

烯類 → 烯類

協同的 [4+2] 環加成：三個箭頭，一個步驟。

JEE Advanced加熱（雙烯 + 親雙烯物）

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Friedel–Crafts 醯化反應

芳香烴 + 醯氯 → 酮

生成醯基陽離子、苯環進攻，再恢復芳香性。

JEE/NEETRCOCl、無水 AlCl₃

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Claisen 縮合

酯 → β-酮酯

酯的烯醇鹽進攻第二個酯；甲氧基離子離去。

JEE AdvancedNaOEt；再加 H₃O⁺

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Friedel–Crafts 烷化反應

芳香烴 + 鹵烷 → 芳香烴

AlCl₃ 使鹵烷形成碳陽離子，再對苯環進行烷化。

JEE/NEETR–Cl、無水 AlCl₃

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Cannizzaro 反應

醛 → 醇 + 羧酸

不含 α-H 的醛在強鹼中發生自身氧化還原：一分子被氧化，一分子被還原。

JEE/NEET濃 NaOH 或 KOH

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Williamson 醚合成

醇 + 酚 + 鹵烷 → 醚

烷氧離子或酚氧離子取代甲基或一級鹵烷上的鹵素（SN2）。

JEE/NEETNa、NaH 或 NaOH；再加 R–X

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Kolbe–Schmitt 反應

酚 → 羧酸

酚氧離子在加壓下與 CO₂ 於鄰位發生羧化。

JEE/NEETNaOH；CO₂，125 °C，4–7 atm；H₃O⁺

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Hofmann 溴醯胺反應

醯胺 → 胺

一級醯胺失去羰基碳，得到少一個碳的胺。

JEE/NEETBr₂、NaOH（aq）

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Reimer–Tiemann 反應

酚 → 醛

由氯仿產生的二氯碳烯在酚氧離子的鄰位引入甲醯基。

JEE/NEETCHCl₃、NaOH，60–70 °C；H₃O⁺

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Wittig 反應

醛 + 酮 → 烯類

磷葉立德將 C=O 轉為 C=C；生成 Ph₃P=O 是反應驅動力。

JEE AdvancedPh₃P=CHR（磷葉立德）

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Horner–Wadsworth–Emmons 反應

醛 → α,β-不飽和羰基化合物

膦酸酯碳陰離子生成 E 型 α,β-不飽和酯。

大學(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et、NaH

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Baeyer–Villiger 氧化

酮 → 酯

過氧酸在羰基旁插入一個氧原子：酮 → 酯。

JEE AdvancedmCPBA 或 CH₃CO₃H

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Beckmann 重排

肟 + 酮 → 醯胺

肟重排成醯胺；與 OH 呈反式的基團發生遷移。

JEE AdvancedNH₂OH；再加 H₂SO₄ 或 PCl₅

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頻哪醇重排

1,2-二醇 → 酮

1,2-二醇失去水並發生基團遷移：二醇變成酮。

JEE AdvancedH₂SO₄，加熱

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Wolff–Kishner 還原

酮 + 醛 → 烷類

腙在高溫下與強鹼作用：C=O 變成 CH₂ 並放出 N₂。

JEE/NEETN₂H₄、KOH、乙二醇，加熱

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Robinson 環化

酮 + α,β-不飽和羰基化合物 → α,β-不飽和羰基化合物

先進行 Michael 加成，再進行分子內醛醇縮合：形成新的六員環。

大學鹼（NaOEt 或 KOH），加熱

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Mannich 反應

酮 + 醛 + 胺 → β-胺基酮

烯醇進攻由胺與甲醛生成的亞胺離子：得到 β-胺基酮。

大學HCHO、R₂NH、酸

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Knoevenagel 縮合

醛 + 腈 + 酯 → 烯類 + α,β-不飽和羰基化合物

活性亞甲基化合物在弱鹼下與醛縮合。

大學CH₂(CN)₂ 或 CH₂(CO₂Et)₂、哌啶

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Dieckmann 縮合

酯 → β-酮酯

分子內的 Claisen 縮合：二酯閉環形成環狀 β-酮酯。

大學NaOEt；再加 H₃O⁺

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安息香縮合

醛 → α-羥基酮

氰離子使醛的碳極性反轉（umpolung）。

JEE AdvancedKCN（催化量）、EtOH/H₂O

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Hell–Volhard–Zelinsky 反應

羧酸 → α-鹵酸

經由醯溴的烯醇形式，使羧酸的 α 位溴化。

JEE/NEETBr₂、紅磷（或 PBr₃）；H₂O

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Gabriel 合成

鹵烷 + 醯亞胺 → 胺

以鄰苯二甲醯亞胺作為受保護的 NH₂：製得一級胺而不會過度烷化。

JEE/NEET鄰苯二甲醯亞胺鉀；N₂H₄ 或 H₃O⁺

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Strecker 合成

醛 → α-胺基酸 + 腈

醛 + 氨 + 氰化物：先得 α-胺基腈，再得 α-胺基酸。

大學NH₄Cl、KCN；再加 H₃O⁺

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Swern 氧化

醇 → 醛 + 酮

以草醯氯活化的 DMSO 在 −78 °C 將醇氧化成醛。

大學(COCl)₂、DMSO、Et₃N，−78 °C

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鹵仿（碘仿）反應

酮 + 醇 → 羧酸

甲基酮在鹼中被三碘化，再斷裂成羧酸根與 CHI₃。

JEE/NEETI₂（或 Br₂、Cl₂）、NaOH

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Claisen 重排

醚 → 醛 + 酮 + 酚

烯丙基乙烯基醚或烯丙基芳基醚的 [3,3]-σ 遷移。

大學加熱（約 200 °C）

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Cope 重排

烯類 → 烯類

1,5-二烯的全碳 [3,3]-σ 遷移，以及陰離子型 oxy-Cope 重排。

大學加熱；oxy-Cope 使用 KH

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Curtius 重排

醯氯 + 羧酸 → 胺甲酸酯／異氰酸酯 + 胺

醯基疊氮失去 N₂ 並重排成異氰酸酯，再被捕捉成胺甲酸酯。

大學NaN₃；加熱；再加 ROH 或 H₂O

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硼氫化－氧化

烯類 → 醇

反馬可尼可夫、順式加成 H 與 OH 到 C=C 上。

JEE/NEETBH₃·THF；再加 H₂O₂、NaOH

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Prilezhaev 環氧化

烯類 → 環氧化物

過氧酸以單一「蝴蝶型」步驟將一個氧原子轉移到 C=C 上。

大學mCPBA（一種過氧酸）

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Michaelis–Arbuzov 反應

鹵烷 → 膦酸酯

亞磷酸三烷酯與鹵烷反應生成膦酸酯。

大學P(OEt)₃，加熱

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Appel 反應

醇 → 鹵烷

PPh₃ 與 CBr₄ 在中性條件下將醇轉為溴烷。

大學PPh₃、CBr₄（或 CCl₄）

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Mitsunobu 反應

醇 + 羧酸 → 酯

PPh₃ 與 DEAD 活化醇，使羧酸根以 SN2 進攻並發生構型反轉。

大學PPh₃、DEAD（或 DIAD）

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Stork 烯胺烷化

酮 + 鹵烷 → 酮

烯胺是中性的烯醇鹽等價物：先進行 C-烷化，再水解。

大學吡咯啶；R–X；H₃O⁺

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Corey–Chaykovsky 環氧化

酮 + 醛 → 環氧化物

硫葉立德加成到 C=O 後閉環形成環氧化物（而非烯類）。

大學Me₃S⁺ I⁻、NaH（硫葉立德）

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Favorskii 重排

α-鹵酮 → 羧酸 + 酯

α-鹵酮在鹼中經由環丙酮中間體發生縮環。

大學NaOH 或 NaOMe

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臭氧分解

烯類 → 醛 + 酮

臭氧將 C=C 斷裂成兩個羰基（Criegee 機構）。

JEE/NEETO₃；再加 Zn/H₂O 或 Me₂S

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Morita–Baylis–Hillman 反應

醛 + α,β-不飽和羰基化合物 → 醇 + α,β-不飽和羰基化合物

胺催化劑使丙烯酸酯的 α-碳與醛偶合。

大學DABCO（胺催化劑）

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二苯乙醇酸重排

1,2-二酮 → α-羥基酸

1,2-二酮與氫氧根作用生成 α-羥基酸。

大學KOH；再加 H₃O⁺

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偶氮偶合

重氮鹽 + 酚 + 胺 → 偶氮化合物

重氮離子進攻活化的芳環：生成偶氮染料。

JEE/NEET0–5 °C；弱鹼性（酚）或弱酸性（胺）

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Schotten–Baumann 反應

胺 + 醯氯 + 醇 + 酚 → 醯胺 + 酯

在鹼性水溶液中以醯氯對胺進行醯化。

JEE/NEETRCOCl（例如 PhCOCl）、NaOH 水溶液

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Hofmann 脫去反應

胺 + 四級銨鹽 → 烯類

四級銨氫氧化物脫去生成取代較少的烯類。

JEE Advanced過量 CH₃I；Ag₂O、H₂O；加熱

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重氮化反應

胺 → 重氮鹽

苯胺與亞硝酸在 0–5 °C 反應：生成芳基重氮離子。

JEE/NEETNaNO₂、HCl，0–5 °C

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Sandmeyer 反應

重氮鹽 + 胺 → 芳基鹵化物 + 腈

銅(I) 經由芳基自由基以 Cl、Br 或 CN 取代 N₂⁺。

JEE/NEETCuCl/HCl、CuBr/HBr 或 CuCN/KCN

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