Tra cứu phản ứng tên riêng

Tóm tắt: Chọn nhóm ban đầu và nhóm bạn muốn tạo ra, hoặc gõ tên thuốc thử. Bạn sẽ nhận các phản ứng tên riêng phù hợp, mỗi phản ứng có đầy đủ cơ chế mũi tên cong mở được trong MolDraw. Gồm 47 phản ứng.

Hữu ích cho bài tập tổng hợp hữu cơ, câu hỏi chuyển hóa trong JEE và NEET, và ôn tập: mỗi thẻ hiển thị thuốc thử, cấp độ thi và liên kết đến cơ chế từng bước.

47 phản ứng

Ester hóa Fischer

carboxylic acid + alcohol → ester

Acid và alcohol tạo ester và nước khi có xúc tác acid.

JEE/NEETH₂SO₄ (xúc tác), đun nóng

Mở cơ chế trong MolDraw

Cộng Grignard vào ketone

ketone + aldehyde + alkyl halide → alcohol

Hợp chất cơ magnesium cộng vào C=O; xử lý acid cho alcohol.

JEE/NEETRMgBr trong ether khan; sau đó H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Cộng Michael

carbonyl α,β-không no + ketone + ester → 1,5-dicarbonyl

Cộng liên hợp (1,4-) của enolate vào enone.

JEE Advancedbase (NaOEt, EtOH)

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Phản ứng Diels–Alder

alkene → alkene

Cộng vòng [4+2] đồng bộ: ba mũi tên, một bước.

JEE Advancedđun nóng (diene + dienophile)

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Acyl hóa Friedel–Crafts

arene + acyl chloride → ketone

Tạo ion acylium, vòng thơm tấn công, khôi phục tính thơm.

JEE/NEETRCOCl, AlCl₃ khan

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Ngưng tụ Claisen

ester → β-keto ester

Enolate của ester tấn công phân tử ester thứ hai; methoxide bị tách ra.

JEE AdvancedNaOEt; sau đó H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Alkyl hóa Friedel–Crafts

arene + alkyl halide → arene

AlCl₃ biến alkyl halide thành carbocation, carbocation này alkyl hóa vòng thơm.

JEE/NEETR–Cl, AlCl₃ khan

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Phản ứng Cannizzaro

aldehyde → alcohol + carboxylic acid

Aldehyde không có α-H tự oxi hóa–khử trong base mạnh: một phân tử bị oxi hóa, một phân tử bị khử.

JEE/NEETNaOH hoặc KOH đặc

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Tổng hợp ether Williamson

alcohol + phenol + alkyl halide → ether

Alkoxide hoặc phenoxide thế halide của methyl halide hoặc alkyl halide bậc một (SN2).

JEE/NEETNa, NaH hoặc NaOH; sau đó R–X

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứngBài viết

Phản ứng Kolbe–Schmitt

phenol → carboxylic acid

Phenoxide bị carboxyl hóa ở vị trí ortho bởi CO₂ dưới áp suất.

JEE/NEETNaOH; CO₂, 125 °C, 4–7 atm; H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứngBài viết

Phản ứng Hofmann bromamide

amide → amine

Amide bậc một mất carbon carbonyl để tạo amine ít hơn một carbon.

JEE/NEETBr₂, NaOH (aq)

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứngBài viết

Phản ứng Reimer–Tiemann

phenol → aldehyde

Dichlorocarbene từ chloroform formyl hóa phenoxide ở vị trí ortho.

JEE/NEETCHCl₃, NaOH, 60–70 °C; H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứngBài viết

Phản ứng Wittig

aldehyde + ketone → alkene

Ylide phosphorus biến C=O thành C=C; Ph₃P=O là động lực phản ứng.

JEE AdvancedPh₃P=CHR (ylide phosphorus)

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Phản ứng Horner–Wadsworth–Emmons

aldehyde → carbonyl α,β-không no

Carbanion phosphonate tạo ester α,β-không no cấu hình E.

Đại học(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et, NaH

Mở cơ chế trong MolDraw

Oxi hóa Baeyer–Villiger

ketone → ester

Peroxyacid chèn một oxygen cạnh nhóm carbonyl: ketone → ester.

JEE AdvancedmCPBA hoặc CH₃CO₃H

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Chuyển vị Beckmann

oxime + ketone → amide

Oxime chuyển vị thành amide; nhóm ở vị trí anti so với OH di chuyển.

JEE AdvancedNH₂OH; sau đó H₂SO₄ hoặc PCl₅

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Chuyển vị pinacol

1,2-diol → ketone

1,2-diol mất nước và một nhóm dịch chuyển: diol trở thành ketone.

JEE AdvancedH₂SO₄, đun nóng

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Khử Wolff–Kishner

ketone + aldehyde → alkane

Hydrazone + base mạnh ở nhiệt độ cao: C=O thành CH₂ kèm giải phóng N₂.

JEE/NEETN₂H₄, KOH, ethylene glycol, đun nóng

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Đóng vòng Robinson

ketone + carbonyl α,β-không no → carbonyl α,β-không no

Cộng Michael rồi ngưng tụ aldol nội phân tử: tạo vòng sáu cạnh mới.

Đại họcbase (NaOEt hoặc KOH), đun nóng

Mở cơ chế trong MolDraw

Phản ứng Mannich

ketone + aldehyde + amine → β-amino ketone

Enol tấn công ion iminium tạo từ amine và formaldehyde: tạo β-amino ketone.

Đại họcHCHO, R₂NH, acid

Mở cơ chế trong MolDraw

Ngưng tụ Knoevenagel

aldehyde + nitrile + ester → alkene + carbonyl α,β-không no

Hợp chất methylene hoạt động ngưng tụ với aldehyde trong base yếu.

Đại họcCH₂(CN)₂ hoặc CH₂(CO₂Et)₂, piperidine

Mở cơ chế trong MolDraw

Ngưng tụ Dieckmann

ester → β-keto ester

Ngưng tụ Claisen nội phân tử: diester đóng vòng thành β-keto ester vòng.

Đại họcNaOEt; sau đó H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDraw

Ngưng tụ benzoin

aldehyde → α-hydroxy ketone

Cyanide đảo cực tính của carbon aldehyde (umpolung).

JEE AdvancedKCN (xúc tác), EtOH/H₂O

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Phản ứng Hell–Volhard–Zelinsky

carboxylic acid → α-halo acid

Brom hóa vị trí α của carboxylic acid thông qua enol của acyl bromide.

JEE/NEETBr₂, P đỏ (hoặc PBr₃); H₂O

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Tổng hợp Gabriel

alkyl halide + imide → amine

Phthalimide làm NH₂ được bảo vệ: amine bậc một không bị alkyl hóa quá mức.

JEE/NEETpotassium phthalimide; N₂H₄ hoặc H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứngBài viết

Tổng hợp Strecker

aldehyde → α-amino acid + nitrile

Aldehyde + ammonia + cyanide: tạo α-aminonitrile, rồi α-amino acid.

Đại họcNH₄Cl, KCN; sau đó H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDraw

Oxi hóa Swern

alcohol → aldehyde + ketone

DMSO được hoạt hóa bởi oxalyl chloride oxi hóa alcohol thành aldehyde ở −78 °C.

Đại học(COCl)₂, DMSO, Et₃N, −78 °C

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Phản ứng haloform (iodoform)

ketone + alcohol → carboxylic acid

Methyl ketone bị iod hóa ba lần trong base, rồi bị cắt thành carboxylate và CHI₃.

JEE/NEETI₂ (hoặc Br₂, Cl₂), NaOH

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Chuyển vị Claisen

ether → aldehyde + ketone + phenol

Chuyển vị sigma [3,3] của allyl vinyl ether hoặc allyl aryl ether.

Đại họcđun nóng (khoảng 200 °C)

Mở cơ chế trong MolDraw

Chuyển vị Cope

alkene → alkene

Chuyển vị sigma [3,3] toàn carbon của 1,5-diene, và dạng oxy-Cope anion.

Đại họcđun nóng; KH cho oxy-Cope

Mở cơ chế trong MolDraw

Chuyển vị Curtius

acyl chloride + carboxylic acid → carbamate / isocyanate + amine

Acyl azide mất N₂ và chuyển vị thành isocyanate, được bẫy dưới dạng carbamate.

Đại họcNaN₃; đun nóng; sau đó ROH hoặc H₂O

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Hydroboration–oxi hóa

alkene → alcohol

Cộng syn H và OH vào C=C ngược quy tắc Markovnikov.

JEE/NEETBH₃·THF; sau đó H₂O₂, NaOH

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Epoxide hóa Prilezhaev

alkene → epoxide

Peroxyacid chuyển một oxygen sang C=C trong một bước “cánh bướm”.

Đại họcmCPBA (một peroxyacid)

Mở cơ chế trong MolDraw

Phản ứng Michaelis–Arbuzov

alkyl halide → phosphonate

Trialkyl phosphite và alkyl halide tạo phosphonate.

Đại họcP(OEt)₃, đun nóng

Mở cơ chế trong MolDraw

Phản ứng Appel

alcohol → alkyl halide

PPh₃ và CBr₄ chuyển alcohol thành alkyl bromide trong điều kiện trung tính.

Đại họcPPh₃, CBr₄ (hoặc CCl₄)

Mở cơ chế trong MolDraw

Phản ứng Mitsunobu

alcohol + carboxylic acid → ester

PPh₃ và DEAD hoạt hóa alcohol cho phản ứng SN2 với carboxylate, kèm nghịch đảo cấu hình.

Đại họcPPh₃, DEAD (hoặc DIAD)

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Alkyl hóa enamine Stork

ketone + alkyl halide → ketone

Enamine là dạng tương đương enolate trung hòa: alkyl hóa ở C, rồi thủy phân.

Đại họcpyrrolidine; R–X; H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDraw

Epoxide hóa Corey–Chaykovsky

ketone + aldehyde → epoxide

Ylide sulfur cộng vào C=O và đóng vòng thành epoxide (không phải alkene).

Đại họcMe₃S⁺ I⁻, NaH (ylide sulfur)

Mở cơ chế trong MolDraw

Chuyển vị Favorskii

α-halo ketone → carboxylic acid + ester

α-halo ketone trong base bị thu vòng qua trung gian cyclopropanone.

Đại họcNaOH hoặc NaOMe

Mở cơ chế trong MolDraw

Ozone phân

alkene → aldehyde + ketone

Ozone cắt C=C thành hai nhóm carbonyl (cơ chế Criegee).

JEE/NEETO₃; sau đó Zn/H₂O hoặc Me₂S

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Phản ứng Morita–Baylis–Hillman

aldehyde + carbonyl α,β-không no → alcohol + carbonyl α,β-không no

Xúc tác amine ghép acrylate với aldehyde tại carbon α.

Đại họcDABCO (xúc tác amine)

Mở cơ chế trong MolDraw

Chuyển vị benzilic acid

1,2-diketone → α-hydroxy acid

1,2-diketone và hydroxide tạo α-hydroxy acid.

Đại họcKOH; sau đó H₃O⁺

Mở cơ chế trong MolDraw

Ghép azo

muối diazonium + phenol + amine → hợp chất azo

Ion diazonium tấn công vòng thơm được hoạt hóa: phẩm nhuộm azo.

JEE/NEET0–5 °C; kiềm nhẹ (phenol) hoặc acid yếu (amine)

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Phản ứng Schotten–Baumann

amine + acyl chloride + alcohol + phenol → amide + ester

Acyl hóa amine bằng acyl chloride trong base dạng nước.

JEE/NEETRCOCl (ví dụ PhCOCl), NaOH dạng nước

Mở cơ chế trong MolDraw

Tách Hofmann

amine + muối ammonium bậc bốn → alkene

Ammonium hydroxide bậc bốn tách tạo alkene ít nhóm thế hơn.

JEE AdvancedCH₃I dư; Ag₂O, H₂O; đun nóng

Mở cơ chế trong MolDraw

Diazo hóa

amine → muối diazonium

Aniline + nitrous acid ở 0–5 °C: tạo ion arenediazonium.

JEE/NEETNaNO₂, HCl, 0–5 °C

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứng

Phản ứng Sandmeyer

muối diazonium + amine → aryl halide + nitrile

Copper(I) thay N₂⁺ bằng Cl, Br hoặc CN thông qua gốc aryl.

JEE/NEETCuCl/HCl, CuBr/HBr hoặc CuCN/KCN

Mở cơ chế trong MolDrawHướng dẫn phản ứngBài viết

Không có phản ứng tên riêng nào khớp với bộ lọc này. Hãy thử chọn "Bất kỳ" cho một trong hai nhóm.

Cách dùng công cụ tra cứu phản ứng tên riêng

1. Chọn nhóm chức ban đầu, nhóm bạn muốn tạo ra, hoặc cả hai.
2. Thu hẹp bằng loại phản ứng (oxi hóa, chuyển vị, tạo liên kết C–C…) hoặc cấp độ thi.
3. Hoặc gõ tên thuốc thử như NaOH, AlCl₃ hay mCPBA.
4. Nhấn Mở cơ chế trong MolDraw để xem và chỉnh sửa từng bước mũi tên cong, hoặc đọc hướng dẫn phản ứng.

Các chuyển hóa hay gặp nhất trong JEE và NEET

Công cụ hóa học liên quan