Esquema da reação
areno + cloreto de acila -> aril cetonaAlCl3 ou outro ácido de Lewis gera o eletrófilo acílio.
SMILES principal da reação: c1ccccc1.CC(=O)Cl>>CC(=O)c1ccccc1
Reação orgânica
Acilação de Friedel-Crafts
A acilação de Friedel-Crafts introduz um grupo acila em um anel aromático por substituição eletrofílica aromática, normalmente com um cloreto de acila e um ácido de Lewis.
Dois exemplos comuns
Benzeno + cloreto de acetila
Forma acetofenona com AlCl3.
Acilação do anisol
O anisol, rico em elétrons, dá principalmente o produto acilado em para.
Uso no MolDraw
Desenhe efeitos de substituintes, parceiros cloreto de acila e a regioquímica do produto no MolDraw.
Como funciona
A acilação de Friedel–Crafts é uma substituição eletrofílica aromática. Um ácido de Lewis, geralmente AlCl3, se coordena a um cloreto de acila (ou anidrido) e gera um íon acílio estabilizado por ressonância, R–C≡O+. O anel aromático ataca o íon acílio formando um complexo σ (íon arênio), e a perda de um próton restaura a aromaticidade, dando uma aril cetona.
Condições e escopo
- Normalmente é necessário mais de um equivalente de AlCl3, porque a cetona formada se complexa com o ácido de Lewis; o tratamento aquoso o libera.
- O grupo acila desativa o anel, então o produto não é acilado de novo, ao contrário da alquilação de Friedel–Crafts, que tende à polialquilação.
- O íon acílio não sofre rearranjo, outra vantagem sobre a alquilação.
- Anéis fortemente desativados, como o nitrobenzeno, não reagem bem.
Perguntas frequentes
Como obter um alquilbenzeno de cadeia linear? Faça primeiro a acilação e depois reduza a cetona (por exemplo, pela redução de Clemmensen ou de Wolff–Kishner), evitando os rearranjos de carbocátion da alquilação direta. Para onde vai o novo grupo? Os substituintes existentes o direcionam: grupos ativadores como OMe são orto/para dirigentes, com a posição para geralmente favorecida por razões estéricas.