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Gerador de estruturas de ressonância
Em resumo: Desenhe uma molécula ou íon, ou cole o SMILES. Você obtém todas as estruturas de ressonância, as setas curvas que transformam uma na seguinte e quais contribuintes importam mais.
Funciona para carboxilatos, carbonato, nitrato, grupos nitro, enolatos, fenóxido, amidas, cátions, ânions e radicais alílicos, benzeno e carbonilas conjugadas.
CC(=O)[O-], tem duas estruturas de ressonância equivalentes: um par isolado do O⁻ forma uma ligação C=O enquanto a antiga ligação π C=O vai para o outro oxigênio. Cada oxigênio carrega metade da carga negativa.Carregando editor…
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Como usar o gerador de ressonância
- Desenhe a molécula ou o íon com suas cargas formais, ou cole um SMILES como
CC(=O)[O-]. - A linha superior mostra todas as estruturas de ressonância unidas por setas de duas pontas, classificadas como principal, secundária ou desprezível.
- Abaixo, cada estrutura aparece ao lado daquela de onde vem, com as setas curvas que movem os elétrons.
- A linha "carga no híbrido" mostra onde a carga realmente está, na média das contribuintes.
Regras para desenhar estruturas de ressonância
- Só os elétrons se movem. Os átomos ficam no lugar; você move pares isolados e elétrons π, nunca ligações σ.
- As setas curvas começam nos elétrons (um par isolado ou uma ligação π) e terminam onde o par vai (uma ligação ou um átomo).
- Respeite o octeto: C, N e O nunca têm mais de 8 elétrons. N, O e halogênios devem manter o octeto completo; o carbono pode ficar com 6 (um carbocátion).
- A carga total permanece a mesma em todas as estruturas.
Qual estrutura contribui mais?
- O maior número de átomos com octeto completo.
- O menor número de cargas formais (menor separação de cargas).
- Carga negativa no átomo mais eletronegativo (O > N > C); carga positiva no menos eletronegativo.
- Nenhuma carga de mesmo sinal em átomos vizinhos.
- Estruturas equivalentes contribuem igualmente e dão estabilização extra.
Os quatro padrões comuns
- Par isolado ao lado de uma ligação π (enolato, amida, fenóxido): o par isolado forma uma nova ligação π e a antiga ligação π vai para o átomo da ponta.
- Par isolado ao lado de uma carga positiva: o par isolado forma uma ligação π com o cátion.
- Ligação π ao lado de uma carga positiva (cátion alila): a ligação π se desloca em direção ao cátion.
- Ligação π entre átomos de eletronegatividades diferentes (C=O): os elétrons π vão para o oxigênio, gerando C⁺–O⁻.
Exemplos resolvidos
Íon carbonato
Três estruturas equivalentes. Cada ligação C–O tem ordem de ligação 4/3 e cada O carrega carga −2/3.
As três ligações C–O têm o mesmo comprimento.
Amida
O par isolado do N é doado para a C=O: C(=O)–NH₂ ↔ C(–O⁻)=NH₂⁺. Essa forma secundária explica a amida planar e a rotação restrita em torno da ligação C–N.
A forma neutra é a principal.
Fenóxido
A carga negativa se espalha para os carbonos orto e para, e é por isso que o fenóxido reage com eletrófilos nessas posições (Reimer–Tiemann, Kolbe).
As formas com O⁻ são as principais; as formas de carbânion são secundárias.
Erros comuns
- Mover um hidrogênio ou um átomo. Isso é um tautômero, não uma estrutura de ressonância.
- Dar cinco ligações ao carbono, ou quatro ligações ao nitrogênio sem carga positiva.
- Começar uma seta em uma carga positiva. As setas sempre começam nos elétrons.
- Achar que a molécula alterna entre as estruturas. Ela é o tempo todo um único híbrido.
O gerador aplica os movimentos de elétrons dos livros didáticos à estrutura que você informa e mantém todos os resultados que obedecem às regras do octeto. Sistemas conjugados muito grandes ficam limitados às 16 primeiras estruturas.
Desenhe direito. Abra a estrutura no editor gratuito MolDraw para adicionar cunhas, setas e rótulos e depois exporte um PNG ou SVG para anotações e slides.
Abrir o editor MolDraw completoPerguntas frequentes
O que são estruturas de ressonância?
Duas ou mais estruturas de Lewis da mesma molécula que diferem apenas na posição dos elétrons π e dos pares isolados. A molécula real é um híbrido delas.
Como desenhar estruturas de ressonância?
Encontre um par isolado ou uma ligação π vizinha a uma ligação π, a uma carga positiva ou a um orbital vazio. Mova os elétrons com setas curvas, mantenha todos os átomos no lugar, respeite a regra do octeto e conserve a carga total.
Como saber qual estrutura de ressonância é a principal?
A contribuinte principal tem o maior número de octetos completos, o menor número de cargas formais e qualquer carga negativa no átomo mais eletronegativo.
O benzeno tem ressonância?
Sim. Suas duas estruturas de Kekulé são equivalentes, então as seis ligações C–C têm o mesmo comprimento (139 pm), entre o de uma ligação simples e o de uma dupla.
Qual é a diferença entre ressonância e tautomeria?
Na ressonância só os elétrons se movem. Na tautomeria, um átomo, geralmente o hidrogênio, se move, gerando dois compostos diferentes em equilíbrio (por exemplo, as formas ceto e enol).
O gerador de estruturas de ressonância é gratuito?
Sim. Funciona no seu navegador, sem cadastro.
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