Esterificazione di Fischer
acido carbossilico + alcol → estere
Un acido e un alcol danno un estere e acqua in catalisi acida.
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Trova reazioni con nome
In breve: Scegli il gruppo da cui parti e quello che vuoi ottenere, oppure scrivi un reagente. Ottieni le reazioni con nome corrispondenti, ciascuna con il meccanismo completo a frecce curve che si apre in MolDraw. Sono incluse 47 reazioni.
Utile per i problemi di sintesi organica, le domande di conversione di JEE e NEET e il ripasso: ogni scheda mostra i reagenti, il livello d'esame e il link a un meccanismo passo per passo.
Risposta rapida: per trasformare un'ammide in un'ammina con un carbonio in meno, usa la degradazione di Hofmann delle ammidi (Br₂, NaOH). Per fenolo → aldeide salicilica, usa la Reimer–Tiemann (CHCl₃, NaOH).
47 reazioni
Addizione di Grignard a un chetone
chetone + aldeide + alogenuro alchilico → alcol
Un reattivo organomagnesiaco si addiziona al C=O; il trattamento acido dà l'alcol.
Addizione di Michael
carbonile α,β-insaturo + chetone + estere → 1,5-dicarbonile
Addizione coniugata (1,4) di un enolato a un enone.
Reazione di Diels–Alder
alchene → alchene
Una cicloaddizione [4+2] concertata: tre frecce, un solo stadio.
Acilazione di Friedel–Crafts
arene + cloruro acilico → chetone
Formazione dello ione acilio, attacco dell'anello, ripristino dell'aromaticità.
Condensazione di Claisen
estere → β-chetoestere
L'enolato di un estere attacca un secondo estere; viene espulso il metossido.
Alchilazione di Friedel–Crafts
arene + alogenuro alchilico → arene
AlCl₃ trasforma un alogenuro alchilico in un carbocatione che alchila l'anello.
Reazione di Cannizzaro
aldeide → alcol + acido carbossilico
Un'aldeide senza H in α disproporziona in base forte: una molecola si ossida, l'altra si riduce.
Sintesi di Williamson degli eteri
alcol + fenolo + alogenuro alchilico → etere
Un alcossido o un fenossido sposta un alogenuro da un alogenuro metilico o alchilico primario (SN2).
Reazione di Kolbe–Schmitt
fenolo → acido carbossilico
Il fenossido si carbossila in posizione orto con CO₂ sotto pressione.
Degradazione di Hofmann delle ammidi
ammide → ammina
Un'ammide primaria perde il carbonio carbonilico e dà un'ammina con un carbonio in meno.
Reazione di Reimer–Tiemann
fenolo → aldeide
Il diclorocarbene dal cloroformio formila un fenossido in posizione orto.
Reazione di Wittig
aldeide + chetone → alchene
Un'ilide del fosforo trasforma C=O in C=C; la forza motrice è Ph₃P=O.
Reazione di Horner–Wadsworth–Emmons
aldeide → carbonile α,β-insaturo
Un carbanione fosfonato forma un estere α,β-insaturo E.
Ossidazione di Baeyer–Villiger
chetone → estere
Un perossiacido inserisce un ossigeno accanto al carbonile: chetone → estere.
Trasposizione di Beckmann
ossima + chetone → ammide
Un'ossima traspone a ammide; migra il gruppo in anti rispetto all'OH.
Trasposizione pinacolica
1,2-diolo → chetone
Un 1,2-diolo perde acqua e un gruppo migra: il diolo diventa un chetone.
Riduzione di Wolff–Kishner
chetone + aldeide → alcano
Idrazone + base forte ad alta temperatura: il C=O diventa CH₂ con perdita di N₂.
Anellazione di Robinson
chetone + carbonile α,β-insaturo → carbonile α,β-insaturo
Addizione di Michael seguita da condensazione aldolica intramolecolare: un nuovo anello a sei termini.
Reazione di Mannich
chetone + aldeide + ammina → β-amminochetone
Un enolo attacca uno ione imminio formato da un'ammina e dalla formaldeide: un β-amminochetone.
Condensazione di Knoevenagel
aldeide + nitrile + estere → alchene + carbonile α,β-insaturo
Un composto a metilene attivo condensa con un'aldeide in base debole.
Condensazione di Dieckmann
estere → β-chetoestere
Una condensazione di Claisen intramolecolare: un diestere si chiude in un β-chetoestere ciclico.
Condensazione benzoinica
aldeide → α-idrossichetone
Il cianuro inverte la polarità del carbonio di un'aldeide (umpolung).
Reazione di Hell–Volhard–Zelinsky
acido carbossilico → α-aloacido
α-Bromurazione di un acido carbossilico tramite l'enolo del suo bromuro acilico.
Sintesi di Gabriel
alogenuro alchilico + immide → ammina
La ftalimmide come NH₂ protetto: ammine primarie senza sovralchilazione.
Sintesi di Strecker
aldeide → α-amminoacido + nitrile
Aldeide + ammoniaca + cianuro: un α-amminonitrile, poi un α-amminoacido.
Ossidazione di Swern
alcol → aldeide + chetone
Il DMSO attivato dal cloruro di ossalile ossida un alcol ad aldeide a −78 °C.
Reazione aloformica (dello iodoformio)
chetone + alcol → acido carbossilico
Un metilchetone viene triiodurato in ambiente basico, poi scisso in un carbossilato e CHI₃.
Trasposizione di Claisen
etere → aldeide + chetone + fenolo
Una trasposizione sigmatropica [3,3] di eteri allil vinilici o allil arilici.
Trasposizione di Cope
alchene → alchene
La trasposizione sigmatropica [3,3] tutta al carbonio di un 1,5-diene, e la variante anionica ossi-Cope.
Trasposizione di Curtius
cloruro acilico + acido carbossilico → carbammato / isocianato + ammina
Un'acil azide perde N₂ e traspone a isocianato, intrappolato come carbammato.
Idroborazione–ossidazione
alchene → alcol
Addizione sin anti-Markovnikov di H e OH al C=C.
Epossidazione di Prilezhaev
alchene → epossido
Un perossiacido trasferisce un ossigeno al C=C in un unico stadio "a farfalla".
Reazione di Michaelis–Arbuzov
alogenuro alchilico → fosfonato
Un trialchil fosfito e un alogenuro alchilico danno un fosfonato.
Reazione di Appel
alcol → alogenuro alchilico
PPh₃ e CBr₄ trasformano un alcol in un bromuro alchilico in condizioni neutre.
Reazione di Mitsunobu
alcol + acido carbossilico → estere
PPh₃ e DEAD attivano un alcol per una SN2 da parte di un carbossilato, con inversione.
Alchilazione delle enammine di Stork
chetone + alogenuro alchilico → chetone
Un'enammina è un equivalente neutro di un enolato: C-alchilazione, poi idrolisi.
Epossidazione di Corey–Chaykovsky
chetone + aldeide → epossido
Un'ilide dello zolfo si addiziona al C=O e si chiude a epossido (non ad alchene).
Trasposizione di Favorskii
α-alochetone → acido carbossilico + estere
Un α-alochetone in ambiente basico si contrae passando per un ciclopropanone.
Ozonolisi
alchene → aldeide + chetone
L'ozono scinde il C=C in due gruppi carbonilici (meccanismo di Criegee).
Reazione di Morita–Baylis–Hillman
aldeide + carbonile α,β-insaturo → alcol + carbonile α,β-insaturo
Un catalizzatore amminico accoppia un acrilato a un'aldeide sul carbonio α.
Trasposizione dell'acido benzilico
1,2-dichetone → α-idrossiacido
Un 1,2-dichetone e l'idrossido danno un α-idrossiacido.
Copulazione azoica
sale di diazonio + fenolo + ammina → azocomposto
Uno ione diazonio attacca un anello attivato: coloranti azoici.
Reazione di Schotten–Baumann
ammina + cloruro acilico + alcol + fenolo → ammide + estere
Acilazione di un'ammina con un cloruro acilico in base acquosa.
Eliminazione di Hofmann
ammina + sale di ammonio quaternario → alchene
Un idrossido di ammonio quaternario elimina dando l'alchene meno sostituito.
Diazotazione
ammina → sale di diazonio
Anilina + acido nitroso a 0–5 °C: lo ione arendiazonio.
Reazione di Sandmeyer
sale di diazonio + ammina → alogenuro arilico + nitrile
Il rame(I) sostituisce N₂⁺ con Cl, Br o CN passando per un radicale arilico.
Nessuna reazione con nome corrisponde a questi filtri. Prova "Qualsiasi" per uno dei gruppi.
Come usare lo strumento per trovare reazioni con nome
- Scegli il gruppo funzionale da cui parti, il gruppo che vuoi ottenere, o entrambi.
- Restringi la ricerca con un tipo di reazione (ossidazione, trasposizione, formazione di legami C–C…) o con il livello d'esame.
- Oppure scrivi un reagente come NaOH, AlCl₃ o mCPBA.
- Fai clic su Apri il meccanismo in MolDraw per vedere e modificare ogni stadio a frecce curve, oppure leggi la guida alla reazione.
Le conversioni più richieste in JEE e NEET
| Conversione | Reazione con nome | Reagenti |
|---|---|---|
| Ammide → ammina (un C in meno) | Hofmann (ammidi) | Br₂, NaOH |
| Fenolo → aldeide salicilica | Reimer–Tiemann | CHCl₃, NaOH |
| Fenolo → acido salicilico | Kolbe | NaOH, CO₂, 400 K, pressione |
| Anilina → clorobenzene / benzonitrile | Sandmeyer | NaNO₂/HCl 0–5 °C; CuCl o CuCN |
| Alogenuro alchilico → ammina primaria | Gabriel | ftalimmide potassica; N₂H₄ |
| Alogenuro alchilico + alcossido → etere | Williamson | RONa + R′X (SN2) |
| Chetone → alcano (C=O → CH₂) | Wolff–Kishner | N₂H₄, KOH, glicole, calore |
| Aldeide (senza H in α) → alcol + sale dell'acido | Cannizzaro | NaOH conc. |
| Acido carbossilico → α-bromoacido | HVZ | Br₂, P rosso |
| Metilchetone → acido + CHI₃ | Iodoformio (aloformica) | I₂, NaOH |
| Alchene → alcol anti-Markovnikov | Idroborazione–ossidazione | BH₃; H₂O₂, NaOH |
| Alchene → aldeidi / chetoni | Ozonolisi | O₃; Zn/H₂O |
Disegnala come si deve. Apri la struttura nell'editor gratuito MolDraw per aggiungere cunei, frecce ed etichette, poi esporta un PNG o SVG per appunti e slide.
Apri l'editor MolDraw completoDomande frequenti
Che cos'è una reazione con nome?
Una reazione organica nota con il nome del chimico che l'ha scoperta o sviluppata, come la reazione di Wittig, di Cannizzaro o di Hofmann.
Come trovo una reazione che converte un gruppo in un altro?
Scegli nello strumento il gruppo di partenza e il gruppo del prodotto. Vengono elencate tutte le reazioni con nome che realizzano quella conversione, con reagenti e meccanismo.
Quali reazioni con nome sono importanti per JEE e NEET?
Reimer–Tiemann, Kolbe, degradazione di Hofmann delle ammidi, Sandmeyer, Gabriel, Williamson, Cannizzaro, Wolff–Kishner, HVZ, iodoformio, Friedel–Crafts, diazotazione e copulazione azoica, idroborazione e ozonolisi. Filtra per "JEE/NEET" per vederle.
Posso vedere il meccanismo di ogni reazione?
Sì. Ogni scheda apre il meccanismo completo in MolDraw, con ogni stadio a frecce curve verificato elettrone per elettrone. Puoi modificarlo ed esportarlo.
Lo strumento per trovare reazioni con nome è gratuito?
Sì. Funziona nel browser senza registrazione.
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