Estryfikacja Fischera
kwas karboksylowy + alkohol → ester
Kwas i alkohol dają ester i wodę w obecności katalizatora kwasowego.
MolDraw › Narzędzia chemiczne › Wyszukiwarka reakcji imiennych
Wyszukiwarka reakcji imiennych
W skrócie: Wybierz grupę, od której zaczynasz, i grupę, którą chcesz otrzymać, albo wpisz reagent. Otrzymasz pasujące reakcje imienne, każdą z pełnym mechanizmem w zakrzywionych strzałkach, który otwiera się w MolDraw. Zawiera 47 reakcji.
Przydatne przy zadaniach z syntezy organicznej, pytaniach o przekształcenia na JEE i NEET oraz przy powtórkach: każda karta pokazuje reagenty, poziom egzaminu i link do mechanizmu krok po kroku.
Szybka odpowiedź: Aby przekształcić amid w aminę o jeden atom węgla krótszą, użyj degradacji amidów Hofmanna (Br₂, NaOH). Dla przemiany fenol → aldehyd salicylowy użyj reakcji Reimera–Tiemanna (CHCl₃, NaOH).
47 reakcji
Addycja Grignarda do ketonu
keton + aldehyd + halogenek alkilu → alkohol
Związek magnezoorganiczny przyłącza się do C=O; obróbka kwasem daje alkohol.
Addycja Michaela
α,β-nienasycony związek karbonylowy + keton + ester → związek 1,5-dikarbonylowy
Addycja sprzężona (1,4-) enolanu do enonu.
Reakcja Dielsa–Aldera
alken → alken
Uzgodniona cykloaddycja [4+2]: trzy strzałki, jeden etap.
Acylowanie Friedla–Craftsa
aren + chlorek kwasowy → keton
Powstanie jonu acyliowego, atak pierścienia, odtworzenie aromatyczności.
Kondensacja Claisena
ester → β-ketoester
Enolan estru atakuje drugą cząsteczkę estru; odchodzi anion metanolanowy.
Alkilowanie Friedla–Craftsa
aren + halogenek alkilu → aren
AlCl₃ przekształca halogenek alkilu w karbokation, który alkiluje pierścień.
Reakcja Cannizzaro
aldehyd → alkohol + kwas karboksylowy
Aldehyd bez α-H ulega dysproporcjonowaniu w mocnej zasadzie: jedna cząsteczka się utlenia, druga redukuje.
Synteza eterów Williamsona
alkohol + fenol + halogenek alkilu → eter
Alkoholan lub fenolan wypiera halogenek z halogenku metylu lub pierwszorzędowego halogenku alkilu (SN2).
Reakcja Kolbego–Schmitta
fenol → kwas karboksylowy
Fenolan ulega karboksylacji w pozycji orto pod działaniem CO₂ pod ciśnieniem.
Degradacja amidów Hofmanna
amid → amina
Amid pierwszorzędowy traci węgiel karbonylowy i daje aminę o jeden atom węgla krótszą.
Reakcja Reimera–Tiemanna
fenol → aldehyd
Dichlorokarben z chloroformu formyluje fenolan w pozycji orto.
Reakcja Wittiga
aldehyd + keton → alken
Ylid fosforowy przekształca C=O w C=C; siłą napędową jest powstanie Ph₃P=O.
Reakcja Hornera–Wadswortha–Emmonsa
aldehyd → α,β-nienasycony związek karbonylowy
Karboanion fosfonianowy daje ester E-α,β-nienasycony.
Utlenianie Baeyera–Villigera
keton → ester
Nadkwas wprowadza atom tlenu obok grupy karbonylowej: keton → ester.
Przegrupowanie Beckmanna
oksym + keton → amid
Oksym przegrupowuje się w amid; migruje grupa w pozycji anti względem OH.
Przegrupowanie pinakolinowe
1,2-diol → keton
1,2-diol traci wodę, a grupa migruje: diol staje się ketonem.
Redukcja Wolffa–Kiżnera
keton + aldehyd → alkan
Hydrazon + mocna zasada w wysokiej temperaturze: C=O przechodzi w CH₂ z wydzieleniem N₂.
Anelacja Robinsona
keton + α,β-nienasycony związek karbonylowy → α,β-nienasycony związek karbonylowy
Addycja Michaela, a następnie wewnątrzcząsteczkowa kondensacja aldolowa: nowy pierścień sześcioczłonowy.
Reakcja Mannicha
keton + aldehyd + amina → β-aminoketon
Enol atakuje jon iminiowy z aminy i formaldehydu: powstaje β-aminoketon.
Kondensacja Knoevenagla
aldehyd + nitryl + ester → alken + α,β-nienasycony związek karbonylowy
Związek z aktywną grupą metylenową kondensuje z aldehydem w obecności łagodnej zasady.
Kondensacja Dieckmanna
ester → β-ketoester
Wewnątrzcząsteczkowa kondensacja Claisena: diester zamyka się w cykliczny β-ketoester.
Kondensacja benzoinowa
aldehyd → α-hydroksyketon
Cyjanek odwraca polarność węgla aldehydowego (umpolung).
Reakcja Hella–Volharda–Zielinskiego
kwas karboksylowy → α-halogenokwas
α-Bromowanie kwasu karboksylowego przez enol bromku acylu.
Synteza Gabriela
halogenek alkilu + imid → amina
Ftalimid jako zabezpieczona grupa NH₂: aminy pierwszorzędowe bez nadmiernego alkilowania.
Synteza Streckera
aldehyd → α-aminokwas + nitryl
Aldehyd + amoniak + cyjanek: α-aminonitryl, a następnie α-aminokwas.
Utlenianie Swerna
alkohol → aldehyd + keton
DMSO aktywowany chlorkiem oksalilu utlenia alkohol do aldehydu w −78 °C.
Reakcja haloformowa (jodoformowa)
keton + alkohol → kwas karboksylowy
Metyloketon ulega trijodowaniu w zasadzie, a następnie rozszczepieniu do karboksylanu i CHI₃.
Przegrupowanie Claisena
eter → aldehyd + keton + fenol
Przesunięcie sigmatropowe [3,3] eterów allilowo-winylowych lub allilowo-arylowych.
Przegrupowanie Cope’a
alken → alken
Przesunięcie sigmatropowe [3,3] 1,5-dienu z samych atomów węgla oraz anionowe oksy-Cope’a.
Przegrupowanie Curtiusa
chlorek kwasowy + kwas karboksylowy → karbaminian / izocyjanian + amina
Azydek acylu traci N₂ i przegrupowuje się w izocyjanian, wychwytywany jako karbaminian.
Hydroborowanie–utlenianie
alken → alkohol
Addycja syn H i OH do C=C niezgodnie z regułą Markownikowa.
Epoksydacja Prileżajewa
alken → epoksyd
Nadkwas przenosi jeden atom tlenu na C=C w jednym etapie „motylkowym”.
Reakcja Michaelisa–Arbuzowa
halogenek alkilu → fosfonian
Fosforyn trialkilu i halogenek alkilu dają fosfonian.
Reakcja Appela
alkohol → halogenek alkilu
PPh₃ i CBr₄ przekształcają alkohol w bromek alkilu w warunkach obojętnych.
Reakcja Mitsunobu
alkohol + kwas karboksylowy → ester
PPh₃ i DEAD aktywują alkohol do reakcji SN2 z karboksylanem, z inwersją konfiguracji.
Alkilowanie enamin Storka
keton + halogenek alkilu → keton
Enamina jest obojętnym odpowiednikiem enolanu: C-alkilowanie, a następnie hydroliza.
Epoksydacja Coreya–Czajkowskiego
keton + aldehyd → epoksyd
Ylid siarkowy przyłącza się do C=O i zamyka pierścień epoksydu (a nie alkenu).
Przegrupowanie Faworskiego
α-halogenoketon → kwas karboksylowy + ester
α-Halogenoketon w zasadzie ulega kontrakcji pierścienia przez cyklopropanon.
Ozonoliza
alken → aldehyd + keton
Ozon rozszczepia C=C na dwie grupy karbonylowe (mechanizm Criegeego).
Reakcja Mority–Baylisa–Hillmana
aldehyd + α,β-nienasycony związek karbonylowy → alkohol + α,β-nienasycony związek karbonylowy
Katalizator aminowy łączy akrylan z aldehydem przy węglu α.
Przegrupowanie benzylowe (kwasu benzilowego)
1,2-diketon → α-hydroksykwas
1,2-diketon i jon wodorotlenkowy dają α-hydroksykwas.
Sprzęganie azowe
sól diazoniowa + fenol + amina → związek azowy
Jon diazoniowy atakuje aktywowany pierścień: barwniki azowe.
Reakcja Schottena–Baumanna
amina + chlorek kwasowy + alkohol + fenol → amid + ester
Acylowanie aminy chlorkiem acylu w wodnym roztworze zasady.
Eliminacja Hofmanna
amina + czwartorzędowa sól amoniowa → alken
Czwartorzędowy wodorotlenek amoniowy ulega eliminacji do mniej podstawionego alkenu.
Diazowanie
amina → sól diazoniowa
Anilina + kwas azotowy(III) w 0–5 °C: jon arenodiazoniowy.
Reakcja Sandmeyera
sól diazoniowa + amina → halogenek arylu + nitryl
Miedź(I) zastępuje N₂⁺ przez Cl, Br lub CN poprzez rodnik arylowy.
Żadna reakcja imienna nie pasuje do tych filtrów. Spróbuj ustawić „Dowolna” dla jednej z grup.
Jak korzystać z wyszukiwarki reakcji imiennych
- Wybierz grupę funkcyjną, od której zaczynasz, grupę, którą chcesz otrzymać, lub obie.
- Zawęź wyniki typem reakcji (utlenianie, przegrupowanie, tworzenie wiązania C–C…) lub poziomem egzaminu.
- Albo wpisz reagent, np. NaOH, AlCl₃ lub mCPBA.
- Kliknij Otwórz mechanizm w MolDraw, aby zobaczyć każdy etap ze zakrzywionymi strzałkami i go edytować, albo przeczytaj przewodnik po reakcji.
Najczęstsze przekształcenia na JEE i NEET
| Przekształcenie | Reakcja imienna | Reagenty |
|---|---|---|
| Amid → amina (o jeden C mniej) | Degradacja Hofmanna | Br₂, NaOH |
| Fenol → aldehyd salicylowy | Reimera–Tiemanna | CHCl₃, NaOH |
| Fenol → kwas salicylowy | Kolbego | NaOH, CO₂, 400 K, ciśnienie |
| Anilina → chlorobenzen / benzonitryl | Sandmeyera | NaNO₂/HCl 0–5 °C; CuCl lub CuCN |
| Halogenek alkilu → amina pierwszorzędowa | Gabriela | ftalimid potasu; N₂H₄ |
| Halogenek alkilu + alkoholan → eter | Williamsona | RONa + R′X (SN2) |
| Keton → alkan (C=O → CH₂) | Wolffa–Kiżnera | N₂H₄, KOH, glikol, ogrzewanie |
| Aldehyd (bez α-H) → alkohol + sól kwasu | Cannizzaro | stęż. NaOH |
| Kwas karboksylowy → α-bromokwas | HVZ | Br₂, czerwony P |
| Metyloketon → kwas + CHI₃ | Jodoformowa (haloformowa) | I₂, NaOH |
| Alken → alkohol niezgodnie z regułą Markownikowa | Hydroborowanie–utlenianie | BH₃; H₂O₂, NaOH |
| Alken → aldehydy / ketony | Ozonoliza | O₃; Zn/H₂O |
Narysuj to porządnie. Otwórz strukturę w darmowym edytorze MolDraw, aby dodać kliny, strzałki i etykiety, a potem wyeksportuj PNG lub SVG do notatek i prezentacji.
Otwórz pełny edytor MolDrawNajczęściej zadawane pytania
Co to jest reakcja imienna?
Reakcja organiczna nazwana nazwiskiem chemika, który ją odkrył lub opracował, np. reakcja Wittiga, Cannizzaro lub Hofmanna.
Jak znaleźć reakcję, która przekształca jedną grupę w inną?
Wybierz w wyszukiwarce grupę wyjściową i grupę w produkcie. Zobaczysz wszystkie reakcje imienne realizujące to przekształcenie, z reagentami i mechanizmem.
Które reakcje imienne są ważne na JEE i NEET?
Reimera–Tiemanna, Kolbego, degradacja Hofmanna, Sandmeyera, Gabriela, Williamsona, Cannizzaro, Wolffa–Kiżnera, HVZ, reakcja haloformowa (jodoformowa), Friedla–Craftsa, diazowanie i sprzęganie azowe, hydroborowanie i ozonoliza. Użyj filtra „JEE/NEET”, aby je zobaczyć.
Czy mogę zobaczyć mechanizm każdej reakcji?
Tak. Każda karta otwiera pełny mechanizm w MolDraw, a każdy etap ze zakrzywionymi strzałkami jest sprawdzony elektron po elektronie. Możesz go edytować i eksportować.
Czy wyszukiwarka reakcji imiennych jest darmowa?
Tak. Działa w przeglądarce, bez rejestracji.
Powiązane narzędzia chemiczne
Ostatnia aktualizacja: