เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาที่มีชื่อ (Name Reaction)

สรุปสั้น ๆ: เลือกหมู่ที่เริ่มต้นและหมู่ที่ต้องการ หรือพิมพ์ชื่อรีเอเจนต์ แล้วคุณจะได้ปฏิกิริยาที่มีชื่อที่ตรงกัน แต่ละปฏิกิริยามีกลไกลูกศรโค้งฉบับเต็มที่เปิดใน MolDraw ได้ รวมทั้งหมด 47 ปฏิกิริยา

มีประโยชน์สำหรับโจทย์การสังเคราะห์สารอินทรีย์ ข้อสอบการเปลี่ยนหมู่ใน JEE และ NEET และการทบทวน: ทุกการ์ดแสดงรีเอเจนต์ ระดับข้อสอบ และลิงก์ไปยังกลไกทีละขั้นตอน

47 ปฏิกิริยา

เอสเทอริฟิเคชันของ Fischer

กรดคาร์บอกซิลิก + แอลกอฮอล์ → เอสเทอร์

กรดและแอลกอฮอล์ให้เอสเทอร์และน้ำ โดยมีกรดเป็นตัวเร่ง

JEE/NEETH₂SO₄ (ตัวเร่ง), ให้ความร้อน

เปิดกลไกใน MolDraw

การเติมกรีญาร์ (Grignard) ลงบนคีโตน

คีโตน + แอลดีไฮด์ + แอลคิลเฮไลด์ → แอลกอฮอล์

รีเอเจนต์ออร์แกโนแมกนีเซียมเติมเข้าที่ C=O แล้วการทำงานต่อด้วยกรดให้แอลกอฮอล์

JEE/NEETRMgBr ในอีเทอร์แห้ง จากนั้น H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

การเติมแบบ Michael

คาร์บอนิลไม่อิ่มตัวแบบ α,β + คีโตน + เอสเทอร์ → 1,5-ไดคาร์บอนิล

การเติมแบบคอนจูเกต (1,4-) ของอีโนเลตลงบนอีโนน

JEE Advancedเบส (NaOEt, EtOH)

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา Diels–Alder

แอลคีน → แอลคีน

ไซโคลแอดดิชัน [4+2] แบบพร้อมกัน: สามลูกศร ขั้นตอนเดียว

JEE Advancedให้ความร้อน (ไดอีน + ไดอีโนไฟล์)

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

แอซิเลชันแบบ Friedel–Crafts

แอรีน + แอซิดคลอไรด์ → คีโตน

การเกิดไอออนแอซิเลียม การเข้าทำของวง และการคืนสภาพอะโรมาติก

JEE/NEETRCOCl, AlCl₃ ปราศจากน้ำ

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

การควบแน่นแบบ Claisen

เอสเทอร์ → β-คีโตเอสเทอร์

อีโนเลตของเอสเทอร์เข้าทำเอสเทอร์อีกโมเลกุล แล้วเมทอกไซด์หลุดออกไป

JEE AdvancedNaOEt จากนั้น H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

แอลคิเลชันแบบ Friedel–Crafts

แอรีน + แอลคิลเฮไลด์ → แอรีน

AlCl₃ เปลี่ยนแอลคิลเฮไลด์เป็นคาร์โบแคทไอออนที่เติมหมู่แอลคิลให้วง

JEE/NEETR–Cl, AlCl₃ ปราศจากน้ำ

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา Cannizzaro

แอลดีไฮด์ → แอลกอฮอล์ + กรดคาร์บอกซิลิก

แอลดีไฮด์ที่ไม่มี α-H เกิดดิสพรอพอร์ชันเนชันในเบสแก่: โมเลกุลหนึ่งถูกออกซิไดส์ อีกโมเลกุลถูกรีดิวซ์

JEE/NEETNaOH หรือ KOH เข้มข้น

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

การสังเคราะห์อีเทอร์ของ Williamson

แอลกอฮอล์ + ฟีนอล + แอลคิลเฮไลด์ → อีเทอร์

แอลคอกไซด์หรือฟีนอกไซด์แทนที่เฮไลด์ของเมทิลหรือแอลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิ (SN2)

JEE/NEETNa, NaH หรือ NaOH จากนั้น R–X

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยาบทความ

ปฏิกิริยา Kolbe–Schmitt

ฟีนอล → กรดคาร์บอกซิลิก

ฟีนอกไซด์เกิดคาร์บอกซิเลชันที่ตำแหน่งออร์โทด้วย CO₂ ภายใต้ความดัน

JEE/NEETNaOH; CO₂, 125 °C, 4–7 atm; H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยาบทความ

ปฏิกิริยา Hofmann bromamide

เอไมด์ → เอมีน

เอไมด์ปฐมภูมิสูญเสียคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล ให้เอมีนที่มีคาร์บอนน้อยลงหนึ่งอะตอม

JEE/NEETBr₂, NaOH (aq)

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยาบทความ

ปฏิกิริยา Reimer–Tiemann

ฟีนอล → แอลดีไฮด์

ไดคลอโรคาร์บีนจากคลอโรฟอร์มเติมหมู่ฟอร์มิลให้ฟีนอกไซด์ที่ตำแหน่งออร์โท

JEE/NEETCHCl₃, NaOH, 60–70 °C; H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยาบทความ

ปฏิกิริยา Wittig

แอลดีไฮด์ + คีโตน → แอลคีน

ฟอสฟอรัสอิไลด์เปลี่ยน C=O เป็น C=C โดยมี Ph₃P=O เป็นแรงขับเคลื่อน

JEE AdvancedPh₃P=CHR (ฟอสฟอรัสอิไลด์)

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา Horner–Wadsworth–Emmons

แอลดีไฮด์ → คาร์บอนิลไม่อิ่มตัวแบบ α,β

คาร์แบนไอออนของฟอสโฟเนตสร้างเอสเทอร์ไม่อิ่มตัวแบบ E-α,β

มหาวิทยาลัย(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et, NaH

เปิดกลไกใน MolDraw

ออกซิเดชันแบบ Baeyer–Villiger

คีโตน → เอสเทอร์

กรดเปอร์ออกซีแทรกออกซิเจนถัดจากหมู่คาร์บอนิล: คีโตน → เอสเทอร์

JEE AdvancedmCPBA หรือ CH₃CO₃H

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Beckmann

ออกซิม + คีโตน → เอไมด์

ออกซิมจัดเรียงตัวใหม่เป็นเอไมด์ โดยหมู่ที่อยู่แอนติกับ OH เป็นหมู่ที่ย้าย

JEE AdvancedNH₂OH จากนั้น H₂SO₄ หรือ PCl₅

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

การจัดเรียงตัวใหม่แบบพินาคอล (Pinacol)

1,2-ไดออล → คีโตน

1,2-ไดออลเสียน้ำและมีหมู่เลื่อนตำแหน่ง: ไดออลกลายเป็นคีโตน

JEE AdvancedH₂SO₄, ให้ความร้อน

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

รีดักชันแบบ Wolff–Kishner

คีโตน + แอลดีไฮด์ → แอลเคน

ไฮดราโซน + เบสแก่ที่อุณหภูมิสูง: C=O กลายเป็น CH₂ พร้อมปล่อย N₂

JEE/NEETN₂H₄, KOH, เอทิลีนไกลคอล, ให้ความร้อน

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

Robinson annulation

คีโตน + คาร์บอนิลไม่อิ่มตัวแบบ α,β → คาร์บอนิลไม่อิ่มตัวแบบ α,β

การเติมแบบ Michael ตามด้วยการควบแน่นแอลดอลภายในโมเลกุล: เกิดวงหกเหลี่ยมใหม่

มหาวิทยาลัยเบส (NaOEt หรือ KOH), ให้ความร้อน

เปิดกลไกใน MolDraw

ปฏิกิริยา Mannich

คีโตน + แอลดีไฮด์ + เอมีน → β-อะมิโนคีโตน

อีนอลเข้าทำไอออนอิมิเนียมที่เกิดจากเอมีนและฟอร์มาลดีไฮด์: ได้ β-อะมิโนคีโตน

มหาวิทยาลัยHCHO, R₂NH, กรด

เปิดกลไกใน MolDraw

การควบแน่นแบบ Knoevenagel

แอลดีไฮด์ + ไนไตรล์ + เอสเทอร์ → แอลคีน + คาร์บอนิลไม่อิ่มตัวแบบ α,β

สารประกอบแอกทีฟเมทิลีนควบแน่นกับแอลดีไฮด์ภายใต้เบสอ่อน

มหาวิทยาลัยCH₂(CN)₂ หรือ CH₂(CO₂Et)₂, ไพเพอริดีน

เปิดกลไกใน MolDraw

การควบแน่นแบบ Dieckmann

เอสเทอร์ → β-คีโตเอสเทอร์

การควบแน่นแบบ Claisen ภายในโมเลกุล: ไดเอสเทอร์ปิดวงเป็น β-คีโตเอสเทอร์แบบวง

มหาวิทยาลัยNaOEt จากนั้น H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDraw

การควบแน่นเบนโซอิน (Benzoin)

แอลดีไฮด์ → α-ไฮดรอกซีคีโตน

ไซยาไนด์กลับขั้วของคาร์บอนในแอลดีไฮด์ (umpolung)

JEE AdvancedKCN (ตัวเร่ง), EtOH/H₂O

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา Hell–Volhard–Zelinsky

กรดคาร์บอกซิลิก → กรด α-ฮาโล

α-โบรมิเนชันของกรดคาร์บอกซิลิกผ่านอีนอลของแอซิลโบรไมด์

JEE/NEETBr₂, ฟอสฟอรัสแดง (หรือ PBr₃); H₂O

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

การสังเคราะห์ของ Gabriel

แอลคิลเฮไลด์ + อิไมด์ → เอมีน

ทาลิไมด์ทำหน้าที่เป็น NH₂ ที่ถูกป้องกัน: ได้เอมีนปฐมภูมิโดยไม่เกิดการเติมหมู่แอลคิลเกิน

JEE/NEETโพแทสเซียมทาลิไมด์; N₂H₄ หรือ H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยาบทความ

การสังเคราะห์ของ Strecker

แอลดีไฮด์ → กรด α-อะมิโน + ไนไตรล์

แอลดีไฮด์ + แอมโมเนีย + ไซยาไนด์: ได้ α-อะมิโนไนไตรล์ แล้วได้กรด α-อะมิโน

มหาวิทยาลัยNH₄Cl, KCN จากนั้น H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDraw

ออกซิเดชันแบบ Swern

แอลกอฮอล์ → แอลดีไฮด์ + คีโตน

DMSO ที่ถูกกระตุ้นด้วยออกซาลิลคลอไรด์ออกซิไดส์แอลกอฮอล์เป็นแอลดีไฮด์ที่ −78 °C

มหาวิทยาลัย(COCl)₂, DMSO, Et₃N, −78 °C

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาฮาโลฟอร์ม (ไอโอโดฟอร์ม)

คีโตน + แอลกอฮอล์ → กรดคาร์บอกซิลิก

เมทิลคีโตนถูกเติมไอโอดีนสามอะตอมในเบส แล้วแตกออกเป็นคาร์บอกซิเลตและ CHI₃

JEE/NEETI₂ (หรือ Br₂, Cl₂), NaOH

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Claisen

อีเทอร์ → แอลดีไฮด์ + คีโตน + ฟีนอล

การเลื่อนแบบซิกมาโทรปิก [3,3] ของแอลลิลไวนิลอีเทอร์หรือแอลลิลแอริลอีเทอร์

มหาวิทยาลัยให้ความร้อน (ประมาณ 200 °C)

เปิดกลไกใน MolDraw

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Cope

แอลคีน → แอลคีน

การเลื่อนแบบซิกมาโทรปิก [3,3] ที่มีแต่คาร์บอนของ 1,5-ไดอีน และแบบ anionic oxy-Cope

มหาวิทยาลัยให้ความร้อน; KH สำหรับ oxy-Cope

เปิดกลไกใน MolDraw

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Curtius

แอซิดคลอไรด์ + กรดคาร์บอกซิลิก → คาร์บาเมต / ไอโซไซยาเนต + เอมีน

แอซิลเอไซด์เสีย N₂ และจัดเรียงตัวใหม่เป็นไอโซไซยาเนต ซึ่งถูกดักจับเป็นคาร์บาเมต

มหาวิทยาลัยNaN₃; ให้ความร้อน; จากนั้น ROH หรือ H₂O

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ไฮโดรโบเรชัน–ออกซิเดชัน

แอลคีน → แอลกอฮอล์

การเติม H และ OH คร่อม C=C แบบ syn ที่ไม่เป็นไปตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ

JEE/NEETBH₃·THF จากนั้น H₂O₂, NaOH

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

อีพอกซิเดชันแบบ Prilezhaev

แอลคีน → อีพอกไซด์

กรดเปอร์ออกซีถ่ายโอนออกซิเจนหนึ่งอะตอมให้ C=C ในขั้นตอนเดียวแบบ “ผีเสื้อ”

มหาวิทยาลัยmCPBA (กรดเปอร์ออกซี)

เปิดกลไกใน MolDraw

ปฏิกิริยา Michaelis–Arbuzov

แอลคิลเฮไลด์ → ฟอสโฟเนต

ไตรแอลคิลฟอสไฟต์และแอลคิลเฮไลด์ให้ฟอสโฟเนต

มหาวิทยาลัยP(OEt)₃, ให้ความร้อน

เปิดกลไกใน MolDraw

ปฏิกิริยา Appel

แอลกอฮอล์ → แอลคิลเฮไลด์

PPh₃ และ CBr₄ เปลี่ยนแอลกอฮอล์เป็นแอลคิลโบรไมด์ภายใต้ภาวะเป็นกลาง

มหาวิทยาลัยPPh₃, CBr₄ (หรือ CCl₄)

เปิดกลไกใน MolDraw

ปฏิกิริยา Mitsunobu

แอลกอฮอล์ + กรดคาร์บอกซิลิก → เอสเทอร์

PPh₃ และ DEAD กระตุ้นแอลกอฮอล์ให้เกิด SN2 โดยคาร์บอกซิเลต พร้อมการกลับโครงแบบ

มหาวิทยาลัยPPh₃, DEAD (หรือ DIAD)

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

แอลคิเลชันอีนามีนแบบ Stork

คีโตน + แอลคิลเฮไลด์ → คีโตน

อีนามีนเทียบเท่าอีโนเลตที่เป็นกลาง: เกิด C-แอลคิเลชัน แล้วไฮโดรลิซิส

มหาวิทยาลัยไพร์โรลิดีน; R–X; H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDraw

อีพอกซิเดชันแบบ Corey–Chaykovsky

คีโตน + แอลดีไฮด์ → อีพอกไซด์

ซัลเฟอร์อิไลด์เติมเข้าที่ C=O แล้วปิดวงเป็นอีพอกไซด์ (ไม่ใช่แอลคีน)

มหาวิทยาลัยMe₃S⁺ I⁻, NaH (ซัลเฟอร์อิไลด์)

เปิดกลไกใน MolDraw

การจัดเรียงตัวใหม่แบบ Favorskii

α-ฮาโลคีโตน → กรดคาร์บอกซิลิก + เอสเทอร์

α-ฮาโลคีโตนในเบสเกิดการหดวงผ่านไซโคลโพรพาโนน

มหาวิทยาลัยNaOH หรือ NaOMe

เปิดกลไกใน MolDraw

โอโซโนลิซิส

แอลคีน → แอลดีไฮด์ + คีโตน

โอโซนตัด C=C ได้หมู่คาร์บอนิลสองหมู่ (กลไกของ Criegee)

JEE/NEETO₃ จากนั้น Zn/H₂O หรือ Me₂S

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา Morita–Baylis–Hillman

แอลดีไฮด์ + คาร์บอนิลไม่อิ่มตัวแบบ α,β → แอลกอฮอล์ + คาร์บอนิลไม่อิ่มตัวแบบ α,β

ตัวเร่งเอมีนเชื่อมแอคริเลตกับแอลดีไฮด์ที่คาร์บอน α

มหาวิทยาลัยDABCO (ตัวเร่งเอมีน)

เปิดกลไกใน MolDraw

การจัดเรียงตัวใหม่ของกรดเบนซิลิก

1,2-ไดคีโตน → กรด α-ไฮดรอกซี

1,2-ไดคีโตนกับไฮดรอกไซด์ให้กรด α-ไฮดรอกซี

มหาวิทยาลัยKOH จากนั้น H₃O⁺

เปิดกลไกใน MolDraw

การคัปปลิงเอโซ

เกลือไดอะโซเนียม + ฟีนอล + เอมีน → สารประกอบเอโซ

ไอออนไดอะโซเนียมเข้าทำวงที่ถูกกระตุ้น: ได้สีย้อมเอโซ

JEE/NEET0–5 °C; เบสอ่อน ๆ (ฟีนอล) หรือกรดอ่อน ๆ (เอมีน)

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา Schotten–Baumann

เอมีน + แอซิดคลอไรด์ + แอลกอฮอล์ + ฟีนอล → เอไมด์ + เอสเทอร์

แอซิเลชันของเอมีนด้วยแอซิลคลอไรด์ในสารละลายเบส

JEE/NEETRCOCl (เช่น PhCOCl), สารละลาย NaOH

เปิดกลไกใน MolDraw

การกำจัดแบบ Hofmann

เอมีน + เกลือแอมโมเนียมจตุรภูมิ → แอลคีน

แอมโมเนียมไฮดรอกไซด์จตุรภูมิเกิดการกำจัดได้แอลคีนที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า

JEE AdvancedCH₃I มากเกินพอ; Ag₂O, H₂O; ให้ความร้อน

เปิดกลไกใน MolDraw

ไดอะโซไทเซชัน

เอมีน → เกลือไดอะโซเนียม

แอนิลีน + กรดไนตรัสที่ 0–5 °C: ได้ไอออนแอรีนไดอะโซเนียม

JEE/NEETNaNO₂, HCl, 0–5 °C

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยา

ปฏิกิริยา Sandmeyer

เกลือไดอะโซเนียม + เอมีน → แอริลเฮไลด์ + ไนไตรล์

ทองแดง(I) แทนที่ N₂⁺ ด้วย Cl, Br หรือ CN ผ่านแอริลเรดิคัล

JEE/NEETCuCl/HCl, CuBr/HBr หรือ CuCN/KCN

เปิดกลไกใน MolDrawคู่มือปฏิกิริยาบทความ

ไม่มีปฏิกิริยาที่มีชื่อที่ตรงกับตัวกรองเหล่านี้ ลองเลือก "ทั้งหมด" สำหรับหมู่ใดหมู่หนึ่ง

วิธีใช้เครื่องมือค้นหาปฏิกิริยาที่มีชื่อ

1. เลือกหมู่ฟังก์ชันที่เริ่มต้น หมู่ที่ต้องการสร้าง หรือทั้งสองอย่าง
2. จำกัดผลลัพธ์ด้วยประเภทปฏิกิริยา (ออกซิเดชัน การจัดเรียงตัวใหม่ การสร้างพันธะ C–C…) หรือระดับข้อสอบ
3. หรือพิมพ์ชื่อรีเอเจนต์ เช่น NaOH, AlCl₃ หรือ mCPBA
4. คลิก เปิดกลไกใน MolDraw เพื่อดูและแก้ไขทุกขั้นของลูกศรโค้ง หรืออ่านคู่มือปฏิกิริยา

การเปลี่ยนหมู่ที่ถามบ่อยที่สุดใน JEE และ NEET

เครื่องมือเคมีที่เกี่ยวข้อง