人名反应查找器

费歇尔酯化反应

羧酸 + 醇 → 酯

在酸催化下，酸与醇生成酯和水。

JEE/NEETH₂SO₄（催化量），加热

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格氏试剂与酮的加成

酮 + 醛 + 卤代烃 → 醇

有机镁试剂与 C=O 加成；酸性后处理得到醇。

JEE/NEETRMgBr，无水乙醚；然后 H₃O⁺

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迈克尔加成

α,β-不饱和羰基化合物 + 酮 + 酯 → 1,5-二羰基化合物

烯醇负离子对烯酮的共轭（1,4-）加成。

JEE Advanced碱（NaOEt，EtOH）

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Diels–Alder 反应

烯烃 → 烯烃

协同的 [4+2] 环加成：三个箭头，一步完成。

JEE Advanced加热（双烯体 + 亲双烯体）

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傅–克酰基化反应

芳烃 + 酰氯 → 酮

生成酰基正离子，芳环进攻，恢复芳香性。

JEE/NEETRCOCl，无水 AlCl₃

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克莱森缩合

酯 → β-酮酸酯

酯的烯醇负离子进攻另一分子酯，甲氧基负离子离去。

JEE AdvancedNaOEt；然后 H₃O⁺

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傅–克烷基化反应

芳烃 + 卤代烃 → 芳烃

AlCl₃ 将卤代烃转化为碳正离子，使芳环烷基化。

JEE/NEETR–Cl，无水 AlCl₃

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康尼查罗反应

醛 → 醇 + 羧酸

无 α-H 的醛在强碱中发生歧化：一分子被氧化，一分子被还原。

JEE/NEET浓 NaOH 或 KOH

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威廉森醚合成

醇 + 酚 + 卤代烃 → 醚

醇钠或酚钠从甲基或伯卤代烃上取代卤素 (SN2)。

JEE/NEETNa、NaH 或 NaOH；然后 R–X

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柯尔贝–施密特反应

酚 → 羧酸

酚氧负离子在加压下与 CO₂ 在邻位发生羧基化。

JEE/NEETNaOH；CO₂，125 °C，4–7 atm；H₃O⁺

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霍夫曼溴酰胺反应（霍夫曼降解）

酰胺 → 胺

伯酰胺失去羰基碳，生成少一个碳的胺。

JEE/NEETBr₂，NaOH (aq)

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瑞穆尔–蒂曼反应

酚 → 醛

由氯仿生成的二氯卡宾在邻位对酚氧负离子进行甲酰化。

JEE/NEETCHCl₃，NaOH，60–70 °C；H₃O⁺

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维蒂希反应

醛 + 酮 → 烯烃

磷叶立德把 C=O 变为 C=C；生成 Ph₃P=O 是反应的驱动力。

JEE AdvancedPh₃P=CHR（磷叶立德）

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Horner–Wadsworth–Emmons 反应

醛 → α,β-不饱和羰基化合物

膦酸酯碳负离子生成 E-α,β-不饱和酯。

大学(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et，NaH

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拜耳–维利格氧化

酮 → 酯

过氧酸在羰基旁插入一个氧原子：酮 → 酯。

JEE AdvancedmCPBA 或 CH₃CO₃H

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贝克曼重排

肟 + 酮 → 酰胺

肟重排为酰胺；与 OH 处于反式的基团发生迁移。

JEE AdvancedNH₂OH；然后 H₂SO₄ 或 PCl₅

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频哪醇重排

1,2-二醇 → 酮

1,2-二醇脱水并发生基团迁移：二醇变为酮。

JEE AdvancedH₂SO₄，加热

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沃尔夫–基希纳还原

酮 + 醛 → 烷烃

腙 + 强碱，高温：C=O 变为 CH₂，并放出 N₂。

JEE/NEETN₂H₄，KOH，乙二醇，加热

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罗宾逊成环反应

酮 + α,β-不饱和羰基化合物 → α,β-不饱和羰基化合物

先迈克尔加成，再分子内羟醛缩合：形成新的六元环。

大学碱（NaOEt 或 KOH），加热

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曼尼希反应

酮 + 醛 + 胺 → β-氨基酮

烯醇进攻由胺和甲醛生成的亚胺正离子：得到 β-氨基酮。

大学HCHO，R₂NH，酸

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克脑文格尔缩合

醛 + 腈 + 酯 → 烯烃 + α,β-不饱和羰基化合物

活泼亚甲基化合物在弱碱作用下与醛缩合。

大学CH₂(CN)₂ 或 CH₂(CO₂Et)₂，哌啶

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狄克曼缩合

酯 → β-酮酸酯

分子内克莱森缩合：二元酸酯闭环生成环状 β-酮酸酯。

大学NaOEt；然后 H₃O⁺

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安息香缩合

醛 → α-羟基酮

氰离子使醛碳的极性反转（极性反转，umpolung）。

JEE AdvancedKCN（催化量），EtOH/H₂O

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赫尔–乌尔哈–泽林斯基反应 (HVZ)

羧酸 → α-卤代酸

羧酸经其酰溴的烯醇式发生 α-溴代。

JEE/NEETBr₂，红磷（或 PBr₃）；H₂O

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盖布瑞尔合成

卤代烃 + 酰亚胺 → 胺

以邻苯二甲酰亚胺作为受保护的 NH₂：得到伯胺而不发生过度烷基化。

JEE/NEET邻苯二甲酰亚胺钾；N₂H₄ 或 H₃O⁺

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斯特雷克合成

醛 → α-氨基酸 + 腈

醛 + 氨 + 氰离子：先生成 α-氨基腈，再得到 α-氨基酸。

大学NH₄Cl，KCN；然后 H₃O⁺

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斯文氧化

醇 → 醛 + 酮

经草酰氯活化的 DMSO 在 −78 °C 下将醇氧化为醛。

大学(COCl)₂，DMSO，Et₃N，−78 °C

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卤仿（碘仿）反应

酮 + 醇 → 羧酸

甲基酮在碱中被三碘代，随后断裂为羧酸盐和 CHI₃。

JEE/NEETI₂（或 Br₂、Cl₂），NaOH

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克莱森重排

醚 → 醛 + 酮 + 酚

烯丙基乙烯基醚或烯丙基芳基醚的 [3,3]-σ 迁移。

大学加热（约 200 °C）

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科普重排

烯烃 → 烯烃

1,5-二烯的全碳 [3,3]-σ 迁移，以及氧负离子 Cope 重排。

大学加热；氧负离子 Cope 重排用 KH

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库尔提斯重排

酰氯 + 羧酸 → 氨基甲酸酯 / 异氰酸酯 + 胺

酰基叠氮失去 N₂ 并重排为异氰酸酯，再被捕获为氨基甲酸酯。

大学NaN₃；加热；然后 ROH 或 H₂O

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硼氢化–氧化反应

烯烃 → 醇

H 和 OH 以反马氏规则、顺式方式加成到 C=C 上。

JEE/NEETBH₃·THF；然后 H₂O₂，NaOH

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Prilezhaev 环氧化

烯烃 → 环氧化合物

过氧酸通过一步“蝴蝶式”过渡态把一个氧原子转移给 C=C。

大学mCPBA（一种过氧酸）

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Michaelis–Arbuzov 反应

卤代烃 → 膦酸酯

亚磷酸三烷基酯与卤代烃生成膦酸酯。

大学P(OEt)₃，加热

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Appel 反应

醇 → 卤代烃

PPh₃ 和 CBr₄ 在中性条件下将醇转化为溴代烃。

大学PPh₃，CBr₄（或 CCl₄）

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光延反应 (Mitsunobu)

醇 + 羧酸 → 酯

PPh₃ 和 DEAD 活化醇，使羧酸根对其发生 SN2 取代，构型翻转。

大学PPh₃，DEAD（或 DIAD）

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Stork 烯胺烷基化

酮 + 卤代烃 → 酮

烯胺是中性的烯醇负离子等价物：先 C-烷基化，再水解。

大学四氢吡咯；R–X；H₃O⁺

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Corey–Chaykovsky 环氧化

酮 + 醛 → 环氧化合物

硫叶立德与 C=O 加成并闭环生成环氧化合物（而不是烯烃）。

大学Me₃S⁺ I⁻，NaH（硫叶立德）

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法沃斯基重排

α-卤代酮 → 羧酸 + 酯

α-卤代酮在碱中经环丙酮中间体发生缩环。

大学NaOH 或 NaOMe

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臭氧化分解

烯烃 → 醛 + 酮

臭氧将 C=C 断裂为两个羰基（Criegee 机理）。

JEE/NEETO₃；然后 Zn/H₂O 或 Me₂S

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Morita–Baylis–Hillman 反应

醛 + α,β-不饱和羰基化合物 → 醇 + α,β-不饱和羰基化合物

胺催化剂使丙烯酸酯在 α-碳上与醛偶联。

大学DABCO（胺催化剂）

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二苯乙醇酸重排

1,2-二酮 → α-羟基酸

1,2-二酮与氢氧根生成 α-羟基酸。

大学KOH；然后 H₃O⁺

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偶氮偶联

重氮盐 + 酚 + 胺 → 偶氮化合物

重氮正离子进攻活化的芳环：生成偶氮染料。

JEE/NEET0–5 °C；弱碱性（酚）或弱酸性（胺）

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肖滕–鲍曼反应

胺 + 酰氯 + 醇 + 酚 → 酰胺 + 酯

在碱性水溶液中用酰氯对胺进行酰基化。

JEE/NEETRCOCl（如 PhCOCl），NaOH 水溶液

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霍夫曼消除

胺 + 季铵盐 → 烯烃

季铵碱消除生成取代较少的烯烃。

JEE Advanced过量 CH₃I；Ag₂O，H₂O；加热

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重氮化反应

胺 → 重氮盐

苯胺 + 亚硝酸，0–5 °C：生成芳基重氮正离子。

JEE/NEETNaNO₂，HCl，0–5 °C

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桑德迈尔反应

重氮盐 + 胺 → 卤代芳烃 + 腈

铜(I) 经芳基自由基将 N₂⁺ 替换为 Cl、Br 或 CN。

JEE/NEETCuCl/HCl、CuBr/HBr 或 CuCN/KCN

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