Reação global
C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl
O AlCl₃ transforma um haleto de alquila em um carbocátion que alquila o anel.
Reação nomeada · mecanismo
Alquilação de Friedel–Crafts
A alquilação de Friedel–Crafts liga um grupo alquila a um anel aromático usando um haleto de alquila e um ácido de Lewis como AlCl₃. O ácido de Lewis gera um carbocátion (ou um complexo polarizado), o anel o ataca formando um íon arênio, e a perda de um próton restaura a aromaticidade.
Mecanismo passo a passo
- Carbocátion. O AlCl₃ retira o cloreto do carbono
- Ataque. O anel ataca o carbocátion
- Desprotonação. O Cl⁻ (do AlCl₄⁻) capta H⁺; o AlCl₃ é regenerado
Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.
Pontos principais
- Haletos primários sofrem rearranjo: o 1-cloropropano também dá cumeno.
- O anel alquilado é mais reativo que o benzeno, então a polialquilação é comum.
- Anéis fortemente desativados (nitrobenzeno) e anilinas não reagem.
- Acilação seguida de redução evita os dois problemas.
Para vestibulares e provas
- Carbocátions sofrem rearranjo: o cloreto de n-propila dá principalmente isopropilbenzeno.
- Polialquilação: o produto alquilado é mais reativo que o benzeno.
- Não funciona com anéis fortemente desativados (nitrobenzeno) nem com anilina (o NH₂ se liga ao AlCl₃).
- Haletos de arila e de vinila não podem ser usados.
Perguntas frequentes
Por que a alquilação de Friedel–Crafts dá produtos rearranjados?
Carbocátions primários (ou seus complexos) sofrem migrações de hidreto/alquila para cátions secundários ou terciários mais estáveis antes do ataque.
Como evitar a polialquilação?
Use um grande excesso do areno, ou faça a acilação de Friedel–Crafts e depois reduza a cetona (Clemmensen ou Wolff–Kishner).
Por que a anilina não reage?
O grupo NH₂ básico se complexa com o AlCl₃, colocando uma carga positiva junto ao anel e desativando-o.
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