Estérification de Fischer
acide carboxylique + alcool → ester
Un acide et un alcool donnent un ester et de l'eau en catalyse acide.
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Recherche de réactions nommées
En bref : choisissez le groupe de départ et le groupe souhaité, ou tapez un réactif. Vous obtenez les réactions nommées correspondantes, chacune avec son mécanisme complet en flèches courbes qui s'ouvre dans MolDraw. 47 réactions sont incluses.
Utile pour les problèmes de synthèse organique, les questions de conversion du JEE et du NEET et les révisions : chaque fiche indique les réactifs, le niveau d'examen et un lien vers un mécanisme pas à pas.
Réponse rapide : pour transformer un amide en amine à un carbone de moins, utilisez la dégradation d'Hofmann (Br₂, NaOH). Pour phénol → aldéhyde salicylique, utilisez Reimer–Tiemann (CHCl₃, NaOH).
47 réactions
Addition d'un organomagnésien (Grignard) sur une cétone
cétone + aldéhyde + halogénoalcane → alcool
Un organomagnésien s'additionne sur C=O ; l'hydrolyse acide donne l'alcool.
Addition de Michael
carbonylé α,β-insaturé + cétone + ester → composé dicarbonylé-1,5
Addition conjuguée (1,4) d'un énolate sur une énone.
Réaction de Diels–Alder
alcène → alcène
Une cycloaddition [4+2] concertée : trois flèches, une seule étape.
Acylation de Friedel–Crafts
arène + chlorure d'acyle → cétone
Formation de l'ion acylium, attaque du cycle, restauration de l'aromaticité.
Condensation de Claisen
ester → β-cétoester
L'énolate d'un ester attaque un second ester ; l'ion méthanolate est expulsé.
Alkylation de Friedel–Crafts
arène + halogénoalcane → arène
AlCl₃ transforme un halogénoalcane en carbocation qui alkyle le cycle.
Réaction de Cannizzaro
aldéhyde → alcool + acide carboxylique
Un aldéhyde sans H en α se dismute en milieu basique concentré : l'un est oxydé, l'autre réduit.
Synthèse de Williamson
alcool + phénol + halogénoalcane → éther-oxyde
Un alcoolate ou un phénolate déplace l'halogénure d'un halogénoalcane méthylique ou primaire (SN2).
Réaction de Kolbe–Schmitt
phénol → acide carboxylique
Le phénolate est carboxylé en position ortho par CO₂ sous pression.
Dégradation d'Hofmann (bromamide)
amide → amine
Un amide primaire perd son carbone du carbonyle et donne une amine à un carbone de moins.
Réaction de Reimer–Tiemann
phénol → aldéhyde
Le dichlorocarbène issu du chloroforme formyle un phénolate en position ortho.
Réaction de Wittig
aldéhyde + cétone → alcène
Un ylure de phosphore transforme C=O en C=C ; la formation de Ph₃P=O est la force motrice.
Réaction de Horner–Wadsworth–Emmons
aldéhyde → carbonylé α,β-insaturé
Un carbanion phosphonate conduit à un ester α,β-insaturé E.
Oxydation de Baeyer–Villiger
cétone → ester
Un peracide insère un oxygène à côté du carbonyle : cétone → ester.
Réarrangement de Beckmann
oxime + cétone → amide
Une oxime se réarrange en amide ; le groupe en anti du OH migre.
Réarrangement pinacolique
diol-1,2 → cétone
Un diol-1,2 perd de l'eau et un groupe migre : le diol devient une cétone.
Réduction de Wolff–Kishner
cétone + aldéhyde → alcane
Hydrazone + base forte à haute température : C=O devient CH₂ avec perte de N₂.
Annélation de Robinson
cétone + carbonylé α,β-insaturé → carbonylé α,β-insaturé
Addition de Michael puis aldolisation-crotonisation intramoléculaire : un nouveau cycle à six chaînons.
Réaction de Mannich
cétone + aldéhyde + amine → β-aminocétone
Un énol attaque un ion iminium formé à partir d'une amine et du méthanal : une β-aminocétone.
Condensation de Knoevenagel
aldéhyde + nitrile + ester → alcène + carbonylé α,β-insaturé
Un composé à méthylène actif se condense avec un aldéhyde en présence d'une base douce.
Condensation de Dieckmann
ester → β-cétoester
Une condensation de Claisen intramoléculaire : un diester se cyclise en β-cétoester cyclique.
Condensation benzoïnique
aldéhyde → α-hydroxycétone
L'ion cyanure inverse la polarité du carbone d'un aldéhyde (umpolung).
Réaction de Hell–Volhard–Zelinsky
acide carboxylique → α-halogénoacide
α-Bromation d'un acide carboxylique via l'énol de son bromure d'acyle.
Synthèse de Gabriel
halogénoalcane + imide → amine
Le phtalimide comme NH₂ protégé : des amines primaires sans polyalkylation.
Synthèse de Strecker
aldéhyde → α-aminoacide + nitrile
Aldéhyde + ammoniac + cyanure : un α-aminonitrile, puis un α-aminoacide.
Oxydation de Swern
alcool → aldéhyde + cétone
Le DMSO activé par le chlorure d'oxalyle oxyde un alcool en aldéhyde à −78 °C.
Réaction haloforme (iodoforme)
cétone + alcool → acide carboxylique
Une méthylcétone est triiodée en milieu basique, puis clivée en carboxylate et CHI₃.
Réarrangement de Claisen
éther-oxyde → aldéhyde + cétone + phénol
Une transposition sigmatropique [3,3] des éthers allyliques de vinyle ou d'aryle.
Réarrangement de Cope
alcène → alcène
La transposition sigmatropique [3,3] tout-carbone d'un 1,5-diène, et sa variante anionique oxy-Cope.
Réarrangement de Curtius
chlorure d'acyle + acide carboxylique → carbamate / isocyanate + amine
Un azoture d'acyle perd N₂ et se réarrange en isocyanate, piégé sous forme de carbamate.
Hydroboration–oxydation
alcène → alcool
Addition syn, anti-Markovnikov, de H et OH sur C=C.
Époxydation de Prilezhaev
alcène → époxyde
Un peracide transfère un oxygène à C=C en une seule étape « papillon ».
Réaction de Michaelis–Arbuzov
halogénoalcane → phosphonate
Un phosphite de trialkyle et un halogénoalcane donnent un phosphonate.
Réaction d'Appel
alcool → halogénoalcane
PPh₃ et CBr₄ transforment un alcool en bromoalcane en conditions neutres.
Réaction de Mitsunobu
alcool + acide carboxylique → ester
PPh₃ et le DEAD activent un alcool pour une SN2 par un carboxylate, avec inversion.
Alkylation des énamines de Stork
cétone + halogénoalcane → cétone
Une énamine est un équivalent neutre d'énolate : C-alkylation, puis hydrolyse.
Époxydation de Corey–Chaykovsky
cétone + aldéhyde → époxyde
Un ylure de soufre s'additionne sur C=O et se cyclise en époxyde (et non en alcène).
Réarrangement de Favorskii
α-halogénocétone → acide carboxylique + ester
Une α-halogénocétone en milieu basique subit une contraction via une cyclopropanone.
Ozonolyse
alcène → aldéhyde + cétone
L'ozone coupe C=C en deux groupes carbonyle (mécanisme de Criegee).
Réaction de Morita–Baylis–Hillman
aldéhyde + carbonylé α,β-insaturé → alcool + carbonylé α,β-insaturé
Un catalyseur aminé couple un acrylate à un aldéhyde au niveau du carbone α.
Réarrangement benzilique
dicétone-1,2 → α-hydroxyacide
Une dicétone-1,2 et l'ion hydroxyde donnent un α-hydroxyacide.
Copulation azoïque
sel de diazonium + phénol + amine → composé azoïque
Un ion diazonium attaque un cycle activé : les colorants azoïques.
Réaction de Schotten–Baumann
amine + chlorure d'acyle + alcool + phénol → amide + ester
Acylation d'une amine par un chlorure d'acyle en milieu basique aqueux.
Élimination d'Hofmann
amine + sel d'ammonium quaternaire → alcène
Un hydroxyde d'ammonium quaternaire s'élimine en donnant l'alcène le moins substitué.
Diazotation
amine → sel de diazonium
Aniline + acide nitreux à 0–5 °C : l'ion arènediazonium.
Réaction de Sandmeyer
sel de diazonium + amine → halogénure d'aryle + nitrile
Le cuivre(I) remplace N₂⁺ par Cl, Br ou CN via un radical aryle.
Aucune réaction nommée ne correspond à ces filtres. Essayez « Tous » pour l'un des groupes.
Comment utiliser l'outil de recherche de réactions nommées
- Choisissez le groupe fonctionnel de départ, le groupe à obtenir, ou les deux.
- Affinez avec un type de réaction (oxydation, réarrangement, formation de liaison C–C…) ou le niveau d'examen.
- Ou tapez un réactif comme NaOH, AlCl₃ ou mCPBA.
- Cliquez sur Ouvrir le mécanisme dans MolDraw pour voir chaque étape en flèches courbes et la modifier, ou lisez la fiche de la réaction.
Conversions les plus demandées au JEE et au NEET
| Conversion | Réaction nommée | Réactifs |
|---|---|---|
| Amide → amine (un C de moins) | Dégradation d'Hofmann | Br₂, NaOH |
| Phénol → aldéhyde salicylique | Reimer–Tiemann | CHCl₃, NaOH |
| Phénol → acide salicylique | Kolbe | NaOH, CO₂, 400 K, pression |
| Aniline → chlorobenzène / benzonitrile | Sandmeyer | NaNO₂/HCl 0–5 °C; CuCl or CuCN |
| Halogénoalcane → amine primaire | Gabriel | phtalimide de potassium ; N₂H₄ |
| Halogénoalcane + alcoolate → éther-oxyde | Williamson | RONa + R′X (SN2) |
| Cétone → alcane (C=O → CH₂) | Wolff–Kishner | N₂H₄, KOH, glycol, chauffage |
| Aldéhyde (sans H en α) → alcool + sel d'acide | Cannizzaro | NaOH conc. |
| Acide carboxylique → acide α-bromé | HVZ | Br₂, P rouge |
| Méthylcétone → acide + CHI₃ | Iodoforme (haloforme) | I₂, NaOH |
| Alcène → alcool anti-Markovnikov | Hydroboration–oxydation | BH₃; H₂O₂, NaOH |
| Alcène → aldéhydes / cétones | Ozonolyse | O₃; Zn/H₂O |
Dessinez-la correctement. Ouvrez la structure dans l'éditeur gratuit MolDraw pour ajouter coins, flèches et étiquettes, puis exportez en PNG ou SVG pour vos notes et diapositives.
Ouvrir l'éditeur MolDraw completQuestions fréquentes
Qu'est-ce qu'une réaction nommée ?
Une réaction organique désignée par le nom du chimiste qui l'a découverte ou développée, comme la réaction de Wittig, de Cannizzaro ou d'Hofmann.
Comment trouver une réaction qui transforme un groupe en un autre ?
Choisissez le groupe de départ et le groupe d'arrivée dans l'outil. Il liste toutes les réactions nommées qui réalisent cette transformation, avec les réactifs et le mécanisme.
Quelles réactions nommées sont importantes pour le JEE et le NEET ?
Reimer–Tiemann, Kolbe, dégradation d'Hofmann, Sandmeyer, Gabriel, Williamson, Cannizzaro, Wolff–Kishner, HVZ, iodoforme, Friedel–Crafts, diazotation et copulation azoïque, hydroboration et ozonolyse. Filtrez par « JEE/NEET » pour les afficher.
Puis-je voir le mécanisme de chaque réaction ?
Oui. Chaque fiche ouvre le mécanisme complet dans MolDraw, chaque étape en flèches courbes étant vérifiée électron par électron. Vous pouvez le modifier et l'exporter.
L'outil de recherche de réactions nommées est-il gratuit ?
Oui. Il fonctionne dans votre navigateur, sans inscription.
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