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Localizador de Quiralidade R/S (Regras CIP, Passo a Passo)
Em resumo: desenhe uma molécula ou cole seu SMILES. A ferramenta marca cada estereocentro, rotula-o como R ou S e mostra como cada prioridade CIP foi decidida. As ligações duplas recebem E ou Z.
Use-a para conferir a lição de casa, aprender as regras de Cahn–Ingold–Prelog ou rotular a estrutura de um fármaco antes de desenhá-la para um relatório. Centros desenhados sem cunha nem tracejado são marcados como indefinidos.
N[C@@H](C)C(=O)O, tem um estereocentro: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4), e 1 → 2 → 3 segue o sentido anti-horário com o H atrás, então ela é (S).Carregando o editor…
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Como usar o localizador R/S
- Desenhe a molécula no editor com ligações em cunha (para a frente) e tracejadas (para trás) em cada estereocentro, ou cole uma string SMILES com as marcas
@/@@e/\. - O desenho à direita rotula cada centro como R, S ou (?) e cada ligação dupla estereogênica como E ou Z.
- Cada estereocentro ganha um cartão com seus quatro grupos numerados de 1 a 4 e a comparação que definiu cada prioridade.
- Clique em Abrir no MolDraw para manter a estrutura, adicionar rótulos e exportá-la.
Regras de prioridade CIP (Cahn–Ingold–Prelog)
- Maior número atômico vence. Olhe os quatro átomos ligados ao estereocentro: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
- Isótopos: se dois átomos são do mesmo elemento, o isótopo mais pesado vence (D > H).
- Empates: avance uma esfera. Liste os três átomos ligados a cada átomo empatado, do maior para o menor, por exemplo CH₂OH = {O, H, H} e CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Compare as listas na primeira diferença: {O, H, H} vence {C, C, H} porque O vence C. Se ainda estiverem iguais, avance mais uma ligação, sempre seguindo primeiro o ramo de maior prioridade.
- Ligações duplas e triplas contam como duas ou três ligações simples: em C=O o carbono recebe um O duplicado e o O recebe um C duplicado. Assim, –CHO = {O, O, H} e vence –CH₂OH = {O, H, H}.
- Atribua R ou S. Aponte o grupo 4 para longe de você e trace 1 → 2 → 3. Horário = R (rectus), anti-horário = S (sinister).
E/Z para ligações duplas
Ordene os dois grupos de cada carbono da C=C com as mesmas regras. Se os dois grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado, a ligação é Z (zusammen, juntos). Se estiverem em lados opostos, é E (entgegen, opostos). E/Z pode diferir de cis/trans quando o grupo de maior prioridade não é a cadeia alquila maior.
Quantos estereoisômeros?
Uma molécula com n estereocentros e ligações duplas estereogênicas tem no máximo 2n estereoisômeros. Um composto meso (como o ácido meso-tartárico) tem um plano de simetria interno, então o número real é menor: o ácido tartárico tem 3 estereoisômeros, não 4.
Exemplos resolvidos
Butan-2-ol
Grupos: OH, CH₂CH₃, CH₃, H. O OH é o primeiro (O). O etil vence o metil na esfera 2: {C, H, H} > {H, H, H}.
C[C@@H](O)CC é o (R)-butan-2-ol.
Gliceraldeído
OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. O O duplicado da C=O desfaz o empate.
O D-gliceraldeído é (R).
Cisteína
CH₂SH {S, H, H} vence COOH {O, O, O} porque S (16) > O (8), então a L-cisteína é (R), enquanto a maioria dos L-aminoácidos é (S).
L-cisteína = (R).
Erros comuns
- Considerar o tamanho de um grupo em vez do número atômico: –CH₂Br vence –C(CH₃)₃ porque Br vence C na esfera 2.
- Somar os números atômicos de um ramo. Compare átomo por átomo no primeiro ponto de diferença, não o total.
- Esquecer de duplicar átomos em C=O, C=C e C≡N.
- Ler o sentido com o grupo de menor prioridade apontando para você e não inverter a resposta.
- Supor que L significa S. Geralmente é assim nos aminoácidos, mas não na cisteína. D/L e R/S são sistemas diferentes.
A ferramenta aplica as regras de número atômico e de isótopos (regras 1 e 2) com átomos duplicados. Casos raros que precisam das regras baseadas em estereoquímica 3–5 (por exemplo, centros pseudoassimétricos) são relatados como empates.
Desenhe direito. Abra a estrutura no editor gratuito MolDraw para adicionar cunhas, setas e rótulos e depois exporte um PNG ou SVG para anotações e slides.
Abrir o editor MolDraw completoPerguntas frequentes
Como encontrar a configuração R ou S?
Ordene os quatro grupos do estereocentro pelo número atômico (regras CIP), aponte o grupo de menor prioridade para longe de você e trace 1 → 2 → 3. Sentido horário é R e anti-horário é S.
O que é um estereocentro (centro quiral)?
Um átomo, geralmente um carbono sp³, com quatro grupos diferentes ligados. Trocar quaisquer dois grupos dá o outro enantiômero.
Como desempatar dois grupos de carbono?
Liste os três átomos ligados a cada carbono, do maior para o menor, e compare-os na primeira diferença. Se forem idênticos, avance uma ligação seguindo os ramos de maior prioridade.
Como as ligações duplas são tratadas nas regras CIP?
Uma ligação dupla conta como duas ligações simples: cada átomo recebe uma cópia do outro. Assim, –CH=O é tratado como C ligado a O, O e H.
Por que meu centro aparece como indefinido?
O desenho não tem cunha nem tracejado nesse centro, então ele pode ser R ou S. Adicione uma ligação em cunha ou tracejada no editor, ou use @ / @@ no SMILES.
Qual é a diferença entre E/Z e cis/trans?
Cis/trans compara os mesmos grupos em cada carbono. E/Z compara os grupos de maior prioridade pelas regras CIP, por isso funciona para qualquer ligação dupla, inclusive as que têm quatro grupos diferentes.
O localizador R/S é gratuito?
Sim. Funciona no seu navegador, sem cadastro.
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