أداة البحث عن التفاعلات المسمّاة

إضافة غرينيار إلى كيتون

كيتون + ألدهيد + هاليد ألكيل ← كحول

يضاف كاشف مغنيسيوم عضوي إلى C=O؛ والمعالجة الحمضية تعطي الكحول.

JEE/NEETRMgBr في إيثر جاف؛ ثم H₃O⁺

إضافة مايكل

كربونيل غير مشبع α,β + كيتون + إستر ← ثنائي كربونيل-1,5

إضافة مقترنة (1,4-) لإينولات إلى إينون.

JEE Advancedقاعدة (NaOEt، EtOH)

تفاعل ديلز–ألدر

ألكين ← ألكين

إضافة حلقية متناسقة [4+2]: ثلاثة أسهم، خطوة واحدة.

JEE Advancedتسخين (ثنائي إين + محب للثنائي إين)

أسيلة فريدل–كرافتس

أرين + كلوريد الحمض ← كيتون

تكوين أيون الأسيليوم، ثم هجوم الحلقة، ثم استعادة العطرية.

JEE/NEETRCOCl، AlCl₃ لا مائي

تكاثف كلايزن

إستر ← β-كيتو إستر

تهاجم إينولات الإستر إسترًا ثانيًا؛ ويُطرد الميثوكسيد.

JEE AdvancedNaOEt؛ ثم H₃O⁺

ألكلة فريدل–كرافتس

أرين + هاليد ألكيل ← أرين

يحوّل AlCl₃ هاليد الألكيل إلى أيون كربونيوم يؤلكل الحلقة.

JEE/NEETR–Cl، AlCl₃ لا مائي

تفاعل كانيزارو

ألدهيد ← كحول + حمض كربوكسيلي

يتأكسد ويختزل ذاتيًا ألدهيد لا يحتوي على α-H في قاعدة قوية: يتأكسد أحدهما ويُختزل الآخر.

JEE/NEETNaOH أو KOH مركّز

تخليق ويليامسون للإيثر

كحول + فينول + هاليد ألكيل ← إيثر

يحلّ ألكوكسيد أو فينوكسيد محل الهاليد في هاليد ميثيل أو ألكيل أولي (SN2).

JEE/NEETNa أو NaH أو NaOH؛ ثم R–X

تفاعل كولبه–شميت

فينول ← حمض كربوكسيلي

يُكربكسَل الفينوكسيد في موضع أورثو بواسطة CO₂ تحت الضغط.

JEE/NEETNaOH؛ CO₂، 125 °C، 4–7 atm؛ H₃O⁺

تفاعل هوفمان للبروماميد

أميد ← أمين

يفقد الأميد الأولي ذرة كربون الكربونيل فيعطي أمينًا بذرة كربون أقل.

JEE/NEETBr₂، NaOH (aq)

تفاعل رايمر–تيمان

فينول ← ألدهيد

يُدخل ثنائي كلوروكاربين الناتج من الكلوروفورم مجموعة فورميل في الفينوكسيد عند موضع أورثو.

JEE/NEETCHCl₃، NaOH، 60–70 °C؛ H₃O⁺

تفاعل فيتيغ

ألدهيد + كيتون ← ألكين

يحوّل إيليد الفوسفور C=O إلى C=C؛ وتكوّن Ph₃P=O هو القوة الدافعة.

JEE AdvancedPh₃P=CHR (إيليد الفوسفور)

تفاعل هورنر–وادزورث–إيمونز

ألدهيد ← كربونيل غير مشبع α,β

يكوّن كاربانيون الفوسفونات إسترًا غير مشبع α,β من النوع E.

الجامعة(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et، NaH

أكسدة باير–فيليغر

كيتون ← إستر

يُدخل حمض فوقي ذرة أكسجين بجوار الكربونيل: كيتون ← إستر.

JEE AdvancedmCPBA أو CH₃CO₃H

إعادة ترتيب بيكمان

أوكسيم + كيتون ← أميد

يُعاد ترتيب الأوكسيم إلى أميد؛ وتهاجر المجموعة الواقعة في وضع anti بالنسبة لـ OH.

JEE AdvancedNH₂OH؛ ثم H₂SO₄ أو PCl₅

إعادة ترتيب البيناكول

ديول-1,2 ← كيتون

يفقد الديول-1,2 جزيء ماء وتنتقل مجموعة: يتحول الديول إلى كيتون.

JEE AdvancedH₂SO₄، تسخين

اختزال وولف–كيشنر

كيتون + ألدهيد ← ألكان

هيدرازون + قاعدة قوية عند درجة حرارة عالية: تتحول C=O إلى CH₂ مع فقد N₂.

JEE/NEETN₂H₄، KOH، إيثيلين غليكول، تسخين

حلقنة روبنسون

كيتون + كربونيل غير مشبع α,β ← كربونيل غير مشبع α,β

إضافة مايكل ثم تكاثف ألدول ضمن الجزيء: حلقة سداسية جديدة.

الجامعةقاعدة (NaOEt أو KOH)، تسخين

تفاعل مانيخ

كيتون + ألدهيد + أمين ← β-أمينو كيتون

يهاجم إينول أيون إيمينيوم ناتجًا من أمين وفورمالديهايد: β-أمينو كيتون.

الجامعةHCHO، R₂NH، حمض

تكاثف كنوفيناغل

ألدهيد + نتريل + إستر ← ألكين + كربونيل غير مشبع α,β

يتكاثف مركب ميثيليني نشط مع ألدهيد في وجود قاعدة معتدلة.

الجامعةCH₂(CN)₂ أو CH₂(CO₂Et)₂، بيبريدين

تكاثف ديكمان

إستر ← β-كيتو إستر

تكاثف كلايزن ضمن الجزيء: ينغلق ثنائي الإستر إلى β-كيتو إستر حلقي.

الجامعةNaOEt؛ ثم H₃O⁺

تكاثف البنزوين

ألدهيد ← α-هيدروكسي كيتون

يعكس السيانيد قطبية ذرة كربون الألدهيد (umpolung).

JEE AdvancedKCN (حفزي)، EtOH/H₂O

تفاعل هيل–فولهارد–زيلينسكي

حمض كربوكسيلي ← α-هالو حمض

برومة الموضع α في الحمض الكربوكسيلي عبر إينول بروميد الأسيل.

JEE/NEETBr₂، فوسفور أحمر (أو PBr₃)؛ H₂O

تخليق غابرييل

هاليد ألكيل + إيميد ← أمين

الفثاليميد مجموعة NH₂ محمية: أمينات أولية دون فرط الألكلة.

JEE/NEETفثاليميد البوتاسيوم؛ N₂H₄ أو H₃O⁺

تخليق ستريكر

ألدهيد ← α-حمض أميني + نتريل

ألدهيد + أمونيا + سيانيد: α-أمينونتريل، ثم α-حمض أميني.

الجامعةNH₄Cl، KCN؛ ثم H₃O⁺

أكسدة سويرن

كحول ← ألدهيد + كيتون

يؤكسد DMSO المنشَّط بكلوريد الأوكساليل كحولًا إلى ألدهيد عند −78 °C.

الجامعة(COCl)₂، DMSO، Et₃N، −78 °C

تفاعل الهالوفورم (الأيودوفورم)

كيتون + كحول ← حمض كربوكسيلي

يُيَدَّد ميثيل كيتون ثلاث مرات في وسط قاعدي، ثم ينشطر إلى كربوكسيلات وCHI₃.

JEE/NEETI₂ (أو Br₂، Cl₂)، NaOH

إعادة ترتيب كلايزن

إيثر ← ألدهيد + كيتون + فينول

انتقال سيغماتروبي [3,3] لإيثرات الأليل فينيل أو الأليل أريل.

الجامعةتسخين (نحو 200 °C)

إعادة ترتيب كوب

ألكين ← ألكين

الانتقال السيغماتروبي [3,3] الكربوني بالكامل لثنائي الإين-1,5، وإعادة ترتيب أوكسي-كوب الأنيونية.

الجامعةتسخين؛ KH لأوكسي-كوب

إعادة ترتيب كورتيوس

كلوريد الحمض + حمض كربوكسيلي ← كربامات / أيزوسيانات + أمين

يفقد أزيد الأسيل N₂ ويُعاد ترتيبه إلى أيزوسيانات، يُحتجز على شكل كربامات.

الجامعةNaN₃؛ تسخين؛ ثم ROH أو H₂O

الهيدروبورة–الأكسدة

ألكين ← كحول

إضافة syn لـ H وOH عبر C=C بعكس قاعدة ماركوفنيكوف.

JEE/NEETBH₃·THF؛ ثم H₂O₂، NaOH

إيبوكسدة بريليجاييف

ألكين ← إيبوكسيد

ينقل حمض فوقي ذرة أكسجين واحدة إلى C=C في خطوة «فراشة» واحدة.

الجامعةmCPBA (حمض فوقي)

تفاعل ميكايليس–أربوزوف

هاليد ألكيل ← فوسفونات

يعطي فوسفيت ثلاثي الألكيل وهاليد ألكيل فوسفوناتًا.

الجامعةP(OEt)₃، تسخين

تفاعل أبيل

كحول ← هاليد ألكيل

يحوّل PPh₃ وCBr₄ كحولًا إلى بروميد ألكيل في ظروف متعادلة.

الجامعةPPh₃، CBr₄ (أو CCl₄)

تفاعل ميتسونوبو

كحول + حمض كربوكسيلي ← إستر

ينشّط PPh₃ وDEAD الكحول لتفاعل SN2 مع كربوكسيلات، مع انقلاب التشكيل.

الجامعةPPh₃، DEAD (أو DIAD)

ألكلة إينامين ستورك

كيتون + هاليد ألكيل ← كيتون

الإينامين مكافئ متعادل للإينولات: ألكلة على C، ثم حلمأة.

الجامعةبيروليدين؛ R–X؛ H₃O⁺

إيبوكسدة كوري–تشايكوفسكي

كيتون + ألدهيد ← إيبوكسيد

يضاف إيليد الكبريت إلى C=O وينغلق إلى إيبوكسيد (لا ألكين).

الجامعةMe₃S⁺ I⁻، NaH (إيليد الكبريت)

إعادة ترتيب فافورسكي

α-هالو كيتون ← حمض كربوكسيلي + إستر

ينكمش α-هالو كيتون في وسط قاعدي عبر سيكلوبروبانون.

الجامعةNaOH أو NaOMe

التحلل بالأوزون

ألكين ← ألدهيد + كيتون

يشطر الأوزون الرابطة C=C إلى مجموعتي كربونيل (آلية كريغي).

JEE/NEETO₃؛ ثم Zn/H₂O أو Me₂S

تفاعل موريتا–بايليس–هيلمان

ألدهيد + كربونيل غير مشبع α,β ← كحول + كربونيل غير مشبع α,β

يربط حفاز أميني أكريلاتًا بألدهيد عند ذرة الكربون α.

الجامعةDABCO (حفاز أميني)

إعادة ترتيب حمض البنزيليك

ثنائي كيتون-1,2 ← α-هيدروكسي حمض

يعطي ثنائي الكيتون-1,2 والهيدروكسيد α-هيدروكسي حمض.

الجامعةKOH؛ ثم H₃O⁺

الازدواج الآزوي

ملح الديازونيوم + فينول + أمين ← مركب آزو

يهاجم أيون الديازونيوم حلقة منشَّطة: أصباغ الآزو.

JEE/NEET0–5 °C؛ وسط قاعدي معتدل (للفينولات) أو حمضي ضعيف (للأمينات)

تفاعل شوتن–باومان

أمين + كلوريد الحمض + كحول + فينول ← أميد + إستر

أسيلة أمين بكلوريد أسيل في قاعدة مائية.

JEE/NEETRCOCl (مثل PhCOCl)، NaOH مائي

حذف هوفمان

أمين + ملح أمونيوم رباعي ← ألكين

يُحذف هيدروكسيد الأمونيوم الرباعي إلى الألكين الأقل استبدالًا.

JEE AdvancedCH₃I بزيادة؛ Ag₂O، H₂O؛ تسخين

الديأزة

أمين ← ملح الديازونيوم

الأنيلين + حمض النيتروز عند 0–5 °C: أيون الأريل ديازونيوم.

JEE/NEETNaNO₂، HCl، 0–5 °C

تفاعل ساندماير

ملح الديازونيوم + أمين ← هاليد أريل + نتريل

يستبدل النحاس (I) المجموعة N₂⁺ بـ Cl أو Br أو CN عبر جذر أريل حر.

JEE/NEETCuCl/HCl أو CuBr/HBr أو CuCN/KCN