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Buscador de reacciones con nombre propio

En resumen: elige el grupo del que partes y el grupo que quieres obtener, o escribe un reactivo. Obtienes las reacciones con nombre propio correspondientes, cada una con su mecanismo completo de flechas curvas, que se abre en MolDraw. Se incluyen 47 reacciones.

Útil para problemas de síntesis orgánica, preguntas de conversión del JEE y el NEET y para repasar: cada ficha muestra los reactivos, el nivel de examen y enlaces a un mecanismo paso a paso.

Respuesta rápida: para convertir una amida en una amina con un carbono menos, usa la degradación de Hofmann (Br₂, NaOH). Para fenol → salicilaldehído, usa Reimer–Tiemann (CHCl₃, NaOH).

47 reacciones

Plantilla del mecanismo de la esterificación de Fischer

Esterificación de Fischer

ácido carboxílico + alcohol → éster

Un ácido y un alcohol dan un éster y agua por catálisis ácida.

JEE/NEETH₂SO₄ (catalítico), calor

Plantilla del mecanismo de la adición de Grignard a una cetona

Adición de Grignard a una cetona

cetona + aldehído + haluro de alquilo → alcohol

Un reactivo organomagnésico se adiciona al C=O; el tratamiento ácido da el alcohol.

JEE/NEETRMgBr en éter seco; después H₃O⁺

Plantilla del mecanismo de la reacción de Horner–Wadsworth–Emmons

Reacción de Horner–Wadsworth–Emmons

aldehído → carbonilo α,β-insaturado

Un carbanión de fosfonato forma un éster α,β-insaturado E.

Universidad(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et, NaH

Plantilla del mecanismo de la reducción de Wolff–Kishner

Reducción de Wolff–Kishner

cetona + aldehído → alcano

Hidrazona + base fuerte a alta temperatura: el C=O se convierte en CH₂ con pérdida de N₂.

JEE/NEETN₂H₄, KOH, etilenglicol, calor

Plantilla del mecanismo de la anelación de Robinson

Anelación de Robinson

cetona + carbonilo α,β-insaturado → carbonilo α,β-insaturado

Adición de Michael seguida de condensación aldólica intramolecular: un nuevo anillo de seis miembros.

Universidadbase (NaOEt o KOH), calor

Plantilla del mecanismo de la reacción de Mannich

Reacción de Mannich

cetona + aldehído + amina → β-aminocetona

Un enol ataca a un ion iminio formado a partir de una amina y formaldehído: una β-aminocetona.

UniversidadHCHO, R₂NH, ácido

Plantilla del mecanismo de la condensación de Knoevenagel

Condensación de Knoevenagel

aldehído + nitrilo + éster → alqueno + carbonilo α,β-insaturado

Un compuesto con metileno activo se condensa con un aldehído en presencia de una base suave.

UniversidadCH₂(CN)₂ o CH₂(CO₂Et)₂, piperidina

Plantilla del mecanismo de la condensación de Dieckmann

Condensación de Dieckmann

éster → β-cetoéster

Una condensación de Claisen intramolecular: un diéster se cicla a un β-cetoéster cíclico.

UniversidadNaOEt; después H₃O⁺

Plantilla del mecanismo de la reacción de Hell–Volhard–Zelinsky

Reacción de Hell–Volhard–Zelinsky

ácido carboxílico → α-haloácido

α-Bromación de un ácido carboxílico a través del enol de su bromuro de acilo.

JEE/NEETBr₂, P rojo (o PBr₃); H₂O

Plantilla del mecanismo de la síntesis de Strecker

Síntesis de Strecker

aldehído → α-aminoácido + nitrilo

Aldehído + amoníaco + cianuro: un α-aminonitrilo y después un α-aminoácido.

UniversidadNH₄Cl, KCN; después H₃O⁺

Plantilla del mecanismo de la reacción del haloformo (yodoformo)

Reacción del haloformo (yodoformo)

cetona + alcohol → ácido carboxílico

Una metilcetona se triyoda en medio básico y luego se escinde en un carboxilato y CHI₃.

JEE/NEETI₂ (o Br₂, Cl₂), NaOH

Plantilla del mecanismo de la transposición de Claisen

Transposición de Claisen

éter → aldehído + cetona + fenol

Un desplazamiento sigmatrópico [3,3] de éteres alil vinílicos o alil arílicos.

Universidadcalor (unos 200 °C)

Plantilla del mecanismo de la transposición de Cope

Transposición de Cope

alqueno → alqueno

El desplazamiento sigmatrópico [3,3] totalmente carbonado de un 1,5-dieno, y la variante oxi-Cope aniónica.

Universidadcalor; KH para la oxi-Cope

Plantilla del mecanismo de la transposición de Curtius

Transposición de Curtius

cloruro de ácido + ácido carboxílico → carbamato / isocianato + amina

Una azida de acilo pierde N₂ y se transpone a un isocianato, que se atrapa como carbamato.

UniversidadNaN₃; calor; después ROH o H₂O

Plantilla del mecanismo de la epoxidación de Prilezhaev

Epoxidación de Prilezhaev

alqueno → epóxido

Un peroxiácido transfiere un oxígeno al C=C en un único paso «en mariposa».

UniversidadmCPBA (un peroxiácido)

Plantilla del mecanismo de la reacción de Michaelis–Arbuzov

Reacción de Michaelis–Arbuzov

haluro de alquilo → fosfonato

Un fosfito de trialquilo y un haluro de alquilo dan un fosfonato.

UniversidadP(OEt)₃, calor

Plantilla del mecanismo de la reacción de Appel

Reacción de Appel

alcohol → haluro de alquilo

El PPh₃ y el CBr₄ convierten un alcohol en un bromuro de alquilo en condiciones neutras.

UniversidadPPh₃, CBr₄ (o CCl₄)

Plantilla del mecanismo de la alquilación de enaminas de Stork

Alquilación de enaminas de Stork

cetona + haluro de alquilo → cetona

Una enamina es un equivalente neutro de un enolato: C-alquilación y después hidrólisis.

Universidadpirrolidina; R–X; H₃O⁺

Plantilla del mecanismo de la epoxidación de Corey–Chaykovsky

Epoxidación de Corey–Chaykovsky

cetona + aldehído → epóxido

Un iluro de azufre se adiciona al C=O y se cierra a un epóxido (no a un alqueno).

UniversidadMe₃S⁺ I⁻, NaH (iluro de azufre)

Plantilla del mecanismo de la transposición de Favorskii

Transposición de Favorskii

α-halocetona → ácido carboxílico + éster

Una α-halocetona en medio básico se contrae a través de una ciclopropanona.

UniversidadNaOH o NaOMe

Plantilla del mecanismo de la reacción de Morita–Baylis–Hillman

Reacción de Morita–Baylis–Hillman

aldehído + carbonilo α,β-insaturado → alcohol + carbonilo α,β-insaturado

Un catalizador amínico acopla un acrilato a un aldehído por el carbono α.

UniversidadDABCO (catalizador amínico)

Plantilla del mecanismo de la transposición del ácido bencílico

Transposición del ácido bencílico

1,2-dicetona → α-hidroxiácido

Una 1,2-dicetona y el hidróxido dan un α-hidroxiácido.

UniversidadKOH; después H₃O⁺

Plantilla del mecanismo de la copulación azoica

Copulación azoica

sal de diazonio + fenol + amina → compuesto azoico

Un ion diazonio ataca un anillo activado: colorantes azoicos.

JEE/NEET0–5 °C; medio ligeramente alcalino (fenoles) o débilmente ácido (aminas)

Plantilla del mecanismo de la reacción de Schotten–Baumann

Reacción de Schotten–Baumann

amina + cloruro de ácido + alcohol + fenol → amida + éster

Acilación de una amina con un cloruro de acilo en base acuosa.

JEE/NEETRCOCl (p. ej. PhCOCl), NaOH acuoso

Plantilla del mecanismo de la eliminación de Hofmann

Eliminación de Hofmann

amina + sal de amonio cuaternario → alqueno

Un hidróxido de amonio cuaternario se elimina dando el alqueno menos sustituido.

JEE AdvancedCH₃I en exceso; Ag₂O, H₂O; calor

Cómo usar el buscador de reacciones con nombre propio

  1. Elige el grupo funcional del que partes, el grupo que quieres obtener o ambos.
  2. Afina la búsqueda con un tipo de reacción (oxidación, transposición, formación de enlaces C–C…) o con el nivel de examen.
  3. O escribe un reactivo como NaOH, AlCl₃ o mCPBA.
  4. Haz clic en Abrir el mecanismo en MolDraw para ver y editar cada paso de flechas curvas, o lee la guía de la reacción.

Conversiones más preguntadas en el JEE y el NEET

ConversiónReacción con nombre propioReactivos
Amida → amina (un C menos)Degradación de HofmannBr₂, NaOH
Fenol → salicilaldehídoReimer–TiemannCHCl₃, NaOH
Fenol → ácido salicílicoKolbeNaOH, CO₂, 400 K, presión
Anilina → clorobenceno / benzonitriloSandmeyerNaNO₂/HCl 0–5 °C; CuCl o CuCN
Haluro de alquilo → amina primariaGabrielftalimida potásica; N₂H₄
Haluro de alquilo + alcóxido → éterWilliamsonRONa + R′X (SN2)
Cetona → alcano (C=O → CH₂)Wolff–KishnerN₂H₄, KOH, glicol, calor
Aldehído (sin H en α) → alcohol + sal del ácidoCannizzaroNaOH conc.
Ácido carboxílico → α-bromoácidoHVZBr₂, P rojo
Metilcetona → ácido + CHI₃Yodoformo (haloformo)I₂, NaOH
Alqueno → alcohol anti-MarkovnikovHidroboración–oxidaciónBH₃; H₂O₂, NaOH
Alqueno → aldehídos / cetonasOzonólisisO₃; Zn/H₂O

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Preguntas frecuentes

¿Qué es una reacción con nombre propio?

Una reacción orgánica conocida por el nombre del químico que la descubrió o desarrolló, como la reacción de Wittig, la de Cannizzaro o la de Hofmann.

¿Cómo encuentro una reacción que convierta un grupo en otro?

Elige en el buscador el grupo de partida y el grupo producto. Se enumeran todas las reacciones con nombre propio que realizan esa conversión, con sus reactivos y su mecanismo.

¿Qué reacciones con nombre propio son importantes para el JEE y el NEET?

Reimer–Tiemann, Kolbe, degradación de Hofmann de amidas, Sandmeyer, Gabriel, Williamson, Cannizzaro, Wolff–Kishner, HVZ, haloformo (yodoformo), Friedel–Crafts, diazotación y copulación azoica, hidroboración y ozonólisis. Filtra por «JEE/NEET» para verlas.

¿Puedo ver el mecanismo de cada reacción?

Sí. Cada ficha abre el mecanismo completo en MolDraw, con cada paso de flechas curvas comprobado electrón a electrón. Puedes editarlo y exportarlo.

¿Es gratuito el buscador de reacciones con nombre propio?

Sí. Funciona en tu navegador sin necesidad de registrarse.

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