Esterificación de Fischer
ácido carboxílico + alcohol → éster
Un ácido y un alcohol dan un éster y agua por catálisis ácida.
MolDraw › Herramientas de química › Buscador de reacciones con nombre propio
En resumen: elige el grupo del que partes y el grupo que quieres obtener, o escribe un reactivo. Obtienes las reacciones con nombre propio correspondientes, cada una con su mecanismo completo de flechas curvas, que se abre en MolDraw. Se incluyen 47 reacciones.
Útil para problemas de síntesis orgánica, preguntas de conversión del JEE y el NEET y para repasar: cada ficha muestra los reactivos, el nivel de examen y enlaces a un mecanismo paso a paso.
47 reacciones
ácido carboxílico + alcohol → éster
Un ácido y un alcohol dan un éster y agua por catálisis ácida.
cetona + aldehído + haluro de alquilo → alcohol
Un reactivo organomagnésico se adiciona al C=O; el tratamiento ácido da el alcohol.
carbonilo α,β-insaturado + cetona + éster → 1,5-dicarbonilo
Adición conjugada (1,4) de un enolato a una enona.
alqueno → alqueno
Una cicloadición [4+2] concertada: tres flechas, un solo paso.
areno + cloruro de ácido → cetona
Formación del ion acilio, ataque del anillo y recuperación de la aromaticidad.
éster → β-cetoéster
El enolato de un éster ataca a un segundo éster; se expulsa el metóxido.
areno + haluro de alquilo → areno
El AlCl₃ convierte un haluro de alquilo en un carbocatión que alquila el anillo.
aldehído → alcohol + ácido carboxílico
Un aldehído sin H en α se dismuta en base fuerte: uno se oxida y otro se reduce.
alcohol + fenol + haluro de alquilo → éter
Un alcóxido o un fenóxido desplaza a un haluro de un haluro de metilo o de alquilo primario (SN2).
fenol → ácido carboxílico
El fenóxido se carboxila en posición orto con CO₂ a presión.
amida → amina
Una amida primaria pierde su carbono carbonílico y da una amina con un carbono menos.
fenol → aldehído
El diclorocarbeno generado a partir del cloroformo formila un fenóxido en posición orto.
aldehído + cetona → alqueno
Un iluro de fósforo convierte C=O en C=C; la fuerza impulsora es el Ph₃P=O.
aldehído → carbonilo α,β-insaturado
Un carbanión de fosfonato forma un éster α,β-insaturado E.
cetona → éster
Un peroxiácido inserta un oxígeno junto al carbonilo: cetona → éster.
oxima + cetona → amida
Una oxima se transpone a una amida; migra el grupo en anti respecto al OH.
1,2-diol → cetona
Un 1,2-diol pierde agua y un grupo migra: el diol se convierte en una cetona.
cetona + aldehído → alcano
Hidrazona + base fuerte a alta temperatura: el C=O se convierte en CH₂ con pérdida de N₂.
cetona + carbonilo α,β-insaturado → carbonilo α,β-insaturado
Adición de Michael seguida de condensación aldólica intramolecular: un nuevo anillo de seis miembros.
cetona + aldehído + amina → β-aminocetona
Un enol ataca a un ion iminio formado a partir de una amina y formaldehído: una β-aminocetona.
aldehído + nitrilo + éster → alqueno + carbonilo α,β-insaturado
Un compuesto con metileno activo se condensa con un aldehído en presencia de una base suave.
éster → β-cetoéster
Una condensación de Claisen intramolecular: un diéster se cicla a un β-cetoéster cíclico.
aldehído → α-hidroxicetona
El cianuro invierte la polaridad del carbono de un aldehído (umpolung).
ácido carboxílico → α-haloácido
α-Bromación de un ácido carboxílico a través del enol de su bromuro de acilo.
haluro de alquilo + imida → amina
La ftalimida como NH₂ protegido: aminas primarias sin polialquilación.
aldehído → α-aminoácido + nitrilo
Aldehído + amoníaco + cianuro: un α-aminonitrilo y después un α-aminoácido.
alcohol → aldehído + cetona
El DMSO activado con cloruro de oxalilo oxida un alcohol a aldehído a −78 °C.
cetona + alcohol → ácido carboxílico
Una metilcetona se triyoda en medio básico y luego se escinde en un carboxilato y CHI₃.
éter → aldehído + cetona + fenol
Un desplazamiento sigmatrópico [3,3] de éteres alil vinílicos o alil arílicos.
alqueno → alqueno
El desplazamiento sigmatrópico [3,3] totalmente carbonado de un 1,5-dieno, y la variante oxi-Cope aniónica.
cloruro de ácido + ácido carboxílico → carbamato / isocianato + amina
Una azida de acilo pierde N₂ y se transpone a un isocianato, que se atrapa como carbamato.
alqueno → alcohol
Adición sin, anti-Markovnikov, de H y OH al C=C.
alqueno → epóxido
Un peroxiácido transfiere un oxígeno al C=C en un único paso «en mariposa».
haluro de alquilo → fosfonato
Un fosfito de trialquilo y un haluro de alquilo dan un fosfonato.
alcohol → haluro de alquilo
El PPh₃ y el CBr₄ convierten un alcohol en un bromuro de alquilo en condiciones neutras.
alcohol + ácido carboxílico → éster
El PPh₃ y el DEAD activan un alcohol para una SN2 por un carboxilato, con inversión.
cetona + haluro de alquilo → cetona
Una enamina es un equivalente neutro de un enolato: C-alquilación y después hidrólisis.
cetona + aldehído → epóxido
Un iluro de azufre se adiciona al C=O y se cierra a un epóxido (no a un alqueno).
α-halocetona → ácido carboxílico + éster
Una α-halocetona en medio básico se contrae a través de una ciclopropanona.
alqueno → aldehído + cetona
El ozono rompe el C=C en dos grupos carbonilo (mecanismo de Criegee).
aldehído + carbonilo α,β-insaturado → alcohol + carbonilo α,β-insaturado
Un catalizador amínico acopla un acrilato a un aldehído por el carbono α.
1,2-dicetona → α-hidroxiácido
Una 1,2-dicetona y el hidróxido dan un α-hidroxiácido.
sal de diazonio + fenol + amina → compuesto azoico
Un ion diazonio ataca un anillo activado: colorantes azoicos.
amina + cloruro de ácido + alcohol + fenol → amida + éster
Acilación de una amina con un cloruro de acilo en base acuosa.
amina + sal de amonio cuaternario → alqueno
Un hidróxido de amonio cuaternario se elimina dando el alqueno menos sustituido.
amina → sal de diazonio
Anilina + ácido nitroso a 0–5 °C: el ion arenodiazonio.
sal de diazonio + amina → haluro de arilo + nitrilo
El cobre(I) sustituye el N₂⁺ por Cl, Br o CN a través de un radical arilo.
Ninguna reacción con nombre propio coincide con estos filtros. Prueba «Cualquiera» para uno de los grupos.
| Conversión | Reacción con nombre propio | Reactivos |
|---|---|---|
| Amida → amina (un C menos) | Degradación de Hofmann | Br₂, NaOH |
| Fenol → salicilaldehído | Reimer–Tiemann | CHCl₃, NaOH |
| Fenol → ácido salicílico | Kolbe | NaOH, CO₂, 400 K, presión |
| Anilina → clorobenceno / benzonitrilo | Sandmeyer | NaNO₂/HCl 0–5 °C; CuCl o CuCN |
| Haluro de alquilo → amina primaria | Gabriel | ftalimida potásica; N₂H₄ |
| Haluro de alquilo + alcóxido → éter | Williamson | RONa + R′X (SN2) |
| Cetona → alcano (C=O → CH₂) | Wolff–Kishner | N₂H₄, KOH, glicol, calor |
| Aldehído (sin H en α) → alcohol + sal del ácido | Cannizzaro | NaOH conc. |
| Ácido carboxílico → α-bromoácido | HVZ | Br₂, P rojo |
| Metilcetona → ácido + CHI₃ | Yodoformo (haloformo) | I₂, NaOH |
| Alqueno → alcohol anti-Markovnikov | Hidroboración–oxidación | BH₃; H₂O₂, NaOH |
| Alqueno → aldehídos / cetonas | Ozonólisis | O₃; Zn/H₂O |
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Abrir el editor MolDraw completoUna reacción orgánica conocida por el nombre del químico que la descubrió o desarrolló, como la reacción de Wittig, la de Cannizzaro o la de Hofmann.
Elige en el buscador el grupo de partida y el grupo producto. Se enumeran todas las reacciones con nombre propio que realizan esa conversión, con sus reactivos y su mecanismo.
Reimer–Tiemann, Kolbe, degradación de Hofmann de amidas, Sandmeyer, Gabriel, Williamson, Cannizzaro, Wolff–Kishner, HVZ, haloformo (yodoformo), Friedel–Crafts, diazotación y copulación azoica, hidroboración y ozonólisis. Filtra por «JEE/NEET» para verlas.
Sí. Cada ficha abre el mecanismo completo en MolDraw, con cada paso de flechas curvas comprobado electrón a electrón. Puedes editarlo y exportarlo.
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