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Identificador de grupos funcionais
Em resumo: Desenhe uma molécula ou cole o SMILES dela. Cada grupo funcional é destacado em cor e nomeado, com sua prioridade IUPAC, sufixo e prefixo.
Bom para aprender química orgânica, conferir estruturas de fármacos e começar um nome IUPAC: o grupo de maior prioridade dá a terminação do nome, e todos os outros grupos viram prefixos.
CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O, tem um ácido carboxílico, um éster e um anel benzênico. O ácido carboxílico é o grupo principal, então o nome termina em -oico: ácido 2-acetiloxibenzoico.Carregando editor…
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Como usar o identificador de grupos funcionais
- Desenhe a molécula ou cole o SMILES dela e pressione Enter.
- Cada grupo é sombreado com sua própria cor no desenho.
- A tabela lista cada grupo com seu tipo (por exemplo, álcool secundário ou amina terciária), sua precedência na nomenclatura e como ele aparece em um nome IUPAC.
- O grupo característico principal dá o sufixo do nome.
Ordem de prioridade dos grupos funcionais na nomenclatura IUPAC
Quando uma molécula tem mais de um grupo, o mais alto nesta lista é o grupo característico principal. Ele é nomeado como sufixo; os outros viram prefixos.
| Posição | Grupo | Exemplo | Sufixo | Prefixo |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Ácido carboxílico | CH₃COOH | ácido -oico | carboxi- |
| 2 | Ácido sulfônico | C₆H₅SO₃H | ácido -sulfônico | sulfo- |
| 3 | Anidrido de ácido | (CH₃CO)₂O | anidrido -oico | — |
| 4 | Éster | CH₃COOCH₃ | -oato de alquila | alcoxicarbonil- |
| 5 | Haleto de ácido (haleto de acila) | CH₃COCl | haleto de -oíla | halocarbonil- |
| 6 | Amida | CH₃CONH₂ | -amida | carbamoil- |
| 7 | Nitrila (cianeto) | CH₃CN | -nitrila | ciano- |
| 8 | Aldeído | CH₃CHO | -al | formil- / oxo- |
| 9 | Cetona | CH₃COCH₃ | -ona | oxo- |
| 10 | Álcool | C₂H₅OH | -ol | hidroxi- |
| 10 | Fenol | C₆H₅OH | -ol | hidroxi- |
| 11 | Tiol | CH₃SH | -tiol | sulfanil- |
| 12 | Amina | CH₃NH₂ | -amina | amino- |
| 13 | Imina | CH₃CH=NH | -imina | imino- |
Grupos que são sempre prefixos (ou fazem parte do nome principal)
| Grupo | Exemplo | No nome principal | Prefixo |
|---|---|---|---|
| Nitro | CH₃NO₂ | — | nitro- |
| Éter | CH₃OCH₃ | — | alcoxi- |
| Sulfeto (tioéter) | CH₃SCH₃ | — | alquilsulfanil- |
| Haleto | CH₃Cl | — | fluoro-, cloro-, bromo-, iodo- |
| Alcino (C≡C) | HC≡CH | -ino | inil- |
| Alceno (C=C) | CH₂=CH₂ | -eno | enil- |
| Anel aromático (areno) | C₆H₆ | — | fenil- / aril- |
Resumo para provas: ácido > anidrido > éster > haleto de ácido > amida > nitrila > aldeído > cetona > álcool > amina > alceno > alcino. (Alceno e alcino não são grupos de sufixo: eles mudam -ano para -eno ou -ino.)
Primário, secundário e terciário
- Álcoois e haletos de alquila são classificados pelo carbono que tem o OH ou o halogênio: 1° se estiver ligado a um outro carbono, 2° a dois, 3° a três.
- Aminas e amidas são classificadas pelo nitrogênio: 1° (NH₂), 2° (NH), 3° (sem N–H).
- Um halogênio em um anel benzênico é um haleto de arila; em uma C=C, é um haleto vinílico. Ambos se comportam de forma muito diferente dos haletos de alquila em reações SN1/SN2.
Exemplos resolvidos
Paracetamol
Amida secundária, fenol e anel benzênico. A amida tem prioridade sobre o fenol.
N-(4-hidroxifenil)acetamida
Acetoacetato de etila
Éster e cetona. O éster é o grupo principal; a cetona vira o prefixo "oxo".
3-oxobutanoato de etila
Adrenalina
Dois grupos OH fenólicos, um álcool secundário e uma amina secundária. Álcoois e fenóis têm prioridade sobre aminas.
4-[1-hidroxi-2-(metilamino)etil]benzeno-1,2-diol
Erros comuns
- Chamar o O de um éster de éter. A unidade C(=O)–O–C é um único grupo éster.
- Chamar uma amida de amina mais cetona. C(=O)–N é um único grupo amida.
- Chamar um OH em um anel benzênico de álcool. É um fenol, que é muito mais ácido.
- Usar o tamanho de um grupo para escolher o sufixo. Só a lista de prioridade importa.
Desenhe direito. Abra a estrutura no editor gratuito MolDraw para adicionar cunhas, setas e rótulos e depois exporte um PNG ou SVG para anotações e slides.
Abrir o editor MolDraw completoPerguntas frequentes
O que é um grupo funcional?
Um grupo específico de átomos, como –OH, –COOH ou –NH₂, que dá a uma molécula suas reações e propriedades características.
Qual grupo funcional tem a maior prioridade?
Os ácidos carboxílicos, seguidos dos ácidos sulfônicos, anidridos, ésteres, haletos de ácido, amidas, nitrilas, aldeídos, cetonas, álcoois e aminas.
Como encontrar os grupos funcionais em uma estrutura?
Desenhe a molécula ou cole o SMILES dela na ferramenta. Cada grupo é destacado em cor e listado com seu nome e tipo.
Alcenos e alcinos são grupos funcionais?
Sim, mas nos nomes IUPAC eles não são grupos de sufixo. Eles mudam a terminação da cadeia principal de -ano para -eno ou -ino.
Qual é a diferença entre um fenol e um álcool?
Em um fenol, o OH está ligado diretamente a um anel benzênico; em um álcool, está em um carbono sp³. Os fenóis são muito mais ácidos (pKa de cerca de 10 contra cerca de 16).
O identificador de grupos funcionais é gratuito?
Sim. Funciona no seu navegador, sem cadastro.
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