Naamreacties zoeken

Grignard-additie aan een keton

keton + aldehyde + alkylhalogenide → alcohol

Een organomagnesiumreagens addeert aan C=O; zure opwerking geeft het alcohol.

JEE/NEETRMgBr in droge ether; daarna H₃O⁺

Michael-additie

α,β-onverzadigde carbonylverbinding + keton + ester → 1,5-dicarbonylverbinding

Geconjugeerde (1,4-)additie van een enolaat aan een enon.

JEE Advancedbase (NaOEt, EtOH)

Diels-Alderreactie

alkeen → alkeen

Een gecoördineerde [4+2]-cycloadditie: drie pijlen, één stap.

JEE Advancedverwarmen (dieen + diënofiel)

Friedel-Craftsacylering

areen + zuurchloride → keton

Vorming van het acyliumion, aanval door de ring, herstel van de aromaticiteit.

JEE/NEETRCOCl, watervrij AlCl₃

Claisencondensatie

ester → β-ketoester

Een esterenolaat valt een tweede ester aan; methoxide wordt afgesplitst.

JEE AdvancedNaOEt; daarna H₃O⁺

Friedel-Craftsalkylering

areen + alkylhalogenide → areen

AlCl₃ maakt van een alkylhalogenide een carbokation dat de ring alkyleert.

JEE/NEETR–Cl, watervrij AlCl₃

Cannizzaroreactie

aldehyde → alcohol + carbonzuur

Een aldehyde zonder α-H disproportioneert in sterke base: het ene molecuul wordt geoxideerd, het andere gereduceerd.

JEE/NEETgeconcentreerd NaOH of KOH

Ethersynthese van Williamson

alcohol + fenol + alkylhalogenide → ether

Een alkoxide of fenoxide verdringt een halogenide uit een methyl- of primair alkylhalogenide (SN2).

JEE/NEETNa, NaH of NaOH; daarna R–X

Kolbe-Schmittreactie

fenol → carbonzuur

Fenoxide wordt met CO₂ onder druk op de ortho-positie gecarboxyleerd.

JEE/NEETNaOH; CO₂, 125 °C, 4–7 atm; H₃O⁺

Hofmann-bromamidereactie

amide → amine

Een primair amide verliest zijn carbonylkoolstof en geeft een amine met één koolstofatoom minder.

JEE/NEETBr₂, NaOH (aq)

Reimer-Tiemannreactie

fenol → aldehyde

Dichloorcarbeen uit chloroform formyleert een fenoxide op de ortho-positie.

JEE/NEETCHCl₃, NaOH, 60–70 °C; H₃O⁺

Wittigreactie

aldehyde + keton → alkeen

Een fosforylide zet C=O om in C=C; Ph₃P=O is de drijvende kracht.

JEE AdvancedPh₃P=CHR (fosforylide)

Horner-Wadsworth-Emmonsreactie

aldehyde → α,β-onverzadigde carbonylverbinding

Een fosfonaatcarbanion vormt een E-α,β-onverzadigde ester.

Universiteit(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et, NaH

Baeyer-Villigeroxidatie

keton → ester

Een perzuur voegt een zuurstofatoom in naast de carbonylgroep: keton → ester.

JEE AdvancedmCPBA of CH₃CO₃H

Beckmann-omlegging

oxim + keton → amide

Een oxim legt zich om tot een amide; de groep anti ten opzichte van OH migreert.

JEE AdvancedNH₂OH; daarna H₂SO₄ of PCl₅

Pinacolomlegging

1,2-diol → keton

Een 1,2-diol verliest water en een groep verschuift: het diol wordt een keton.

JEE AdvancedH₂SO₄, verwarmen

Wolff-Kishnerreductie

keton + aldehyde → alkaan

Hydrazon + sterke base bij hoge temperatuur: C=O wordt CH₂ onder afsplitsing van N₂.

JEE/NEETN₂H₄, KOH, ethyleenglycol, verwarmen

Robinson-annulering

keton + α,β-onverzadigde carbonylverbinding → α,β-onverzadigde carbonylverbinding

Michael-additie gevolgd door intramoleculaire aldolcondensatie: een nieuwe zesring.

Universiteitbase (NaOEt of KOH), verwarmen

Mannichreactie

keton + aldehyde + amine → β-aminoketon

Een enol valt een iminiumion uit een amine en formaldehyde aan: een β-aminoketon.

UniversiteitHCHO, R₂NH, zuur

Knoevenagelcondensatie

aldehyde + nitril + ester → alkeen + α,β-onverzadigde carbonylverbinding

Een actieve methyleenverbinding condenseert met een aldehyde onder milde base.

UniversiteitCH₂(CN)₂ of CH₂(CO₂Et)₂, piperidine

Dieckmanncondensatie

ester → β-ketoester

Een intramoleculaire Claisencondensatie: een diester sluit tot een cyclische β-ketoester.

UniversiteitNaOEt; daarna H₃O⁺

Benzoïnecondensatie

aldehyde → α-hydroxyketon

Cyanide keert de polariteit van een aldehydkoolstof om (umpolung).

JEE AdvancedKCN (katalytisch), EtOH/H₂O

Hell-Volhard-Zelinskyreactie

carbonzuur → α-halogeenzuur

α-Bromering van een carbonzuur via het enol van het acylbromide.

JEE/NEETBr₂, rode P (of PBr₃); H₂O

Gabrielsynthese

alkylhalogenide + imide → amine

Ftaalimide als beschermde NH₂: primaire aminen zonder overalkylering.

JEE/NEETkaliumftaalimide; N₂H₄ of H₃O⁺

Streckersynthese

aldehyde → α-aminozuur + nitril

Aldehyde + ammoniak + cyanide: een α-aminonitril, daarna een α-aminozuur.

UniversiteitNH₄Cl, KCN; daarna H₃O⁺

Swernoxidatie

alcohol → aldehyde + keton

DMSO, geactiveerd door oxalylchloride, oxideert een alcohol bij −78 °C tot een aldehyde.

Universiteit(COCl)₂, DMSO, Et₃N, −78 °C

Haloformreactie (jodoformreactie)

keton + alcohol → carbonzuur

Een methylketon wordt in base drievoudig gejodeerd en daarna gesplitst in een carboxylaat en CHI₃.

JEE/NEETI₂ (of Br₂, Cl₂), NaOH

Claisen-omlegging

ether → aldehyde + keton + fenol

Een [3,3]-sigmatrope verschuiving van allylvinyl- of allylarylethers.

Universiteitverwarmen (ongeveer 200 °C)

Cope-omlegging

alkeen → alkeen

De [3,3]-sigmatrope verschuiving van een 1,5-dieen met alleen koolstof, en de anionische oxy-Cope.

Universiteitverwarmen; KH voor de oxy-Cope

Curtius-omlegging

zuurchloride + carbonzuur → carbamaat / isocyanaat + amine

Een acylazide verliest N₂ en legt zich om tot een isocyanaat, dat als carbamaat wordt afgevangen.

UniversiteitNaN₃; verwarmen; daarna ROH of H₂O

Hydroboratie-oxidatie

alkeen → alcohol

Anti-Markovnikov, syn-additie van H en OH over C=C.

JEE/NEETBH₃·THF; daarna H₂O₂, NaOH

Prilezhaev-epoxidatie

alkeen → epoxide

Een perzuur draagt in één “vlinder”-stap één zuurstofatoom over op C=C.

UniversiteitmCPBA (een perzuur)

Michaelis-Arbuzovreactie

alkylhalogenide → fosfonaat

Een trialkylfosfiet en een alkylhalogenide geven een fosfonaat.

UniversiteitP(OEt)₃, verwarmen

Appelreactie

alcohol → alkylhalogenide

PPh₃ en CBr₄ zetten een alcohol onder neutrale omstandigheden om in een alkylbromide.

UniversiteitPPh₃, CBr₄ (of CCl₄)

Mitsunobureactie

alcohol + carbonzuur → ester

PPh₃ en DEAD activeren een alcohol voor SN2 door een carboxylaat, met inversie.

UniversiteitPPh₃, DEAD (of DIAD)

Stork-enaminealkylering

keton + alkylhalogenide → keton

Een enamine is een neutraal equivalent van een enolaat: C-alkylering, daarna hydrolyse.

Universiteitpyrrolidine; R–X; H₃O⁺

Corey-Chaykovsky-epoxidatie

keton + aldehyde → epoxide

Een zwavelylide addeert aan C=O en sluit tot een epoxide (geen alkeen).

UniversiteitMe₃S⁺ I⁻, NaH (zwavelylide)

Favorskii-omlegging

α-halogeenketon → carbonzuur + ester

Een α-halogeenketon in base krimpt in via een cyclopropanon.

UniversiteitNaOH of NaOMe

Ozonolyse

alkeen → aldehyde + keton

Ozon splitst C=C in twee carbonylgroepen (Criegee-mechanisme).

JEE/NEETO₃; daarna Zn/H₂O of Me₂S

Morita-Baylis-Hillmanreactie

aldehyde + α,β-onverzadigde carbonylverbinding → alcohol + α,β-onverzadigde carbonylverbinding

Een aminekatalysator koppelt een acrylaat via het α-koolstofatoom aan een aldehyde.

UniversiteitDABCO (aminekatalysator)

Benzilzuuromlegging

1,2-diketon → α-hydroxyzuur

Een 1,2-diketon en hydroxide geven een α-hydroxyzuur.

UniversiteitKOH; daarna H₃O⁺

Azokoppeling

diazoniumzout + fenol + amine → azoverbinding

Een diazoniumion valt een geactiveerde ring aan: azokleurstoffen.

JEE/NEET0–5 °C; licht basisch (fenolen) of zwak zuur (aminen)

Schotten-Baumannreactie

amine + zuurchloride + alcohol + fenol → amide + ester

Acylering van een amine door een acylchloride in waterige base.

JEE/NEETRCOCl (bijv. PhCOCl), waterig NaOH

Hofmann-eliminatie

amine + quaternair ammoniumzout → alkeen

Een quaternair ammoniumhydroxide elimineert tot het minst gesubstitueerde alkeen.

JEE Advancedovermaat CH₃I; Ag₂O, H₂O; verwarmen

Diazotering

amine → diazoniumzout

Aniline + salpeterigzuur bij 0–5 °C: het areendiazoniumion.

JEE/NEETNaNO₂, HCl, 0–5 °C

Sandmeyerreactie

diazoniumzout + amine → arylhalogenide + nitril

Koper(I) vervangt N₂⁺ via een arylradicaal door Cl, Br of CN.

JEE/NEETCuCl/HCl, CuBr/HBr of CuCN/KCN