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Prática de mecanismos com setas
Em resumo: Pratique o desenho de setas curvas em 35 etapas reais de mecanismos, de transferências de próton e SN2 a aldólica, nitração, Diels–Alder e cloração radicalar. Toque onde os elétrons começam e depois onde eles vão; a ferramenta confere suas setas, dá dicas e mostra o produto. É gratuita, funciona no seu navegador e não precisa de download.
Cada etapa mostra os reagentes com seus pares isolados e cargas. Desenhe todas as setas da etapa, clique em Verificar resposta e receba um retorno sobre cada seta, o produto e uma breve explicação. Filtre por nível ou tipo de reação. Seu progresso fica salvo neste dispositivo.
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Toque em um par isolado, uma ligação ou um radical para começar uma seta.
Pontos aos pares são pares isolados; um ponto sozinho é um elétron desemparelhado; pontinhos cinza marcam carbonos em anéis de esqueleto. Suas setas são azuis.
Produto:
As setas:
Como usar a prática de mecanismos com setas
- Escolha um Nível (Introdutório, Intermediário ou Avançado) e, se quiser, um Tipo de reação, como Substituição ou Enolatos.
- Leia a equação. Ela mostra o que a etapa forma.
- Toque no início de uma seta: um par isolado (o par de pontos), uma ligação ou um elétron desemparelhado. Tocar em um átomo com pares isolados também seleciona um par isolado.
- Toque no fim: o átomo que recebe os elétrons ou a ligação para onde eles vão. A seta aparece em azul e é listada abaixo do desenho.
- Repita para cada seta da etapa. Em etapas radicalares, escolha antes Anzol (1 e⁻).
- Clique em Verificar resposta. As setas erradas são explicadas uma a uma. Remova uma com ×, ou clique em Desfazer ou Limpar.
- Use Dica se travar, ou Mostrar resposta para ver as setas corretas em laranja. Depois clique em Próxima etapa.
Pontuação: uma etapa resolvida sem ajuda vale 1, uma etapa resolvida após uma dica vale 0,5 e uma resposta mostrada vale 0. Os botões coloridos das etapas mostram o que você já fez.
As regras das setas curvas
- Uma seta mostra elétrons se movendo, não átomos. Uma seta completa move dois elétrons; uma seta em anzol move um.
- Comece nos elétrons. A cauda fica em um par isolado, uma ligação π ou uma ligação σ. Nunca comece em uma carga positiva ou em um átomo de H.
- Termine onde os elétrons vão. Em um átomo, o par vira um par isolado. Entre dois átomos, vira uma nova ligação.
- Respeite o octeto. Se uma nova ligação se forma com um átomo que já tem o octeto completo (como o C do CH₃Br ou o carbono de uma C=O), outra seta precisa retirar um par dele na mesma etapa.
- Contabilidade das cargas. O átomo cujo par isolado forma uma ligação fica uma unidade mais positivo. O átomo que ganha um par isolado fica uma unidade mais negativo. A carga total nunca muda.
- O hidrogênio se move como H⁺ (um próton) quando uma base o retira, e como H⁻ (hidreto) quando se move com seu par ligante, como a partir do BH₄⁻ ou em um deslocamento de hidreto.
Padrões comuns de setas
| Padrão | Setas | Exemplo no conjunto de exercícios |
|---|---|---|
| Transferência de próton | Par isolado da base → H; ligação H–A → A | HO⁻ + HCl, NH₃ + H₃O⁺ |
| Ataque nucleofílico | Par isolado ou ligação π → átomo eletrofílico | Água + carbocátion (SN1) |
| Saída de um grupo de saída | Ligação C–X → X | Ionização SN1 do (CH₃)₃CBr |
| Substituição (SN2) | Nucleófilo → C; C–X → X | HO⁻ + CH₃Br |
| Adição à C=O | Nucleófilo → C; π da C=O → O | CN⁻, BH₄⁻, CH₃MgBr |
| Eliminação (E2) | Base → H; C–H → C–C; C–X → X | HO⁻ + CH₃CH₂Br |
| Rearranjo | Ligação C–H ou C–C → C⁺ vizinho | Deslocamentos 1,2 de hidreto e de metila |
| Pericíclica | Três setas em um anel | Diels–Alder |
| Radicalar | Setas em anzol, um elétron cada | Homólise do Cl₂, Cl• + CH₄ |
Exemplos resolvidos
SN2: HO⁻ + CH₃Br
Seta 1: par isolado do O⁻ → C. Seta 2: ligação C–Br → Br.
O passa de −1 a 0; Br passa de 0 a −1.
CH₃OH + Br⁻, duas setas, uma etapa
E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br
Seta 1: par isolado do O⁻ → H β. Seta 2: ligação C–H → ligação C–C. Seta 3: ligação C–Br → Br.
O par C–H se torna a nova ligação π.
CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻
Cianeto se adiciona à acetona
Seta 1: par isolado do C de ⁻C≡N → C da carbonila. Seta 2: ligação π C=O → O.
Só a ligação π se rompe; a ligação σ permanece.
Alcóxido tetraédrico (CH₃)₂C(CN)O⁻
Formação do enolato
Seta 1: HO⁻ → H α. Seta 2: C–H → C–C. Seta 3: π C=O → O.
A carga negativa termina no oxigênio.
CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O
Diels–Alder
Três setas em volta do anel: C1=C2 → C2–C3, C3=C4 → C5, C5=C6 → C1.
Formam-se duas ligações σ e uma ligação π se desloca.
Ciclo-hexeno, sem cargas
Abstração radicalar de H
Setas em anzol: elétron do Cl• → H; um elétron da C–H → H; o outro elétron da C–H → C.
Entra um radical, sai um radical.
H–Cl + •CH₃
Erros comuns
- Setas apontando para o lado errado. Desenhar do C para o nucleófilo, ou do H⁺ para uma base. A cauda está sempre nos elétrons.
- Começar em uma carga positiva ou em um orbital vazio. Um carbocátion recebe elétrons; não pode doá-los.
- Carbono com cinco ligações. Atacar o carbono de uma C=O ou o CH₃Br sem retirar um par dá ao carbono dez elétrons.
- Romper a ligação σ da C=O. Na adição a uma carbonila, só a ligação π vai para o oxigênio.
- Terminar a seta da E2 no átomo. Os elétrons da C–H vão para a ligação C–C para formar a ligação π, então a seta termina na ligação.
- Setas completas em etapas radicalares. A homólise divide uma ligação por igual: duas setas em anzol, um elétron para cada átomo.
- Esquecer as cargas. Depois das setas, reconte: o átomo do nucleófilo fica mais positivo e o átomo do grupo de saída mais negativo.
Desenhando seus próprios mecanismos? Adicione pares isolados, cargas, setas curvas e setas em anzol no MolDraw, um editor de estruturas químicas online e gratuito, e exporte um PNG ou SVG para anotações e slides.
Abrir o editor MolDrawPerguntas frequentes
Onde começa e onde termina uma seta curva?
Uma seta curva começa em um par de elétrons: um par isolado, uma ligação π ou uma ligação σ. Ela termina onde esse par vai: em um átomo, onde vira um par isolado, ou entre dois átomos, onde vira uma nova ligação. As setas nunca começam em uma carga positiva ou em um átomo de hidrogênio.
Qual é a diferença entre uma seta curva e uma seta em anzol?
Uma seta curva completa, com ponta de dois lados, move dois elétrons. Uma seta em anzol (meia seta), com ponta de um lado só, move um elétron. As setas em anzol são usadas em reações radicalares, como a homólise do Cl₂ na luz e as etapas da halogenação radicalar.
Quantas setas uma reação SN2 precisa?
Duas. Uma seta vai de um par isolado do nucleófilo até o carbono. A segunda vai da ligação carbono–grupo de saída até o grupo de saída. As duas acontecem em uma única etapa concertada. Uma eliminação E2 precisa de três setas.
A ordem das setas importa?
Não. Todas as setas de uma etapa acontecem juntas, então a ferramenta as aceita em qualquer ordem. O que importa é que cada seta comece e termine no lugar certo e que o produto decorra delas.
Como determino as cargas depois de desenhar as setas?
Um átomo cujo par isolado forma uma nova ligação fica uma unidade mais positivo. Um átomo que recebe um par ligante como par isolado fica uma unidade mais negativo. Confira com carga formal = elétrons de valência − elétrons não ligantes − número de ligações. A carga total deve ser a mesma dos dois lados.
Meu progresso fica salvo?
Sim. As etapas que você resolve ficam salvas neste navegador, neste dispositivo, para você voltar depois. Clique em Zerar progresso para recomeçar. Nada é enviado a um servidor.
Quais reações estão incluídas?
35 etapas individuais em três níveis: transferências de próton, SN1 e SN2, E1 e E2, adições de cianeto, hidreto e Grignard à C=O, formação de hemiacetal e imina, enolatos, adições aldólica e de Michael, adições de HBr e Br₂ a alcenos, nitração e acilação de Friedel–Crafts, hidrólise de ésteres, a reação de Diels–Alder, cloração radicalar e rearranjos de carbocátions.
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