Reação global
R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metila ou primário)
Um alcóxido ou fenóxido desloca o haleto de um haleto de metila ou de alquila primário (SN2).
Reação nomeada · mecanismo
Síntese de Williamson de éteres
A síntese de Williamson prepara éteres por uma reação SN2 entre um alcóxido (ou fenóxido) e um haleto de metila ou de alquila primário. O exemplo aqui desprotona o fenol com hidróxido e metila o fenóxido com iodometano, formando anisol.
Mecanismo passo a passo
- Fenóxido. O hidróxido remove o próton ácido O–H
- SN2. O fenóxido ataca o carbono da metila
Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.
Pontos principais
- Use o parceiro impedido como alcóxido e um haleto de metila ou 1°.
- Haletos terciários sofrem eliminação (E2) em vez de substituição.
- Álcoois (pKa ≈ 16) precisam de uma base mais forte, como NaH; fenóis (pKa 10) só precisam de NaOH.
- Versões intramoleculares formam éteres cíclicos (epóxidos, THF).
Para vestibulares e provas
- Coloque o grupo volumoso no alcóxido e use um haleto de metila/primário.
- Haletos terciários dão alcenos (E2) em vez de éteres: o terc-butil metil éter é obtido de (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, não de CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
- Haletos de arila não podem ser o eletrófilo: prepare éteres arílicos a partir de fenóxido + haleto de alquila.
- O mecanismo é SN2: inversão no carbono atacado.
Perguntas frequentes
Por que o éter di-terc-butílico não pode ser obtido pela síntese de Williamson?
Qualquer combinação exige um haleto terciário, que sofre eliminação E2 com o alcóxido fortemente básico.
Qual combinação dá anisol?
Fenóxido de sódio + iodometano (ou sulfato de dimetila). Metóxido + bromobenzeno não reage.
Qual é o mecanismo da síntese de Williamson?
Um ataque SN2 em uma única etapa, pela face oposta, do oxigênio do alcóxido ao carbono que carrega o haleto.
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