Esquema da reação
aldeído ou cetona + ilídeo de fosfônio -> alcenoMuitas vezes feita em éter, THF ou hidrocarbonetos, conforme a estabilidade do ilídeo.
SMILES principal da reação: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
Reação orgânica
Reação de Wittig
A reação de Wittig converte aldeídos ou cetonas em alcenos usando um ilídeo de fosfônio. É uma das reações nomeadas mais buscadas para a síntese de alcenos.
Dois exemplos comuns
Benzaldeído em estireno
Benzaldeído mais ilídeo de metileno dá estireno.
Olefinação da ciclo-hexanona
A ciclo-hexanona pode ser convertida em metilenociclo-hexano.
Uso no MolDraw
Abra a reação no MolDraw para editar os rótulos dos reagentes, adicionar condições ou exportar um esquema limpo.
Como funciona
A reação de Wittig converte um aldeído ou cetona em alceno. Um sal de fosfônio, preparado a partir de trifenilfosfina e um haleto de alquila, é desprotonado por uma base forte formando um ilídeo de fósforo (Ph3P=CHR). O ilídeo se adiciona à carbonila formando uma oxafosfetana de quatro membros, que se decompõe no alceno e em óxido de trifenilfosfina. A ligação P=O muito forte que se forma impulsiona a reação.
Condições e escopo
- Ilídeos não estabilizados (R = alquila) tendem a dar alcenos Z.
- Ilídeos estabilizados (R = éster, cetona, nitrila) tendem a dar alcenos E.
- A C=C se forma exatamente onde estava a C=O, então não há ambiguidade quanto à posição da ligação dupla, ao contrário das reações de eliminação.
- A variante de Horner–Wadsworth–Emmons usa carbânions de fosfonato e geralmente dá alcenos E com subprodutos solúveis em água.
Perguntas frequentes
Exemplo: benzaldeído + Ph3P=CH2 dá estireno e Ph3P=O. Como desenhar? Mostre o ilídeo nas duas formas de ressonância se estiver ensinando o mecanismo, desenhe o intermediário oxafosfetana entre colchetes e mostre explicitamente a geometria E ou Z no produto.