Reação global
CH₃CH=CHCH₃ → (1. O₃, −78 °C; 2. Me₂S ou Zn/H₂O) 2 CH₃CHO
O ozônio cliva a C=C em dois grupos carbonila (mecanismo de Criegee).
Reação nomeada · mecanismo
Ozonólise
A ozonólise cliva uma ligação dupla carbono–carbono em dois grupos carbonila. O ozônio se adiciona à C=C (cicloadição 1,3-dipolar) formando o ozonídeo primário, que se quebra em um composto carbonílico e um óxido de carbonila; estes se recombinam no ozonídeo secundário, que é reduzido (Me₂S, Zn/H₂O) a aldeídos e cetonas.
Mecanismo passo a passo
- Cicloadição [3+2]. O ozonídeo primário (molozonídeo)
- Retro-[3+2]. Carbonila + óxido de carbonila (intermediário de Criegee)
- Recombinação. O ozonídeo secundário (1,2,4-trioxolano)
- Ataque do Me₂S. A ligação O–O se rompe
- Primeiro aldeído. O alcóxido refaz a C=O
- Segundo aldeído. O DMSO sai
Cada etapa é conferida elétron por elétron: as setas curvas levam exatamente às estruturas desenhadas.
Pontos principais
- O tratamento redutivo (Me₂S ou Zn/AcOH) dá aldeídos e cetonas.
- O tratamento oxidativo (H₂O₂) transforma aldeídos em ácidos carboxílicos.
- O tratamento com NaBH₄ dá álcoois.
- Localização de ligações C=C: os fragmentos mostram onde estava a ligação dupla.
Para vestibulares e provas
- Use os produtos para localizar a C=C: una os dois carbonos C=O com uma ligação dupla.
- O tratamento redutivo preserva os aldeídos; o oxidativo os transforma em ácidos.
- Um =CH₂ terminal dá formaldeído.
- Alcenos cíclicos dão um único composto dicarbonílico.
Perguntas frequentes
Qual a diferença entre tratamento redutivo e oxidativo?
O redutivo (Zn/H₂O, Me₂S) dá aldeídos e cetonas; o oxidativo (H₂O₂) oxida qualquer aldeído a ácido carboxílico.
O que é um ozonídeo?
O 1,2,4-trioxolano formado quando os fragmentos óxido de carbonila e carbonila se recombinam; é explosivo e não é isolado.
O que o but-2-eno forma?
Duas moléculas de acetaldeído (etanal) com tratamento redutivo.
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