인명 반응 찾기

케톤에 대한 그리냐르 첨가

케톤 + 알데하이드 + 할로젠화 알킬 → 알코올

유기마그네슘 시약이 C=O에 첨가되고, 산 처리로 알코올이 생깁니다.

JEE/NEET건조 에터 속 RMgBr; 이후 H₃O⁺

마이클 첨가

α,β-불포화 카보닐 + 케톤 + 에스터 → 1,5-다이카보닐

엔온에 대한 엔올레이트의 짝지음(1,4-) 첨가.

JEE Advanced염기 (NaOEt, EtOH)

딜스–알더 반응

알켄 → 알켄

협동 [4+2] 고리화 첨가: 화살표 세 개, 한 단계.

JEE Advanced가열 (다이엔 + 친다이엔체)

프리델–크래프츠 아실화

아렌 + 산 염화물 → 케톤

아실륨 이온 생성, 고리의 공격, 방향족성 회복.

JEE/NEETRCOCl, 무수 AlCl₃

클라이젠 축합

에스터 → β-케토 에스터

에스터 엔올레이트가 두 번째 에스터를 공격하고 메톡사이드가 떨어져 나갑니다.

JEE AdvancedNaOEt; 이후 H₃O⁺

프리델–크래프츠 알킬화

아렌 + 할로젠화 알킬 → 아렌

AlCl₃가 할로젠화 알킬을 탄소 양이온으로 바꾸고, 이것이 고리를 알킬화합니다.

JEE/NEETR–Cl, 무수 AlCl₃

카니자로 반응

알데하이드 → 알코올 + 카복실산

α-H가 없는 알데하이드는 강염기에서 불균등화합니다: 하나는 산화되고 하나는 환원됩니다.

JEE/NEET진한 NaOH 또는 KOH

윌리엄슨 에터 합성

알코올 + 페놀 + 할로젠화 알킬 → 에터

알콕사이드나 페녹사이드가 메틸 또는 1차 할로젠화 알킬의 할로젠화 이온을 치환합니다(SN2).

JEE/NEETNa, NaH 또는 NaOH; 이후 R–X

콜베–슈미트 반응

페놀 → 카복실산

페녹사이드가 가압 CO₂와 반응해 오쏘 위치에서 카복실화됩니다.

JEE/NEETNaOH; CO₂, 125 °C, 4–7 atm; H₃O⁺

호프만 브로마마이드 반응

아마이드 → 아민

1차 아마이드가 카보닐 탄소를 잃고 탄소가 하나 적은 아민이 됩니다.

JEE/NEETBr₂, NaOH (aq)

라이머–티만 반응

페놀 → 알데하이드

클로로폼에서 생긴 다이클로로카벤이 페녹사이드의 오쏘 위치를 폼일화합니다.

JEE/NEETCHCl₃, NaOH, 60–70 °C; H₃O⁺

비티히 반응

알데하이드 + 케톤 → 알켄

인 일라이드가 C=O를 C=C로 바꿉니다. Ph₃P=O 생성이 추진력입니다.

JEE AdvancedPh₃P=CHR (인 일라이드)

호너–워즈워스–에먼스 반응

알데하이드 → α,β-불포화 카보닐

포스포네이트 탄소 음이온이 E-α,β-불포화 에스터를 만듭니다.

대학(EtO)₂P(O)CH₂CO₂Et, NaH

바이어–빌리거 산화

케톤 → 에스터

과산이 카보닐 옆에 산소를 끼워 넣습니다: 케톤 → 에스터.

JEE AdvancedmCPBA 또는 CH₃CO₃H

베크만 자리옮김

옥심 + 케톤 → 아마이드

옥심이 아마이드로 자리옮김합니다. OH와 anti 위치의 기가 이동합니다.

JEE AdvancedNH₂OH; 이후 H₂SO₄ 또는 PCl₅

피나콜 자리옮김

1,2-다이올 → 케톤

1,2-다이올이 물을 잃고 기가 이동하여 케톤이 됩니다.

JEE AdvancedH₂SO₄, 가열

볼프–키슈너 환원

케톤 + 알데하이드 → 알케인

하이드라존 + 고온의 강염기: N₂가 빠지며 C=O가 CH₂가 됩니다.

JEE/NEETN₂H₄, KOH, 에틸렌 글라이콜, 가열

로빈슨 고리 형성

케톤 + α,β-불포화 카보닐 → α,β-불포화 카보닐

마이클 첨가 후 분자 내 알돌 축합: 새로운 6원 고리.

대학염기 (NaOEt 또는 KOH), 가열

만니히 반응

케톤 + 알데하이드 + 아민 → β-아미노 케톤

엔올이 아민과 폼알데하이드에서 생긴 이미늄 이온을 공격하여 β-아미노 케톤이 됩니다.

대학HCHO, R₂NH, 산

크뇌베나겔 축합

알데하이드 + 나이트릴 + 에스터 → 알켄 + α,β-불포화 카보닐

활성 메틸렌 화합물이 약한 염기 하에서 알데하이드와 축합합니다.

대학CH₂(CN)₂ 또는 CH₂(CO₂Et)₂, 피페리딘

디크만 축합

에스터 → β-케토 에스터

분자 내 클라이젠 축합: 다이에스터가 고리형 β-케토 에스터로 닫힙니다.

대학NaOEt; 이후 H₃O⁺

벤조인 축합

알데하이드 → α-하이드록시 케톤

사이안화 이온이 알데하이드 탄소의 극성을 뒤집습니다(극성 역전, umpolung).

JEE AdvancedKCN (촉매량), EtOH/H₂O

헬–폴하르트–젤린스키 반응

카복실산 → α-할로 산

아실 브로마이드 엔올을 거친 카복실산의 α-브로민화.

JEE/NEETBr₂, 붉은 인 (또는 PBr₃); H₂O

가브리엘 합성

할로젠화 알킬 + 이미드 → 아민

보호된 NH₂로서의 프탈이미드: 과알킬화 없이 1차 아민을 얻습니다.

JEE/NEET프탈이미드 칼륨; N₂H₄ 또는 H₃O⁺

스트레커 합성

알데하이드 → α-아미노산 + 나이트릴

알데하이드 + 암모니아 + 사이안화 이온: α-아미노나이트릴을 거쳐 α-아미노산.

대학NH₄Cl, KCN; 이후 H₃O⁺

스원 산화

알코올 → 알데하이드 + 케톤

옥살릴 클로라이드로 활성화된 DMSO가 −78 °C에서 알코올을 알데하이드로 산화합니다.

대학(COCl)₂, DMSO, Et₃N, −78 °C

할로폼(아이오도폼) 반응

케톤 + 알코올 → 카복실산

메틸 케톤이 염기에서 세 번 아이오딘화된 뒤 카복실산 이온과 CHI₃로 쪼개집니다.

JEE/NEETI₂ (또는 Br₂, Cl₂), NaOH

클라이젠 자리옮김

에터 → 알데하이드 + 케톤 + 페놀

알릴 바이닐 에터 또는 알릴 아릴 에터의 [3,3]-시그마 자리옮김.

대학가열 (약 200 °C)

코프 자리옮김

알켄 → 알켄

1,5-다이엔의 전탄소 [3,3]-시그마 자리옮김과 음이온성 옥시-코프 자리옮김.

대학가열; 옥시-코프에는 KH

커티어스 자리옮김

산 염화물 + 카복실산 → 카바메이트 / 아이소사이아네이트 + 아민

아실 아자이드가 N₂를 잃고 아이소사이아네이트로 자리옮김하며, 카바메이트로 포착됩니다.

대학NaN₃; 가열; 이후 ROH 또는 H₂O

수소붕소화–산화

알켄 → 알코올

C=C에 대한 H와 OH의 반-마르코프니코프 syn 첨가.

JEE/NEETBH₃·THF; 이후 H₂O₂, NaOH

프릴레자예프 에폭시화

알켄 → 에폭사이드

과산이 단일 “나비” 단계로 C=C에 산소 하나를 전달합니다.

대학mCPBA (과산)

미카엘리스–아르부조프 반응

할로젠화 알킬 → 포스포네이트

트라이알킬 포스파이트와 할로젠화 알킬이 포스포네이트를 만듭니다.

대학P(OEt)₃, 가열

아펠 반응

알코올 → 할로젠화 알킬

PPh₃와 CBr₄가 중성 조건에서 알코올을 브로민화 알킬로 바꿉니다.

대학PPh₃, CBr₄ (또는 CCl₄)

미쓰노부 반응

알코올 + 카복실산 → 에스터

PPh₃와 DEAD가 알코올을 활성화해 카복실산 이온에 의한 SN2가 일어나며 입체 배치가 반전됩니다.

대학PPh₃, DEAD (또는 DIAD)

스토크 엔아민 알킬화

케톤 + 할로젠화 알킬 → 케톤

엔아민은 중성 엔올레이트 등가체입니다: C-알킬화 후 가수 분해.

대학피롤리딘; R–X; H₃O⁺

코리–차이코프스키 에폭시화

케톤 + 알데하이드 → 에폭사이드

황 일라이드가 C=O에 첨가된 뒤 (알켄이 아니라) 에폭사이드로 닫힙니다.

대학Me₃S⁺ I⁻, NaH (황 일라이드)

파보르스키 자리옮김

α-할로 케톤 → 카복실산 + 에스터

염기 속 α-할로 케톤이 사이클로프로파논을 거쳐 고리 축소됩니다.

대학NaOH 또는 NaOMe

오존 분해

알켄 → 알데하이드 + 케톤

오존이 C=C를 두 개의 카보닐기로 절단합니다(크리게 메커니즘).

JEE/NEETO₃; 이후 Zn/H₂O 또는 Me₂S

모리타–베일리스–힐먼 반응

알데하이드 + α,β-불포화 카보닐 → 알코올 + α,β-불포화 카보닐

아민 촉매가 아크릴레이트의 α-탄소를 알데하이드와 결합시킵니다.

대학DABCO (아민 촉매)

벤질산 자리옮김

1,2-다이케톤 → α-하이드록시 산

1,2-다이케톤과 수산화 이온이 α-하이드록시 산을 만듭니다.

대학KOH; 이후 H₃O⁺

아조 커플링

다이아조늄염 + 페놀 + 아민 → 아조 화합물

다이아조늄 이온이 활성화된 고리를 공격합니다: 아조 염료.

JEE/NEET0–5 °C; 약알칼리성(페놀) 또는 약산성(아민)

쇼텐–바우만 반응

아민 + 산 염화물 + 알코올 + 페놀 → 아마이드 + 에스터

수용성 염기에서 산 염화물에 의한 아민의 아실화.

JEE/NEETRCOCl (예: PhCOCl), NaOH 수용액

호프만 제거

아민 + 4차 암모늄염 → 알켄

4차 암모늄 수산화물이 제거 반응으로 치환기가 적은 알켄을 만듭니다.

JEE Advanced과량 CH₃I; Ag₂O, H₂O; 가열

다이아조화

아민 → 다이아조늄염

아닐린 + 아질산, 0–5 °C: 아렌다이아조늄 이온.

JEE/NEETNaNO₂, HCl, 0–5 °C

샌드마이어 반응

다이아조늄염 + 아민 → 할로젠화 아릴 + 나이트릴

구리(I)가 아릴 라디칼을 거쳐 N₂⁺를 Cl, Br, CN으로 치환합니다.

JEE/NEETCuCl/HCl, CuBr/HBr 또는 CuCN/KCN