Sintesis Eter Williamson: Mekanisme SN2, Memilih Pasangan Pereaksi, dan Soal JEE/NEET

Diterbitkan: 18 Okt 2026 · Penulis: Scidart Academy · Waktu baca: ~7 menit

Jawaban singkat: Alkoksida atau fenoksida menyerang metil halida atau alkil halida primer dalam satu tahap SN2 menghasilkan eter: R–O− + R′–X → R–O–R′ + X−. Tempatkan gugus yang besar pada alkoksida; halida tersier justru menghasilkan alkena (E2).

Sintesis Eter Williamson: templat MolDraw dengan reaksi keseluruhan dan setiap tahap panah lengkung Buka di MolDraw
Templat Sintesis Eter Williamson di MolDraw: reaksi keseluruhan, tahap panah lengkung bernomor, dan poin penting. Klik untuk membukanya sebagai struktur yang bisa disunting.
Buka mekanisme lengkap di MolDraw Panduan reaksi sintesis eter Williamson

Apa itu sintesis eter Williamson?

Sintesis Williamson adalah cara paling umum untuk membuat eter tidak simetris. Soal ujian hampir selalu menguji satu gagasan: kombinasi alkoksida dan halida mana yang berhasil, dan mana yang justru menghasilkan alkena.

Templat ini menggambar fenol → anisol dalam dua tahap. Buka di MolDraw untuk mencoba etoksida atau halida lain.

Ringkasan reaksi

NukleofilAlkoksida (dari ROH + Na atau NaH) atau fenoksida (dari ArOH + NaOH)
ElektrofilMetil halida atau alkil halida primer / tosilat
MekanismeSN2 (serangan dari belakang, inversi)
ContohFenol + NaOH, lalu CH3I → anisol
Gagal denganHalida tersier (E2), aril halida (tidak mengalami SN2)

Mekanisme langkah demi langkah

  1. Membuat alkoksida. Fenol (pKa ≈ 10) dapat dideprotonasi oleh NaOH. Alkohol (pKa ≈ 16) memerlukan logam natrium atau NaH.
  2. Serangan SN2. Oksigen bermuatan negatif menyerang karbon yang terikat pada halogen dari sisi berlawanan, dan halida lepas pada tahap yang sama. Pusat stereo pada karbon tersebut mengalami inversi.

Setiap tahap dalam templat diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar. Buka di MolDraw untuk mengikuti panah satu tahap demi satu tahap.

Contoh soal

  • Fenol → anisol. NaOH, lalu CH3I (atau dimetil sulfat).
  • Etanol → dietil eter. Na, lalu C2H5Br.
  • tert-Butil metil eter (MTBE). (CH3)3CO−Na+ + CH3Br berhasil; CH3O− + (CH3)3CBr justru menghasilkan 2-metilpropena.
  • Intramolekul: epoksida dan THF. Halohidrin dalam basa menutup cincin menjadi epoksida; 4-klorobutanol menghasilkan tetrahidrofuran.

Latihan soal JEE dan NEET

S1. Cara terbaik untuk membuat tert-butil metil eter adalah:

  1. CH3ONa + (CH3)3CBr
  2. (CH3)3CONa + CH3Br
  3. CH3OH + (CH3)3COH
  4. (CH3)3CONa + CH3ONa
Tampilkan jawaban

(CH3)3CONa + CH3Br — SN2 memerlukan metil halida yang tidak terhalang; halida tersier akan mengalami E2.

S2. Natrium metoksida + tert-butil bromida terutama menghasilkan:

  1. tert-Butil metil eter
  2. 2-Metilpropena
  3. Hanya metanol
  4. tert-Butanol
Tampilkan jawaban

2-Metilpropena — Basa kuat mengambil H-β (E2).

S3. Anisol dapat dibuat dari:

  1. Bromobenzena + CH3ONa
  2. Natrium fenoksida + CH3I
  3. Benzena + CH3OH
  4. Fenol + CH4
Tampilkan jawaban

Natrium fenoksida + CH3I — Aril halida tidak mengalami SN2, sehingga gugus aril harus berada pada nukleofil oksigen.

S4. Apa yang terjadi pada konfigurasi (R)-2-bromobutana dengan etoksida dalam reaksi Williamson?

Tampilkan jawaban

Konfigurasinya terinversi: (S)-2-etoksibutana (disertai sedikit eliminasi). — Serangan SN2 dari belakang.

Kesalahan umum

  • Menempatkan gugus besar pada halida — gugus itu harus berada pada alkoksida.
  • Menggunakan aril halida sebagai elektrofil.
  • Lupa bahwa halida sekunder menghasilkan campuran eter + alkena.
  • Menggunakan NaOH untuk mendeprotonasi alkohol biasa (NaOH tidak cukup kuat).

Sunting mekanisme ini di MolDraw

  1. Klik Buka di MolDraw. Editor terbuka dengan seluruh gambar di kanvas: reaksi keseluruhan, setiap tahap bernomor, dan poin penting.
  2. Semuanya adalah struktur biasa. Ubah substituen, warnai ulang atom, atau pindahkan panah, dan panah tetap menempel pada atomnya.
  3. Unduh sebagai PNG, SVG, atau PDF, atau salin ke catatan atau slide Anda.
  4. Gambar yang sama ada di editor pada Templates → Schemes → Name reactions.

Tanya jawab

Mengapa di-tert-butil eter tidak dapat dibuat dengan sintesis Williamson?

Setiap kombinasi memerlukan halida tersier, yang mengalami eliminasi (E2) dengan alkoksida yang sangat basa.

Apakah sintesis Williamson berlangsung secara SN1 atau SN2?

SN2: satu tahap, serangan dari belakang, inversi konfigurasi pada karbon yang diserang.

Pelarut apa yang paling baik?

Pelarut polar aprotik seperti DMF, DMSO, atau aseton mempercepat tahap SN2.

Panduan terkait

Sintesis Eter Williamson: panduan reaksi Sintesis Gabriel Reaksi Reimer–Tiemann Reaksi Kolbe Semua reaksi Semua artikel Pencari reaksi bernama Pencari kiralitas R/S

Terakhir diperbarui: