Reaksi keseluruhan
R–CH₂–COOH + Br₂ (P merah atau PBr₃) → R–CHBr–COOH + HBr
α-Brominasi asam karboksilat melalui enol asil bromidanya.
Reaksi bernama · mekanisme
Reaksi Hell–Volhard–Zelinsky
Reaksi Hell–Volhard–Zelinsky (HVZ) membrominasi asam karboksilat pada karbon α. Fosfor tribromida (atau fosfor merah + Br₂) mengubah asam menjadi asil bromida, yang jauh lebih mudah mengalami enolisasi daripada asamnya; enol menyerang bromin, dan akhirnya air mengubah α-bromo asil bromida kembali menjadi asam.
Mekanisme langkah demi langkah
- Protonasi. PBr₃ telah membentuk asil bromida; HBr memprotonasi C=O-nya
- Enol. Lepasnya H-α
- α-Brominasi. Enol menyerang Br₂
- Deprotonasi. α-Bromo asil bromida
Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.
Poin penting
- Asam karboksilat hampir tidak mengalami enolisasi; asil bromida mudah mengalami enolisasi.
- α-Bromo asil bromida menukar Br dengan OH dari asam lainnya, sehingga PBr₃ bersifat katalitik.
- Air di akhir menghidrolisis asil bromida menjadi asam (adisi–eliminasi).
- Asam α-bromo merupakan jalur menuju asam α-amino (NH₃) dan asam α-hidroksi.
Untuk JEE dan NEET
- Memerlukan setidaknya satu hidrogen α.
- Hanya posisi α yang terhalogenasi (Cl₂ bekerja serupa).
- Produknya merupakan jalur menuju asam α-amino (NH₃) dan asam α-hidroksi (basa berair).
- Fosfor merah + Br₂ membentuk PBr₃ in situ.
FAQ
Mengapa PBr₃ diperlukan?
Asam karboksilat hampir tidak mengalami enolisasi. PBr₃ mengubah asam menjadi asil bromida, yang enolnya mudah terbentuk dan bereaksi dengan Br₂.
Apakah HVZ berlaku pada asam tanpa hidrogen α?
Tidak — misalnya, (CH₃)₃CCOOH atau asam benzoat tidak menghasilkan produk HVZ.
Apa produk dari asam propanoat?
Asam 2-bromopropanoat, CH₃CHBrCOOH.
Gambar di MolDraw
Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.