Reaksi bernama · mekanisme

Sintesis Eter Williamson

Sintesis eter Williamson membuat eter melalui reaksi SN2 antara alkoksida (atau fenoksida) dan metil atau alkil halida primer. Contoh di sini mendeprotonasi fenol dengan hidroksida dan memetilasi fenoksida dengan iodometana menghasilkan anisol.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme sintesis eter Williamson: hidroksida mendeprotonasi fenol; fenoksida menggantikan iodida dari iodometana menghasilkan anisol. — Sintesis eter Williamson: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

R–O⁻ Na⁺ + R′–X → R–O–R′ + NaX (R′ = metil atau primer)

Alkoksida atau fenoksida menggantikan halida dari metil atau alkil halida primer (SN2).

Mekanisme langkah demi langkah

Fenoksida. Hidroksida melepas proton O–H yang asam
SN2. Fenoksida menyerang karbon metil

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Gunakan pasangan yang meruah sebagai alkoksida dan metil atau halida 1°.
Halida tersier mengalami eliminasi (E2) alih-alih substitusi.
Alkohol (pKa ≈ 16) memerlukan basa yang lebih kuat seperti NaH; fenol (pKa 10) cukup dengan NaOH.
Versi intramolekular membentuk eter siklik (epoksida, THF).

Untuk JEE dan NEET

Tempatkan gugus yang meruah pada alkoksida dan gunakan metil/halida primer.
Halida tersier menghasilkan alkena (E2) alih-alih eter: tert-butil metil eter dibuat dari (CH₃)₃CO⁻ + CH₃Br, bukan CH₃O⁻ + (CH₃)₃CBr.
Aril halida tidak dapat menjadi elektrofil: buat aril eter dari fenoksida + alkil halida.
Mekanismenya SN2: terjadi inversi pada karbon yang diserang.

FAQ

Mengapa di-tert-butil eter tidak dapat dibuat dengan sintesis Williamson?

Setiap kombinasi memerlukan halida tersier, yang mengalami eliminasi E2 dengan alkoksida yang sangat basa.

Kombinasi mana yang menghasilkan anisol?

Natrium fenoksida + iodometana (atau dimetil sulfat). Metoksida + bromobenzena tidak bereaksi.

Bagaimana mekanisme sintesis Williamson?

Serangan SN2 satu tahap dari belakang oleh oksigen alkoksida pada karbon yang mengikat halida.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.