Reaksi bernama · mekanisme

Alkilasi Friedel–Crafts

Alkilasi Friedel–Crafts memasang gugus alkil pada cincin aromatik menggunakan alkil halida dan asam Lewis seperti AlCl₃. Asam Lewis menghasilkan karbokation (atau kompleks terpolarisasi), cincin menyerangnya membentuk ion arenium, dan lepasnya proton memulihkan aromatisitas.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme alkilasi Friedel–Crafts: 2-kloropropana dan AlCl₃ menghasilkan kation isopropil; benzena menyerangnya dan melepas H⁺ menghasilkan kumena. — Alkilasi Friedel–Crafts: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

C₆H₆ + (CH₃)₃CCl → (AlCl₃) C₆H₅C(CH₃)₃ + HCl

AlCl₃ mengubah alkil halida menjadi karbokation yang mengalkilasi cincin.

Mekanisme langkah demi langkah

Karbokation. AlCl₃ menarik klorida dari karbon
Serangan. Cincin menyerang karbokation
Deprotonasi. Cl⁻ (dari AlCl₄⁻) mengambil H⁺; AlCl₃ terbentuk kembali

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Halida primer mengalami penataan ulang: 1-kloropropana juga menghasilkan kumena.
Cincin yang teralkilasi lebih reaktif daripada benzena, sehingga polialkilasi sering terjadi.
Cincin yang sangat terdeaktivasi (nitrobenzena) dan anilina tidak bereaksi.
Asilasi lalu reduksi menghindari kedua masalah tersebut.

Untuk JEE dan NEET

Karbokation mengalami penataan ulang: n-propil klorida terutama menghasilkan isopropilbenzena.
Polialkilasi: produk teralkilasi lebih reaktif daripada benzena.
Gagal pada cincin yang sangat terdeaktivasi (nitrobenzena) dan pada anilina (NH₂ mengikat AlCl₃).
Aril dan vinil halida tidak dapat digunakan.

FAQ

Mengapa alkilasi Friedel–Crafts menghasilkan produk yang tertata ulang?

Karbokation primer (atau kompleksnya) mengalami pergeseran hidrida/alkil menjadi kation sekunder atau tersier yang lebih stabil sebelum diserang.

Bagaimana cara menghindari polialkilasi?

Gunakan arena dalam jumlah sangat berlebih, atau lakukan asilasi Friedel–Crafts lalu reduksi ketonnya (Clemmensen atau Wolff–Kishner).

Mengapa anilina tidak bereaksi?

Gugus NH₂ yang basa membentuk kompleks dengan AlCl₃, menempatkan muatan positif di sebelah cincin dan mendeaktivasinya.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.