Reaksi Kolbe (Kolbe–Schmitt): Mekanisme, Jalur Aspirin, dan Soal JEE/NEET

Diterbitkan: 18 Okt 2026 · Penulis: Scidart Academy · Waktu baca: ~7 menit

Jawaban singkat: Natrium fenoksida yang dipanaskan dengan CO2 (sekitar 125 °C, 4–7 atm), lalu diasamkan, menghasilkan asam salisilat. Karbon orto pada fenoksida menyerang CO2, dienon bertautomerisasi kembali menjadi cincin aromatik, dan asam memprotonasi karboksilat serta fenoksida.

Reaksi Kolbe: Fenol menjadi Asam Salisilat: templat MolDraw dengan reaksi keseluruhan dan setiap tahap panah lengkung Buka di MolDraw
Templat Reaksi Kolbe: Fenol menjadi Asam Salisilat di MolDraw: reaksi keseluruhan, tahap panah lengkung bernomor, dan poin penting. Klik untuk membukanya sebagai struktur yang bisa disunting.
Buka mekanisme lengkap di MolDraw Panduan reaksi Kolbe–Schmitt

Apa itu Reaksi Kolbe: Fenol menjadi Asam Salisilat?

Dalam buku teks India reaksi ini biasanya disebut reaksi Kolbe; kimiawan di tempat lain menyebutnya reaksi Kolbe–Schmitt. Reaksi ini adalah jalur industri menuju asam salisilat dan karena itu menuju aspirin.

Templat ini menampilkan tiga tahap panah lengkung. Buka di MolDraw untuk mencoba kalium fenoksida atau fenol tersubstitusi.

Ringkasan reaksi

SubstratNatrium fenoksida (fenol + NaOH)
ReagenCO2 bertekanan, ~125 °C (400 K); lalu H3O+
ElektrofilKarbon dioksida (elektrofil lemah)
ProdukAsam salisilat (asam 2-hidroksibenzoat)
KegunaanAsam salisilat + anhidrida asetat → aspirin

Mekanisme langkah demi langkah

  1. Fenoksida menyerang CO2. Oksigen bermuatan negatif mendonorkan elektron ke cincin dan karbon orto menyerang karbon CO2; satu ikatan π C=O berpindah ke oksigen. Untuk sesaat cincin menjadi sikloheksadienon yang membawa karboksilat.
  2. Tautomerisasi. H pada C cincin di sebelah ikatan C–C yang baru dilepas dan elektronnya memulihkan cincin aromatik, membentuk kembali fenoksida. Kini cincin membawa COO− pada posisi orto terhadap O−.
  3. Pengerjaan dengan asam. Asam encer memprotonasi karboksilat dan fenoksida sehingga terbentuk asam salisilat netral.

Setiap tahap dalam templat diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar. Buka di MolDraw untuk mengikuti panah satu tahap demi satu tahap.

Contoh soal

  • Natrium fenoksida → asam salisilat. Terutama orto. Khelasi Na+ di antara O fenoksida dan CO2 diduga mengarahkan serangan ke karbon orto.
  • Kalium fenoksida → asam 4-hidroksibenzoat. Dengan K+ dan suhu lebih tinggi, produk para lebih dominan.
  • Asam salisilat → aspirin. Asetilasi gugus OH dengan anhidrida asetat (katalis H2SO4) menghasilkan asam asetilsalisilat.

Latihan soal JEE dan NEET

S1. Natrium fenoksida dipanaskan dengan CO2 pada 400 K dan 4–7 atm, lalu diasamkan. Produknya adalah:

  1. Asam benzoat
  2. Asam salisilat
  3. Salisilaldehida
  4. Fenil benzoat
Tampilkan jawaban

Asam salisilat — Karboksilasi orto pada fenoksida (reaksi Kolbe).

S2. Mengapa digunakan fenoksida, bukan fenol?

Tampilkan jawaban

CO2 adalah elektrofil lemah; hanya cincin fenoksida yang sangat teraktivasi yang cukup nukleofilik. — O− adalah donor elektron yang jauh lebih kuat daripada OH.

S3. Asam salisilat bereaksi dengan anhidrida asetat menghasilkan:

  1. Metil salisilat
  2. Aspirin
  3. Fenil asetat
  4. Salol
Tampilkan jawaban

Aspirin — Gugus OH fenolik terasetilasi.

S4. Elektrolisis larutan natrium asetat (elektrolisis Kolbe) menghasilkan:

  1. Metana
  2. Etana
  3. Etena
  4. Aseton
Tampilkan jawaban

Etana — Reaksi yang berbeda: radikal CH3• bergabung di anode.

Kesalahan umum

  • Mencampuradukkan reaksi Kolbe (fenoksida + CO2) dengan elektrolisis Kolbe (garam karboksilat → alkana).
  • Memulai dari fenol, bukan natrium fenoksida.
  • Lupa mengasamkan — produk mula-mula terbentuk sebagai garam natrium.
  • Menggambar CO2 diserang oleh oksigen, bukan oleh karbon orto.

Sunting mekanisme ini di MolDraw

  1. Klik Buka di MolDraw. Editor terbuka dengan seluruh gambar di kanvas: reaksi keseluruhan, setiap tahap bernomor, dan poin penting.
  2. Semuanya adalah struktur biasa. Ubah substituen, warnai ulang atom, atau pindahkan panah, dan panah tetap menempel pada atomnya.
  3. Unduh sebagai PNG, SVG, atau PDF, atau salin ke catatan atau slide Anda.
  4. Gambar yang sama ada di editor pada Templates → Schemes → Name reactions.

Tanya jawab

Apa perbedaan reaksi Kolbe dan reaksi Kolbe–Schmitt?

Keduanya adalah karboksilasi fenoksida yang sama; Schmitt memperkenalkan kondisi bertekanan. Elektrolisis Kolbe adalah reaksi yang berbeda.

Mengapa diperlukan tekanan tinggi?

CO₂ adalah gas dan elektrofil lemah; tekanan menaikkan konsentrasinya dalam campuran reaksi.

Untuk apa asam salisilat digunakan?

Untuk membuat aspirin dan metil salisilat (minyak gandapura), serta dalam produk perawatan kulit.

Panduan terkait

Reaksi Kolbe–Schmitt: panduan reaksi Reaksi Reimer–Tiemann Sintesis eter Williamson Alkilasi Friedel–Crafts Semua reaksi Semua artikel Pencari reaksi bernama Generator struktur resonansi

Terakhir diperbarui: