Sintesis Ftalimida Gabriel: Mekanisme, Batasan, dan Soal JEE/NEET
Jawaban singkat: Ftalimida dideprotonasi oleh KOH (N–H-nya memiliki pKa ≈ 8,3), anionnya dialkilasi oleh alkil halida primer (SN2), dan hidrazin (atau hidrolisis) melepaskan amina primer. Karena N-alkilftalimida tidak dapat dialkilasi lagi, tidak terbentuk amina sekunder atau tersier.
Apa itu Sintesis Ftalimida Gabriel?
Amonia dan alkil halida menghasilkan campuran amina primer, sekunder, dan tersier serta garam kuaterner. Sintesis Gabriel menghindarinya dengan memakai ftalimida sebagai NH2 terlindungi yang hanya dapat menerima satu gugus alkil.
Templat ini menggambar deprotonasi, alkilasi SN2, dan serangan hidrazin yang pertama. Buka templatnya untuk mengganti benzil bromida dengan halida primer lain.
Ringkasan reaksi
| Bahan awal | Ftalimida (benzena-1,2-dikarboksimida) |
|---|---|
| Langkah 1 | KOH (dalam etanol) → kalium ftalimida |
| Tahap 2 | R–X (metil, primer; SN2) → N-alkilftalimida |
| Tahap 3 | N2H4 (Ing–Manske) atau H3O+/OH− → R–NH2 |
| Menghasilkan | Hanya amina alifatik primer murni |
Mekanisme langkah demi langkah
- Deprotonasi. Hidroksida mengambil proton N–H. Anionnya distabilkan oleh delokalisasi ke kedua oksigen karbonil, itulah sebabnya ftalimida bersifat asam.
- N-Alkilasi (SN2). Nitrogen imida menyerang karbon alkil halida dari belakang dan menggantikan bromida. Produk N-alkilftalimida tidak lagi memiliki N–H.
- Hidrazinolisis. Hidrazin menyerang satu karbonil (adisi–eliminasi), lalu karbonil lainnya secara intramolekul. Ftalhidrazida beranggota enam terlepas dan amina primer dibebaskan.
Setiap tahap dalam templat diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar. Buka di MolDraw untuk mengikuti panah satu tahap demi satu tahap.
Contoh soal
- Benzil bromida → benzilamina. Contoh dalam templat.
- Etil bromida → etilamina. Halida metil atau primer apa pun dapat digunakan.
- Etil bromoasetat → glisina. Varian Gabriel–malonat menghasilkan asam α-amino.
- Tidak mungkin: anilina, tert-butilamina. Aril halida tidak mengalami SN2; halida tersier justru mengalami eliminasi.
Latihan soal JEE dan NEET
S1. Amina manakah yang tidak dapat dibuat dengan sintesis ftalimida Gabriel?
Tampilkan jawaban
Anilina — Klorobenzena tidak mengalami SN2 dengan anion ftalimida.
S2. Mengapa ftalimida bersifat asam?
Tampilkan jawaban
N–H diapit oleh dua gugus C=O, sehingga basa konjugasinya distabilkan oleh resonansi. — pKa ≈ 8,3, sehingga KOH mendeprotonasinya secara sempurna.
S3. Mengapa sintesis Gabriel hanya menghasilkan amina primer?
Tampilkan jawaban
N-alkilftalimida tidak memiliki N–H dan nitrogennya tidak nukleofilik, sehingga alkilasi kedua tidak dapat terjadi. — Berbeda dengan NH3 + R–X.
S4. Reagen mana yang melepaskan amina dalam kondisi lunak?
Tampilkan jawaban
N2H4 — Hidrazinolisis (Ing–Manske) menghasilkan amina dan ftalhidrazida.
Kesalahan umum
- Mencoba membuat amina aromatik — alkilasinya berlangsung melalui SN2.
- Memakai halida sekunder atau tersier: halida sekunder bereaksi buruk, halida tersier mengalami eliminasi.
- Lupa tahap pelepasan akhir (hidrazin atau hidrolisis).
Sunting mekanisme ini di MolDraw
- Klik Buka di MolDraw. Editor terbuka dengan seluruh gambar di kanvas: reaksi keseluruhan, setiap tahap bernomor, dan poin penting.
- Semuanya adalah struktur biasa. Ubah substituen, warnai ulang atom, atau pindahkan panah, dan panah tetap menempel pada atomnya.
- Unduh sebagai PNG, SVG, atau PDF, atau salin ke catatan atau slide Anda.
- Gambar yang sama ada di editor pada Templates → Schemes → Name reactions.
Tanya jawab
Apa produk dari kalium ftalimida dan alkil halida?
N-alkilftalimida, yang menghasilkan amina primer setelah hidrazinolisis atau hidrolisis.
Apa produk samping hidrazinolisis?
Ftalhidrazida (2,3-dihidroftalazina-1,4-dion).
Apakah sintesis Gabriel berlangsung melalui SN1 atau SN2?
SN2: halida metil dan primer bekerja paling baik.