MolDraw › Alat kimia › Pencari Kiralitas R/S
Pencari Kiralitas R/S (Aturan CIP, Langkah demi Langkah)
Singkatnya: Gambar molekul atau tempel SMILES-nya. Alat ini menandai setiap stereosenter, memberi label R atau S, dan menunjukkan bagaimana setiap prioritas CIP ditentukan. Ikatan rangkap mendapat label E atau Z.
Gunakan untuk memeriksa PR, mempelajari aturan Cahn–Ingold–Prelog, atau memberi label struktur obat sebelum Anda menggambarnya untuk laporan. Pusat yang digambar tanpa wedge atau dash ditandai sebagai tidak terdefinisi.
N[C@@H](C)C(=O)O, memiliki satu stereosenter: NH₂ (1) > COOH (2) > CH₃ (3) > H (4), dan 1 → 2 → 3 berputar berlawanan arah jarum jam dengan H di belakang, sehingga konfigurasinya (S).Memuat editor…
Memuat…
Cara menggunakan pencari R/S
- Gambar molekul di editor dengan ikatan wedge (mengarah ke Anda) dan dash (menjauhi Anda) pada setiap stereosenter, atau tempel string SMILES dengan tanda
@/@@dan/\. - Gambar di sebelah kanan memberi label R, S, atau (?) pada setiap pusat dan E atau Z pada setiap ikatan rangkap stereogenik.
- Setiap stereosenter mendapat kartu dengan keempat gugusnya bernomor 1–4 dan perbandingan yang menentukan setiap prioritas.
- Klik Buka di MolDraw untuk menyimpan struktur, menambahkan label, dan mengekspornya.
Aturan prioritas CIP (Cahn–Ingold–Prelog)
- Nomor atom lebih tinggi menang. Lihat keempat atom yang terikat pada stereosenter: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H.
- Isotop: jika dua atom merupakan unsur yang sama, isotop yang lebih berat menang (D > H).
- Seri: maju satu lapisan lagi. Daftar tiga atom yang terikat pada setiap atom yang seri, mulai dari yang tertinggi, mis. CH₂OH = {O, H, H} dan CH(CH₃)₂ = {C, C, H}. Bandingkan daftar pada perbedaan pertama: {O, H, H} mengalahkan {C, C, H} karena O mengalahkan C. Jika masih sama, maju satu ikatan lagi, selalu mengikuti cabang berperingkat lebih tinggi terlebih dahulu.
- Ikatan rangkap dua dan tiga dihitung sebagai dua atau tiga ikatan tunggal: pada C=O, karbon mendapat duplikat O, dan O mendapat duplikat C. Jadi –CHO = {O, O, H} dan mengalahkan –CH₂OH = {O, H, H}.
- Tentukan R atau S. Arahkan gugus 4 menjauhi Anda dan telusuri 1 → 2 → 3. Searah jarum jam = R (rectus), berlawanan arah jarum jam = S (sinister).
E/Z untuk ikatan rangkap
Urutkan dua gugus pada setiap karbon C=C dengan aturan yang sama. Jika kedua gugus berprioritas lebih tinggi berada di sisi yang sama, ikatannya Z (zusammen, bersama). Jika berada di sisi berlawanan, ikatannya E (entgegen, berlawanan). E/Z dapat berbeda dari cis/trans jika gugus berprioritas lebih tinggi bukan rantai alkil yang lebih besar.
Berapa banyak stereoisomer?
Molekul dengan n stereosenter dan ikatan rangkap stereogenik memiliki paling banyak 2n stereoisomer. Senyawa meso (seperti asam meso-tartrat) memiliki bidang cermin internal, sehingga jumlah sebenarnya lebih sedikit: asam tartrat memiliki 3 stereoisomer, bukan 4.
Contoh soal
Butan-2-ol
Gugus: OH, CH₂CH₃, CH₃, H. OH pertama (O). Etil mengalahkan metil pada lapisan 2: {C, H, H} > {H, H, H}.
C[C@@H](O)CC adalah (R)-butan-2-ol.
Gliseraldehida
OH (O) > CHO {O, O, H} > CH₂OH {O, H, H} > H. Duplikat O dari C=O memecahkan seri.
D-gliseraldehida adalah (R).
Sistein
CH₂SH {S, H, H} mengalahkan COOH {O, O, O} karena S (16) > O (8), sehingga L-sistein adalah (R) sementara sebagian besar asam L-amino adalah (S).
L-sistein = (R).
Kesalahan umum
- Menghitung ukuran gugus alih-alih nomor atom: –CH₂Br mengalahkan –C(CH₃)₃ karena Br mengalahkan C pada lapisan 2.
- Menjumlahkan nomor atom dalam suatu cabang. Bandingkan atom demi atom pada titik perbedaan pertama, bukan totalnya.
- Lupa menduplikasi atom untuk C=O, C=C, dan C≡N.
- Membaca arah dengan gugus terendah mengarah ke Anda tanpa membalik jawabannya.
- Menganggap L berarti S. Biasanya benar untuk asam amino, tetapi tidak untuk sistein. D/L dan R/S adalah sistem yang berbeda.
Alat ini menerapkan aturan nomor atom dan isotop (aturan 1 dan 2) dengan atom duplikat. Kasus langka yang memerlukan aturan berbasis stereo 3–5 (misalnya pusat pseudo-asimetris) dilaporkan sebagai seri.
Gambar dengan benar. Buka struktur di editor MolDraw gratis untuk menambahkan wedge, panah, dan label, lalu ekspor PNG atau SVG untuk catatan dan slide.
Buka editor MolDraw lengkapPertanyaan yang sering diajukan
Bagaimana cara menentukan konfigurasi R atau S?
Urutkan keempat gugus pada stereosenter berdasarkan nomor atom (aturan CIP), arahkan gugus berprioritas terendah menjauhi Anda, lalu telusuri 1 → 2 → 3. Searah jarum jam adalah R dan berlawanan arah jarum jam adalah S.
Apa itu stereosenter (pusat kiral)?
Atom, biasanya karbon sp³, yang mengikat empat gugus berbeda. Menukar dua gugus mana pun menghasilkan enantiomer lainnya.
Bagaimana cara memutuskan seri antara dua gugus karbon?
Daftar tiga atom yang terikat pada setiap karbon, mulai dari yang tertinggi, lalu bandingkan pada perbedaan pertama. Jika identik, bergeserlah satu ikatan lebih jauh di sepanjang cabang yang berperingkat lebih tinggi.
Bagaimana ikatan rangkap diperlakukan dalam aturan CIP?
Ikatan rangkap dihitung sebagai dua ikatan tunggal: setiap atom mendapat duplikat dari atom pasangannya. Jadi –CH=O diperlakukan sebagai C yang terikat pada O, O, dan H.
Mengapa pusat saya ditampilkan sebagai tidak terdefinisi?
Gambar tidak memiliki wedge atau dash pada pusat tersebut, sehingga bisa R atau S. Tambahkan ikatan wedge atau dash di editor, atau gunakan @ / @@ dalam SMILES.
Apa perbedaan E/Z dan cis/trans?
Cis/trans membandingkan gugus yang sama pada setiap karbon. E/Z membandingkan gugus berprioritas lebih tinggi menurut aturan CIP, sehingga berlaku untuk setiap ikatan rangkap, termasuk yang memiliki empat gugus berbeda.
Apakah pencari R/S ini gratis?
Ya. Alat ini berjalan di peramban Anda tanpa perlu mendaftar.
Alat kimia terkait
Terakhir diperbarui: