Reaksi bernama · mekanisme

Penataan Ulang Pinakol–Pinakolon

Pinakol (2,3-dimetilbutana-2,3-diol) tertata ulang dalam asam menjadi pinakolon (3,3-dimetilbutan-2-on). Satu OH terprotonasi dan lepas sebagai air, gugus metil bergeser ke karbon kationik, dan kation baru — yang distabilkan oleh oksigen tetangganya — melepas proton membentuk C=O.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme penataan ulang pinakol–pinakolon: pinakol terprotonasi, melepas air menjadi kation tersier, gugus metil bergeser, dan lepasnya proton menghasilkan pinakolon. — Penataan ulang pinakol: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

(CH₃)₂C(OH)–C(OH)(CH₃)₂ → (H₂SO₄) CH₃COC(CH₃)₃ + H₂O

1,2-diol kehilangan air dan satu gugus bergeser: diol menjadi keton.

Mekanisme langkah demi langkah

Protonasi. Satu OH terprotonasi
Lepasnya air. Terbentuk karbokation tersier
Pergeseran metil 1,2. Kation baru distabilkan oleh oksigen OH
Deprotonasi. Air melepas proton O–H: C=O terbentuk

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

OH yang lepas adalah yang menghasilkan karbokation lebih stabil.
Kecenderungan migrasi: H ≈ aril > alkil.
Kation hasil pergeseran sebenarnya adalah ion oksokarbenium: tahap ini menurunkan energi.
Penataan ulang semipinakol menggunakan pergeseran 1,2 yang sama dengan gugus pergi lain.

Untuk JEE dan NEET

OH yang lepas adalah yang menghasilkan karbokation lebih stabil.
Kecenderungan migrasi (umum): H ≈ aril > alkil; p-anisil > fenil > p-klorofenil.
Gaya pendorong: ion oksokarbenium/C=O yang terbentuk lebih stabil daripada karbokation pertama.
Diol tak simetris: tentukan kationnya dulu, lalu gugus yang bermigrasi.

FAQ

Mengapa gugus metil bergeser?

Setelah pergeseran, muatan positif berada di sebelah OH, yang pasangan elektron bebasnya menstabilkannya (ion oksokarbenium), lalu melepas H⁺ membentuk keton.

Apa itu pinakolon?

3,3-Dimetilbutan-2-on, (CH₃)₃C–CO–CH₃ (tert-butil metil keton).

Gugus mana yang bermigrasi lebih dulu?

Umumnya hidrida atau aril sebelum alkil; gugus aril yang kaya elektron bermigrasi paling cepat.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.