Reaksi bernama · mekanisme

Reduksi Wolff–Kishner

Reduksi Wolff–Kishner mengubah C=O pada aldehida atau keton menjadi CH₂. Senyawa karbonil membentuk hidrazon dengan hidrazin; basa kuat pada sekitar 200 °C kemudian melepas proton N–H, molekul melepas gas nitrogen, dan karbanionnya terprotonasi.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme reduksi Wolff–Kishner: hidrazon asetofenon dideprotonasi dan terprotonasi pada karbon, lalu melepas N₂ menjadi karbanion yang terprotonasi menjadi etilbenzena. — Reduksi Wolff–Kishner: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

R₂C=O + N₂H₄ → R₂C=NNH₂ → (KOH, 200 °C) R₂CH₂ + N₂

Hidrazon + basa kuat pada suhu tinggi: C=O menjadi CH₂ dengan pelepasan N₂.

Mekanisme langkah demi langkah

Deprotonasi. Hidrazon (dari C=O + N₂H₄) kehilangan satu N–H; muatan berpindah ke C
Protonasi C. Air memprotonasi karbon: diimida
Lepasnya N₂. Deprotonasi melepaskan N₂ dan karbanion
Protonasi. Air menghasilkan alkana

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Lepasnya gas N₂ membuat reduksi tidak dapat balik.
Sangat basa: pelengkap reduksi Clemmensen yang asam (Zn/Hg, HCl).
Huang-Minlon: satu wadah dalam etilena glikol, air didistilasi keluar.
Gugus yang peka basa (ester, alkil halida) tidak bertahan.

Untuk JEE dan NEET

Kondisi basa: gunakan untuk molekul yang peka asam; Clemmensen (Zn–Hg, HCl) adalah alternatif dalam suasana asam.
Lepasnya gas N₂ mendorong reaksi.
Huang-Minlon: satu wadah, air dan hidrazin berlebih didistilasi keluar untuk mencapai 200 °C.
Ester dan alkil halida diserang oleh basa kuat.

FAQ

Wolff–Kishner atau Clemmensen?

Keduanya mereduksi C=O menjadi CH₂. Pilih Wolff–Kishner untuk substrat yang peka asam dan Clemmensen untuk substrat yang peka basa.

Mengapa diperlukan suhu tinggi?

Deprotonasi diimida dan lepasnya N₂ memiliki penghalang energi yang tinggi; etilena glikol (t.d. 197 °C) memungkinkan suhu tersebut.

Apa peran hidrazin?

Hidrazin membentuk hidrazon (R₂C=N–NH₂), yang proton N–H dan ikatan N=N-nya menyediakan jalur untuk melepas N₂.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.