MolDraw › Alat kimia › Latihan Mekanisme Panah Elektron

Latihan Mekanisme Panah Elektron

Singkatnya: Berlatih menggambar panah lengkung pada 35 langkah mekanisme nyata, dari transfer proton dan SN2 hingga aldol, nitrasi, Diels–Alder, dan klorinasi radikal. Ketuk tempat elektron berasal, lalu tempat tujuannya, dan alat ini memeriksa panah Anda, memberi petunjuk, dan menampilkan produknya. Gratis, berjalan di peramban web Anda, dan tidak perlu diunduh.

Setiap langkah menampilkan reaktan dengan pasangan elektron bebas dan muatannya. Gambar setiap panah untuk langkah tersebut, tekan Periksa jawaban, dan Anda mendapatkan umpan balik untuk setiap panah, produk, dan penjelasan singkat. Saring berdasarkan tingkat atau jenis reaksi. Kemajuan Anda disimpan di perangkat ini.

Jawaban singkat: Panah lengkung menunjukkan perpindahan sepasang elektron. Panah dimulai dari elektron (pasangan elektron bebas, ikatan π, atau ikatan σ) dan berakhir di tempat tujuannya (sebuah atom, atau di antara dua atom untuk membentuk ikatan baru). Untuk SN2, HO⁻ + CH₃Br: satu panah dari pasangan elektron bebas O ke karbon, dan satu dari ikatan C–Br ke Br. Panah kail memindahkan satu elektron.
Skor: 0
Langkah 1

Memuat…

Jenis panah:

Ketuk pasangan elektron bebas, ikatan, atau radikal untuk memulai panah.

Titik berpasangan adalah pasangan elektron bebas; satu titik adalah elektron tak berpasangan; titik abu-abu kecil menandai karbon pada cincin kerangka. Panah Anda berwarna biru.

    Cara menggunakan latihan panah elektron

    1. Pilih Tingkat (Pengantar, Menengah, atau Lanjutan) dan, jika mau, Jenis reaksi seperti Substitusi atau Enolat.
    2. Baca persamaannya. Persamaan itu memberi tahu apa yang dihasilkan langkah tersebut.
    3. Ketuk awal panah: pasangan elektron bebas (pasangan titik), ikatan, atau elektron tak berpasangan. Mengetuk atom yang memiliki pasangan elektron bebas juga memilih pasangan elektron bebas.
    4. Ketuk ujung: atom yang menerima elektron, atau ikatan tempat elektron berpindah. Panah muncul berwarna biru dan dicantumkan di bawah gambar.
    5. Ulangi untuk setiap panah dalam langkah itu. Untuk langkah radikal, pilih dahulu Panah kail (1 e⁻).
    6. Tekan Periksa jawaban. Panah yang salah dijelaskan satu per satu. Hapus satu panah dengan ×, atau tekan Urungkan atau Hapus.
    7. Gunakan Petunjuk jika Anda buntu, atau Tampilkan jawaban untuk melihat panah yang benar berwarna oranye. Lalu tekan Langkah berikutnya.

    Penilaian: langkah yang diselesaikan tanpa bantuan bernilai 1, langkah yang diselesaikan setelah petunjuk bernilai 0,5, dan jawaban yang ditampilkan bernilai 0. Tombol langkah berwarna menunjukkan apa yang telah Anda kerjakan.

    Aturan panah lengkung

    1. Panah menunjukkan perpindahan elektron, bukan atom. Panah penuh memindahkan dua elektron; panah kail memindahkan satu.
    2. Mulai dari elektron. Ekor panah berada pada pasangan elektron bebas, ikatan π, atau ikatan σ. Jangan pernah mulai dari muatan positif atau atom H.
    3. Berakhir di tempat elektron berpindah. Pada atom, pasangan itu menjadi pasangan elektron bebas. Di antara dua atom, pasangan itu menjadi ikatan baru.
    4. Jaga oktet. Jika ikatan baru terbentuk pada atom yang sudah memiliki oktet penuh (seperti C pada CH₃Br atau karbon C=O), panah lain harus menarik sepasang elektron darinya dalam langkah yang sama.
    5. Pembukuan muatan. Atom yang pasangan elektron bebasnya membentuk ikatan menjadi satu satuan lebih positif. Atom yang memperoleh pasangan elektron bebas menjadi satu satuan lebih negatif. Muatan total tidak pernah berubah.
    6. Hidrogen berpindah sebagai H⁺ (proton) ketika diambil basa, dan sebagai H⁻ (hidrida) ketika berpindah bersama pasangan elektron ikatannya, seperti dari BH₄⁻ atau pada pergeseran hidrida.

    Pola panah yang umum

    PolaPanahContoh dalam set latihan
    Transfer protonPasangan elektron bebas basa → H; ikatan H–A → AHO⁻ + HCl, NH₃ + H₃O⁺
    Serangan nukleofilikPasangan elektron bebas atau ikatan π → atom elektrofilikAir + karbokation (SN1)
    Lepasnya gugus pergiIkatan C–X → XIonisasi SN1 (CH₃)₃CBr
    Substitusi (SN2)Nukleofil → C; C–X → XHO⁻ + CH₃Br
    Adisi pada C=ONukleofil → C; π C=O → OCN⁻, BH₄⁻, CH₃MgBr
    Eliminasi (E2)Basa → H; C–H → C–C; C–X → XHO⁻ + CH₃CH₂Br
    Penataan ulangIkatan C–H atau C–C → C⁺ di sebelahnyaPergeseran 1,2-hidrida dan 1,2-metil
    PerisiklikTiga panah dalam cincinDiels–Alder
    RadikalPanah kail, masing-masing satu elektronHomolisis Cl₂, Cl• + CH₄

    Contoh soal

    SN2: HO⁻ + CH₃Br

    Panah 1: pasangan elektron bebas pada O⁻ → C. Panah 2: ikatan C–Br → Br.

    O berubah dari −1 menjadi 0; Br berubah dari 0 menjadi −1.

    CH₃OH + Br⁻, dua panah, satu langkah

    E2: HO⁻ + CH₃CH₂Br

    Panah 1: pasangan elektron bebas O⁻ → β-H. Panah 2: ikatan C–H → ikatan C–C. Panah 3: ikatan C–Br → Br.

    Pasangan C–H menjadi ikatan π yang baru.

    CH₂=CH₂ + H₂O + Br⁻

    Sianida menyerang aseton

    Panah 1: pasangan elektron bebas C pada ⁻C≡N → C karbonil. Panah 2: ikatan π C=O → O.

    Hanya ikatan π yang putus; ikatan σ tetap.

    Alkoksida tetrahedral (CH₃)₂C(CN)O⁻

    Pembentukan enolat

    Panah 1: HO⁻ → α-H. Panah 2: C–H → C–C. Panah 3: π C=O → O.

    Muatan negatif berakhir pada oksigen.

    CH₂=C(CH₃)O⁻ + H₂O

    Diels–Alder

    Tiga panah mengelilingi cincin: C1=C2 → C2–C3, C3=C4 → C5, C5=C6 → C1.

    Dua ikatan σ terbentuk, satu ikatan π berpindah.

    Sikloheksena, tanpa muatan

    Abstraksi H oleh radikal

    Panah kail: elektron Cl• → H; satu elektron C–H → H; elektron C–H lainnya → C.

    Satu radikal masuk, satu radikal keluar.

    H–Cl + •CH₃

    Kesalahan umum

    Menggambar mekanisme sendiri? Tambahkan pasangan elektron bebas, muatan, panah lengkung, dan panah kail di MolDraw, editor struktur kimia online gratis, lalu ekspor PNG atau SVG untuk catatan dan slide.

    Buka editor MolDraw

    Pertanyaan yang sering diajukan

    Di mana panah lengkung dimulai dan berakhir?

    Panah lengkung dimulai dari sepasang elektron: pasangan elektron bebas, ikatan π, atau ikatan σ. Panah berakhir di tempat pasangan itu berpindah: pada atom, tempat pasangan itu menjadi pasangan elektron bebas, atau di antara dua atom, tempat pasangan itu menjadi ikatan baru. Panah tidak pernah dimulai dari muatan positif atau dari atom hidrogen.

    Apa perbedaan panah lengkung dan panah kail (fish-hook)?

    Panah lengkung penuh, dengan kepala dua sisi, memindahkan dua elektron. Panah kail, dengan kepala satu sisi, memindahkan satu elektron. Panah kail digunakan untuk reaksi radikal, seperti homolisis Cl₂ oleh cahaya dan langkah-langkah halogenasi radikal.

    Berapa banyak panah yang diperlukan reaksi SN2?

    Dua. Satu panah bergerak dari pasangan elektron bebas nukleofil ke karbon. Panah kedua bergerak dari ikatan karbon–gugus pergi ke gugus pergi. Keduanya terjadi dalam satu langkah serentak. Eliminasi E2 memerlukan tiga panah.

    Apakah urutan panah penting?

    Tidak. Semua panah dalam satu langkah terjadi bersamaan, sehingga alat latihan menerimanya dalam urutan apa pun. Yang penting adalah setiap panah dimulai dan berakhir di tempat yang benar dan produknya sesuai dengan panah tersebut.

    Bagaimana cara menentukan muatan setelah menggambar panah?

    Atom yang pasangan elektron bebasnya membentuk ikatan baru menjadi satu satuan lebih positif. Atom yang menerima pasangan elektron ikatan sebagai pasangan elektron bebas menjadi satu satuan lebih negatif. Periksa dengan muatan formal = elektron valensi − elektron tak berikatan − jumlah ikatan. Muatan total harus sama di kedua sisi.

    Apakah kemajuan saya tersimpan?

    Ya. Langkah yang Anda selesaikan disimpan di peramban ini pada perangkat ini, sehingga Anda dapat kembali nanti. Tekan Atur ulang kemajuan untuk memulai lagi. Tidak ada yang dikirim ke server.

    Reaksi apa saja yang tersedia?

    35 langkah tunggal pada tiga tingkat: transfer proton, SN1 dan SN2, E1 dan E2, adisi sianida, hidrida, dan Grignard pada C=O, pembentukan hemiasetal dan imina, enolat, adisi aldol dan Michael, adisi HBr dan Br₂ pada alkena, nitrasi dan asilasi Friedel–Crafts, hidrolisis ester, reaksi Diels–Alder, klorinasi radikal, dan pergeseran karbokation.

    Alat kimia terkait

    Terakhir diperbarui: