Reaksi bernama · mekanisme

Sintesis Ftalimida Gabriel

Sintesis Gabriel menghasilkan amina primer murni. Ftalimida dideprotonasi (N–H-nya, yang terletak di antara dua gugus karbonil, memiliki pKa sekitar 8,3), anionnya dialkilasi oleh alkil halida primer dalam reaksi SN2, lalu hidrazin (atau hidrolisis) melepaskan aminanya. Karena N-alkilftalimida tidak dapat dialkilasi lagi, tidak terbentuk amina sekunder maupun tersier.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme sintesis ftalimida Gabriel: ftalimida dideprotonasi dan dialkilasi dengan benzil bromida; hidrazin kemudian melepaskan benzilamina. — Sintesis Gabriel: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

Ftalimida → (KOH) kalium ftalimida → (R–X) N-alkilftalimida → (N₂H₄ atau H₃O⁺) R–NH₂

Ftalimida sebagai NH₂ terlindungi: amina primer tanpa alkilasi berlebih.

Mekanisme langkah demi langkah

Deprotonasi. N–H di antara dua C=O bersifat asam (pKa 8,3)
N-Alkilasi (SN2). Anion imida menggantikan bromida
Serangan hidrazin. Yang pertama dari dua tahap adisi–eliminasi (Ing–Manske)

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

N-alkilftalimida tidak lagi nukleofilik: hanya satu gugus alkil yang masuk.
Hidrazin menyerang kedua gugus C=O secara bergantian, melepaskan amina dan ftalhidrazida.
Hidrolisis asam atau basa juga dapat digunakan tetapi memerlukan kondisi yang lebih keras.
Hanya untuk alkil halida primer (SN2); aril halida tidak bereaksi.

Untuk JEE dan NEET

Hanya menghasilkan amina primer — tanpa alkilasi berlebih, berbeda dengan amonia + alkil halida.
Aril halida (misalnya klorobenzena) tidak dapat digunakan: tidak mengalami SN2.
Amina primer aromatik (anilina) tidak dapat dibuat dengan cara ini.
Produk samping hidrazinolisis adalah ftalhidrazida.

FAQ

Mengapa anilina tidak dapat dibuat dengan sintesis Gabriel?

Tahap alkilasi adalah SN2, dan aril halida tidak mengalami substitusi nukleofilik oleh anion ftalimida.

Mengapa ftalimida bersifat asam?

N–H terletak di antara dua gugus karbonil, sehingga anionnya terdelokalisasi ke kedua oksigen (pKa ≈ 8,3).

Mengapa sintesis Gabriel lebih disukai daripada NH₃ + R–X?

Amonia menghasilkan campuran amina primer, sekunder, dan tersier serta garam kuaterner; N-alkilftalimida berhenti pada satu gugus alkil.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.