Skema Reaksi
R-MgX + karbonil -> alkohol setelah work-upMemerlukan eter kering atau THF; air dan asam merusak reagennya.
SMILES reaksi utama: C=O.C[Mg]Br>>CCO
Reaksi organik
Reaksi Grignard
Reaksi Grignard menggunakan reagen organomagnesium untuk menambahkan gugus karbon ke elektrofil seperti aldehida, keton, ester, dan karbon dioksida.
Dua Contoh Umum
Metilmagnesium bromida + formaldehida
Membentuk etanol setelah protonasi.
Fenilmagnesium bromida + benzaldehida
Membentuk difenilmetanol setelah work-up asam.
Penggunaan MolDraw
Gunakan MolDraw untuk menggambar reagen organomagnesium, pasangan karbonil, panah work-up, dan produknya.
Cara Kerjanya
Reagen Grignard, R–MgX, dibuat dengan menyisipkan logam magnesium ke dalam ikatan karbon–halogen dalam pelarut eter kering seperti dietil eter atau THF. Karbon yang terikat pada magnesium sangat nukleofilik dan basa. Karbon ini mengadisi karbon elektrofilik gugus karbonil, membentuk magnesium alkoksida, yang terprotonasi saat work-up asam menghasilkan alkohol.
Kondisi dan Cakupan
- Formaldehida menghasilkan alkohol primer; aldehida lain menghasilkan alkohol sekunder; keton menghasilkan alkohol tersier.
- Ester bereaksi dua kali, menghasilkan alkohol tersier dengan dua gugus R identik dari reagen Grignard.
- CO2 menghasilkan asam karboksilat setelah work-up; epoksida menghasilkan alkohol yang berjarak dua karbon dari ikatan baru.
- Air, alkohol, dan asam merusak reagen melalui protonasi, sehingga alat gelas dan pelarut harus kering.
FAQ
Mengapa kondisinya harus anhidrat? R–MgX adalah basa kuat; air mengubahnya menjadi R–H. Bagaimana cara menggambar skemanya? Tunjukkan dua tahap di atas panah: "1. RMgBr, Et2O" dan "2. H3O+", yang menegaskan bahwa asam baru ditambahkan setelah adisi selesai.