Skema Reaksi
aldehida atau keton + ilida fosfonium -> alkenaSering dijalankan dalam eter, THF, atau pelarut hidrokarbon tergantung kestabilan ilidanya.
SMILES reaksi utama: O=Cc1ccccc1.C=P(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1>>C=Cc1ccccc1
Reaksi organik
Reaksi Wittig
Reaksi Wittig mengubah aldehida atau keton menjadi alkena menggunakan ilida fosfonium. Ini adalah salah satu reaksi bernama yang paling banyak dicari untuk sintesis alkena.
Dua Contoh Umum
Benzaldehida menjadi stirena
Benzaldehida ditambah ilida metilena menghasilkan stirena.
Olefinasi sikloheksanon
Sikloheksanon dapat diubah menjadi metilenasikloheksana.
Penggunaan MolDraw
Buka reaksi di MolDraw untuk menyunting label reaktan, menambahkan kondisi, atau mengekspor skema yang rapi.
Cara Kerjanya
Reaksi Wittig mengubah aldehida atau keton menjadi alkena. Garam fosfonium, yang dibuat dari trifenilfosfin dan alkil halida, dideprotonasi oleh basa kuat menghasilkan ilida fosfor (Ph3P=CHR). Ilida mengadisi karbonil membentuk oksafosfetana beranggota empat, yang terurai menjadi alkena dan trifenilfosfin oksida. Ikatan P=O yang sangat kuat yang terbentuk menjadi pendorong reaksi.
Kondisi dan Cakupan
- Ilida tak terstabilkan (R = alkil) cenderung menghasilkan alkena Z.
- Ilida terstabilkan (R = ester, keton, nitril) cenderung menghasilkan alkena E.
- C=C terbentuk tepat di tempat C=O berada, sehingga tidak ada keraguan tentang posisi ikatan rangkap, berbeda dengan reaksi eliminasi.
- Varian Horner–Wadsworth–Emmons menggunakan karbanion fosfonat dan biasanya menghasilkan alkena E dengan produk samping yang larut dalam air.
FAQ
Contoh: benzaldehida + Ph3P=CH2 menghasilkan stirena dan Ph3P=O. Bagaimana cara menggambarnya? Tampilkan ilida dalam kedua bentuk resonansinya jika Anda mengajarkan mekanisme, gambar zat antara oksafosfetana dalam kurung, dan tunjukkan geometri E atau Z secara eksplisit pada produk.