Reaksi bernama · mekanisme

Penataan Ulang Curtius

Pada penataan ulang Curtius, asil azida melepas nitrogen saat dipanaskan sementara gugus R-nya berpindah dari karbon ke nitrogen, menghasilkan isosianat. Alkohol menangkap isosianat sebagai karbamat (amina Boc dan Cbz), dan air menghasilkan amina dengan satu atom karbon lebih sedikit setelah lepasnya CO₂.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme penataan ulang Curtius: benzoil azida (bentuk resonansi dengan N⁻–N⁺≡N) melepas N₂ seiring fenil bermigrasi ke nitrogen; metanol mengadisi isosianat menghasilkan metil N-fenilkarbamat. — Penataan ulang Curtius: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

R–CON₃ → (panas) R–N=C=O + N₂ → (R′OH) R–NH–COOR′

Asil azida melepaskan N₂ dan tertata ulang menjadi isosianat, yang ditangkap sebagai karbamat.

Mekanisme langkah demi langkah

Bentuk resonansi. Asil azida sebagai N⁻–N⁺≡N
Penataan ulang. Fenil berpindah ke N seiring lepasnya N₂ (serentak)
Adisi metanol. Serangan pada karbon isosianat
Transfer proton. Karbamat

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Asil azida berasal dari asil klorida dan NaN₃ (atau DPPA dengan asamnya).
Migrasi mempertahankan konfigurasi karbon yang bermigrasi.
Air sebagai pengganti alkohol menghasilkan amina (melalui asam karbamat dan lepasnya CO₂).
Terkait: penataan ulang Hofmann (N-bromoamida) dan Lossen (asam hidroksamat).

Untuk JEE dan NEET

Lepasnya N₂ serentak dengan migrasi; gugus yang bermigrasi mempertahankan konfigurasinya.
Zat antara isosianat yang sama seperti pada penataan ulang Hofmann dan Lossen.
Air → amina (melalui asam karbamat, lepasnya CO₂).
Asil azida berpotensi meledak.

FAQ

Curtius atau Hofmann?

Keduanya menghasilkan isosianat. Hofmann dimulai dari amida primer dengan Br₂/NaOH; Curtius dari asil azida dengan pemanasan, dalam kondisi netral.

Apa yang menangkap isosianat?

Alkohol menghasilkan karbamat, amina menghasilkan urea, air menghasilkan amina setelah lepasnya CO₂.

Apakah karbon yang bermigrasi mempertahankan stereokimianya?

Ya, migrasi terjadi dengan retensi konfigurasi.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.