Reaksi bernama · mekanisme

Reaksi Diazotisasi

Diazotisasi mengubah amina aromatik primer menjadi garam arenadiazonium dengan natrium nitrit dan asam mineral pada 0–5 °C. Asam nitrit membentuk ion nitrosonium (NO⁺), amina menyerangnya, dan serangkaian transfer proton serta lepasnya air menghasilkan Ar–N⁺≡N.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya Buka mekanisme Sandmeyer Buka mekanisme kopling azo

Mekanisme reaksi diazotisasi: asam nitrit menghasilkan ion nitrosonium, anilina menyerangnya, tautomerisasi menghasilkan diazohidroksida, dan lepasnya air menghasilkan benzenadiazonium. — Diazotisasi: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

C₆H₅NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl (0–5 °C) → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + NaCl + 2 H₂O

Anilina + asam nitrit pada 0–5 °C: ion arenadiazonium.

Mekanisme langkah demi langkah

Protonasi. HNO₂ (dari NaNO₂ + HCl) terprotonasi
Ion nitrosonium. Air lepas: N≡O⁺
N-Nitrosasi. Amina menyerang NO⁺
Deprotonasi. N-nitrosamina
Protonasi O. Tautomerisasi dimulai
Diazohidroksida. Lepasnya proton N–H menghasilkan N=N
Protonasi. OH menjadi gugus pergi
Ion diazonium. Air lepas: Ar–N⁺≡N

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Dijaga pada 0–5 °C: di atas suhu ini garam diazonium melepas N₂ dan menghasilkan fenol.
Ion aril diazonium distabilkan oleh cincin; ion alkil diazonium langsung terurai.
Produk: Sandmeyer (CuCl, CuBr, CuCN), KI → ArI, H₂O/panas → ArOH, HBF₄ → ArF (Balz–Schiemann), H₃PO₂ → ArH.
Kopling azo dengan fenol atau anilina menghasilkan zat warna azo.

Untuk JEE dan NEET

Elektrofil: ion nitrosonium NO⁺.
Amina primer alifatik menghasilkan ion diazonium tidak stabil yang langsung melepas N₂ (alkohol, alkena).
Garam diazonium: Sandmeyer (CuX), KI, H₂O/panas (fenol), HBF₄ (Balz–Schiemann), H₃PO₂ (ArH), kopling azo.
Benzenadiazonium distabilkan oleh resonansi dengan cincin.

FAQ

Mengapa diazotisasi harus dilakukan pada 0–5 °C?

Garam arenadiazonium melepas N₂ jika dihangatkan, dan kation aril bereaksi dengan air menghasilkan fenol.

Apa elektrofil dalam diazotisasi?

Ion nitrosonium, N≡O⁺, dari protonasi HNO₂ dan lepasnya air.

Mengapa garam aril diazonium lebih stabil daripada alkil diazonium?

Ikatan C–N ke karbon cincin sp² lebih kuat, kation aril sangat tidak stabil, dan gugus N₂⁺ terkonjugasi dengan cincin.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.