Reaksi bernama · mekanisme

Reaksi Iodoform (Haloform)

Metil keton (CH₃CO–) dan alkohol yang teroksidasi menjadi metil keton (CH₃CH(OH)–) bereaksi dengan iodin dan natrium hidroksida menghasilkan endapan kuning iodoform, CHI₃. Gugus metil diiodinasi tiga kali melalui enolat, lalu hidroksida menyerang karbonil dan CI₃⁻ lepas sebagai karbanion, menghasilkan karboksilat dengan satu karbon lebih pendek.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme reaksi iodoform (haloform): pembentukan enolat dan iodinasi (tiga kali), lalu hidroksida mengadisi dan mengeluarkan CI₃⁻; transfer proton menghasilkan benzoat dan iodoform berwarna kuning. — Reaksi haloform (iodoform): reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

R–CO–CH₃ + 3 I₂ + 4 NaOH → R–COO⁻Na⁺ + CHI₃↓ + 3 NaI + 3 H₂O

Metil keton mengalami triiodinasi dalam basa, lalu terpecah menjadi karboksilat dan CHI₃.

Mekanisme langkah demi langkah

Enolat. Hidroksida melepas H-α
Iodinasi. Diulang dua kali lagi, setiap kali lebih cepat (I membuat C–H lebih asam)
Adisi hidroksida. Serangan pada triiodometil keton
Pemutusan C–C. CI₃⁻ adalah gugus pergi yang baik
Transfer proton. Iodoform mengendap sebagai padatan kuning

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Uji iodoform: endapan kuning menunjukkan CH₃C=O atau CH₃CH(OH) (etanol juga positif).
Setiap iodin membuat H-α berikutnya lebih asam, sehingga CH₃ teriodinasi sempurna.
Dengan Cl₂ atau Br₂, reaksi yang sama menghasilkan kloroform atau bromoform.
Jalur dari metil keton ke asam karboksilat dengan satu karbon lebih sedikit.

Untuk JEE dan NEET

Positif: etanol, asetaldehida, aseton, propan-2-ol, butan-2-on, asetofenon, 1-feniletanol.
Negatif: metanol, propan-1-ol, propanal, benzaldehida, pentan-3-on, asam asetat.
Etanal adalah satu-satunya aldehida yang memberikan uji positif.
Setiap iodinasi membuat H-α berikutnya lebih asam, sehingga CH₃ teriodinasi sempurna.

FAQ

Mengapa etanol memberikan uji iodoform positif?

Iodin/NaOH mengoksidasi etanol menjadi asetaldehida, CH₃CHO, yang memiliki gugus CH₃–C=O.

Mengapa ikatan C–C putus?

Setelah tiga kali iodinasi, CI₃⁻ terstabilkan oleh tiga atom iodin dan menjadi gugus pergi yang cukup baik dari zat antara tetrahedral.

Apakah asam asetat memberikan uji iodoform positif?

Tidak. Karboksilat tidak mengalami enolisasi dalam kondisi tersebut.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.