Reaksi bernama · mekanisme

Kondensasi Benzoin

Pada kondensasi benzoin, dua molekul aldehida aromatik bergabung membentuk α-hidroksi keton (benzoin) dengan katalis sianida. Sianida mengadisi satu aldehida; C–H di sebelah C≡N menjadi asam, dan karbanion yang terbentuk — anion asil terselubung — menyerang aldehida kedua sebelum sianida dikeluarkan.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme kondensasi benzoin: sianida mengadisi benzaldehida, transfer proton membuat karbonnya nukleofilik, karbon itu mengadisi benzaldehida kedua, lalu sianida lepas menghasilkan benzoin. — Kondensasi benzoin: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

2 C₆H₅CHO → (KCN, etanol berair) C₆H₅CO–CH(OH)C₆H₅

Sianida membalik polaritas karbon aldehida (umpolung).

Mekanisme langkah demi langkah

Adisi sianida. Anion sianohidrin
Protonasi. Pelarut memprotonasi alkoksida: sianohidrin
Ekuivalen anion asil. C–H di sebelah C≡N bersifat asam: hidroksida melepasnya
Ikatan C–C. Karbanion mengadisi aldehida kedua
Transfer proton. O–H ke alkoksida
Sianida lepas. C=O terbentuk kembali; katalis dilepaskan

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Umpolung: karbon C=O yang elektrofilik menjadi nukleofil.
Sianida adalah katalis: ditambahkan pada tahap pertama, dilepaskan pada tahap terakhir.
Tiamin (vitamin B₁) dan karbena N-heterosiklik melakukan fungsi yang sama.
Berlaku untuk aldehida aromatik (tanpa H-α sehingga tidak terjadi reaksi aldol).

Untuk JEE dan NEET

Umpolung: karbon karbonil yang elektrofilik dibuat menjadi nukleofilik.
Sianida adalah katalis: mengadisi pada tahap pertama dan lepas pada tahap terakhir.
Berlaku untuk aldehida aromatik (tanpa H-α).
Benzoin teroksidasi menjadi benzil, yang mengalami penataan ulang asam benzilat.

FAQ

Mengapa sianida merupakan katalis yang baik?

Sianida adalah nukleofil yang baik, membuat C–H di sebelahnya lebih asam, dan menjadi gugus pergi yang baik di akhir.

Apa arti umpolung di sini?

Pembalikan polaritas: karbon aldehida yang biasanya elektrofilik bertindak sebagai nukleofil selama terikat pada CN.

Bisakah aldehida alifatik digunakan?

Tidak mudah dengan sianida; aldehida yang dapat membentuk enol mengalami reaksi aldol. Katalis tiazolium/NHC memperluas cakupannya.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.