Reaksi bernama · mekanisme

Penataan Ulang Beckmann

Pada penataan ulang Beckmann, ketoksim diubah menjadi amida oleh asam (H₂SO₄, PCl₅, SOCl₂, asam polifosfat). OH diubah menjadi gugus pergi, dan gugus yang anti terhadapnya berpindah dari karbon ke nitrogen seiring lepasnya air, menghasilkan ion nitrilium; air mengadisi dan tautomerisasi menghasilkan amida.

Buka mekanisme lengkap di MolDraw Sunting reaksinya

Mekanisme penataan ulang Beckmann: sikloheksanon oksim dalam asam: ikatan C–C cincin bermigrasi ke nitrogen seiring lepasnya air; air menangkap ion nitrilium dan tautomerisasi menghasilkan kaprolaktam. — Penataan ulang Beckmann: reaksi keseluruhan, setiap tahap panah lengkung, dan poin penting. Klik untuk membuka dan menyuntingnya di MolDraw.

Reaksi keseluruhan

Sikloheksanon oksim → (H₂SO₄, panas) ε-kaprolaktam

Oksim tertata ulang menjadi amida; gugus yang anti terhadap OH bermigrasi.

Mekanisme langkah demi langkah

Protonasi. OH menjadi gugus pergi yang baik
Migrasi. Ikatan C–C anti berpindah ke N seiring lepasnya air
Adisi air. Serangan pada karbon nitrilium
Deprotonasi. Asam imidat
Protonasi N. Tautomerisasi dimulai
Amida. Lepasnya proton O–H menghasilkan C=O

Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.

Buka dan sunting mekanisme ini

Poin penting

Stereospesifik: gugus yang anti terhadap gugus pergi yang bermigrasi.
Kaprolaktam adalah monomer nilon-6 (jutaan ton per tahun).
Promotor lain: PCl₅, SOCl₂, TsCl, asam polifosfat.
Aldoksim cenderung terfragmentasi menjadi nitril.

Untuk JEE dan NEET

Stereospesifik: gugus yang anti (trans) terhadap OH yang bermigrasi.
Asetofenon oksim (Ph anti terhadap OH) menghasilkan asetanilida.
Sikloheksanon oksim → kaprolaktam → nilon-6.
Zat antara: ion nitrilium, R–C≡N⁺–R′.

FAQ

Gugus mana yang bermigrasi pada penataan ulang Beckmann?

Gugus yang anti-periplanar terhadap gugus pergi pada nitrogen, terlepas dari kecenderungan migrasinya.

Apa produk dari asetofenon oksim?

Untuk E-oksim yang umum (fenil anti terhadap OH), N-fenilasetamida (asetanilida).

Apa kepentingannya dalam industri?

Sikloheksanon oksim ditata ulang menjadi ε-kaprolaktam, monomer nilon-6.

Gambar di MolDraw

Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.