Reaksi keseluruhan
CH₂(COOEt)₂ + CH₂=CHCOCH₃ → (NaOEt) (EtOOC)₂CH–CH₂CH₂COCH₃
Adisi konjugasi (1,4-) enolat pada enon.
Reaksi bernama · mekanisme
Adisi Michael
Adisi Michael adalah adisi terkonjugasi (1,4-) dari karbanion yang terstabilkan — anion malonat, β-keto ester, atau nitroalkana — ke karbon β senyawa karbonil α,β-tak jenuh. Enolat yang terbentuk kemudian terprotonasi menghasilkan senyawa 1,5-dikarbonil.
Mekanisme langkah demi langkah
- Adisi terkonjugasi. Enolat menyerang karbon β
- Protonasi. Air memprotonasi enolat yang baru
Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.
Poin penting
- Nukleofil lunak yang terstabilkan mengadisi 1,4; nukleofil keras (RLi) mengadisi 1,2.
- Menghasilkan senyawa 1,5-dikarbonil.
- Dengan penutupan cincin aldol sesudahnya: anulasi Robinson.
- Basa terbentuk kembali: bersifat katalitik.
Untuk JEE dan NEET
- Nukleofil lunak yang terstabilkan mengadisi 1,4; nukleofil keras (RLi, RMgX) cenderung mengadisi 1,2.
- Organokuprat (R₂CuLi) juga mengadisi 1,4.
- Michael + aldol intramolekular = anulasi Robinson.
- Produk: senyawa 1,5-dikarbonil.
FAQ
Mengapa nukleofil menyerang karbon β?
Konjugasi dengan C=O membuat karbon β elektrofilik, dan karbanion lunak yang terstabilkan lebih menyukai posisi yang dikendalikan orbital ini.
Donor Michael vs akseptor?
Donornya adalah karbanion yang terstabilkan (malonat, asetoasetat); akseptornya adalah karbonil atau nitril α,β-tak jenuh.
Apa hubungannya dengan anulasi Robinson?
Anulasi Robinson adalah adisi Michael yang diikuti kondensasi aldol intramolekular yang menutup cincin beranggota enam.
Gambar di MolDraw
Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.