Reaksi keseluruhan
C₆H₅N₂⁺ + C₆H₅O⁻ (pH 9–10, 0–5 °C) → p-HO–C₆H₄–N=N–C₆H₅ (jingga)
Ion diazonium menyerang cincin teraktivasi: zat warna azo.
Reaksi bernama · mekanisme
Reaksi Kopling Azo
Pada kopling azo, ion arenadiazonium bertindak sebagai elektrofil lemah terhadap cincin yang sangat teraktivasi — fenoksida dan anilina. Serangan pada karbon para (orto jika para terblokir) diikuti lepasnya proton cincin menghasilkan senyawa azo Ar–N=N–Ar′, yang berwarna karena konjugasinya yang panjang.
Mekanisme langkah demi langkah
- Serangan elektrofilik. Fenoksida menyerang melalui karbon para-nya
- Rearomatisasi. Hidroksida melepas C–H para
Setiap tahap diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar.
Poin penting
- Garam diazonium dibuat dari anilina dengan NaNO₂/HCl pada 0–5 °C (diazotisasi).
- Elektrofil lemah: hanya fenoksida dan anilina yang bereaksi, terutama pada posisi para.
- Fenol berkopling pada pH 9–10; anilina pada pH 4–5.
- Konjugasi yang panjang (Ar–N=N–Ar) menyerap cahaya tampak: metil jingga, zat warna Sudan.
Untuk JEE dan NEET
- Fenol menghasilkan p-hidroksiazobenzena (jingga); anilina menghasilkan p-aminoazobenzena (kuning anilina); β-naftol menghasilkan zat warna merah-jingga.
- Substitusi aromatik elektrofilik; elektrofilnya adalah N ujung dari Ar–N₂⁺.
- Fenol berkopling paling baik sebagai fenoksida (pH 9–10); kondisi yang terlalu basa mengubah garam diazonium menjadi diazotat.
- Digunakan untuk zat warna dan indikator seperti metil jingga.
FAQ
Mengapa kopling terjadi pada posisi para?
Karbon para diaktifkan oleh O⁻ (atau NH₂) dan lebih sedikit terhalang dibanding orto; serangan orto hanya terjadi jika posisi para terblokir.
Mengapa pH penting?
Fenol harus terionisasi menjadi fenoksida agar cukup reaktif, tetapi pada pH yang sangat tinggi ion diazonium berubah menjadi diazotat yang tidak reaktif.
Mengapa senyawa azo berwarna?
Gugus –N=N– menghubungkan dua cincin aromatik menjadi satu sistem terkonjugasi panjang yang menyerap cahaya tampak.
Gambar di MolDraw
Tombol di atas membuka gambar lengkap — reaksi keseluruhan, mekanisme bernomor, dan poin penting — sebagai struktur biasa yang dapat disunting. Ganti substituen, warnai ulang atom, atau ekspor PNG, SVG, atau kode chemfig untuk catatan dan slide. Gambar yang sama ada di panel Templates di bawah Name reactions.