Reaksi Reimer–Tiemann: Mekanisme, Contoh, dan Soal JEE/NEET

Diterbitkan: 18 Okt 2026 · Penulis: Scidart Academy · Waktu baca: ~8 menit

Jawaban singkat: Fenol + CHCl3 + NaOH (60–70 °C), lalu asam, menghasilkan salisilaldehida (2-hidroksibenzaldehida). Basa mengubah kloroform menjadi diklorokarbena, :CCl2; fenoksida menyerangnya melalui karbon orto, dan gugus CHCl2 dihidrolisis menjadi CHO.

Mekanisme Reaksi Reimer–Tiemann: templat MolDraw dengan reaksi keseluruhan dan setiap tahap panah lengkung Buka di MolDraw
Templat Reaksi Reimer–Tiemann di MolDraw: reaksi keseluruhan, tahap panah lengkung bernomor, dan poin penting. Klik untuk membukanya sebagai struktur yang bisa disunting.
Buka mekanisme lengkap di MolDraw Panduan reaksi Reimer–Tiemann

Apa itu reaksi Reimer–Tiemann?

Reaksi Reimer–Tiemann adalah cara klasik untuk memasang gugus CHO pada cincin fenol, dan selalu muncul setiap tahun dalam soal JEE dan NEET tentang fenol. Reaksi ini istimewa karena elektrofilnya adalah karbena netral yang dibuat langsung di dalam labu dari kloroform dan hidroksida.

Di bawah ini setiap tahap panah lengkung ditampilkan dalam templat MolDraw. Buka di editor untuk mengganti fenolnya, mewarnai ulang atom, atau mengekspor gambar untuk catatan Anda.

Ringkasan reaksi

SubstratFenol (atau fenol / naftol tersubstitusi)
ReagenCHCl3, NaOH atau KOH berair, 60–70 °C; lalu HCl encer
ElektrofilDiklorokarbena, :CCl2 (terbentuk melalui eliminasi α)
Produk utamaSalisilaldehida (orto); sebagian p-hidroksibenzaldehida
JenisSubstitusi aromatik elektrofilik (formilasi) pada fenoksida

Mekanisme langkah demi langkah

  1. Kloroform dideprotonasi. Hidroksida mengambil proton C–H yang asam dari CHCl3 (tiga atom klor menstabilkan muatan negatif) sehingga terbentuk anion triklorometil, CCl3−.
  2. Eliminasi α menghasilkan diklorokarbena. CCl3− melepas klorida dari karbon yang sama: :CCl2. Karbon karbena memiliki orbital p kosong (elektrofilik) dan satu pasangan elektron bebas — karbena singlet.
  3. Fenoksida menyerang karbena. NaOH juga mengubah fenol menjadi fenoksida. O− mendorong elektron ke dalam cincin dan karbon orto menyerang :CCl2. Cincin kehilangan aromatisitasnya sesaat: sikloheksadienon dengan gugus CCl2−.
  4. Tautomerisasi memulihkan cincin. Proton pada karbon yang diserang berpindah ke karbon karbanion, cincin kembali aromatik, dan fenoksida terbentuk kembali, kini membawa gugus CHCl2.
  5. Hidrolisis CHCl2 menjadi CHO. Hidroksida menggantikan kedua atom klor (melalui gem-diol), yang kemudian melepas air membentuk aldehida. Pengasaman menghasilkan salisilaldehida netral.

Setiap tahap dalam templat diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar. Buka di MolDraw untuk mengikuti panah satu tahap demi satu tahap.

Contoh soal

  • Fenol → salisilaldehida. Contoh standar. Sedikit para-hidroksibenzaldehida terbentuk sebagai produk samping; isomer orto dipisahkan dengan distilasi uap (isomer ini mudah menguap karena ikatan hidrogen intramolekul).
  • p-Kresol → 2-hidroksi-5-metilbenzaldehida. Karena posisi para terhalang, formilasi hanya terjadi pada posisi orto terhadap OH.
  • Fenol + CCl4 → asam salisilat. Penggunaan karbon tetraklorida sebagai pengganti kloroform menghasilkan gugus CCl3, yang terhidrolisis menjadi COOH.
  • 2-Naftol → 2-hidroksi-1-naftaldehida. Naftol yang kaya elektron bereaksi dengan baik pada posisi C-1 yang teraktivasi.

Latihan soal JEE dan NEET

S1. Elektrofil dalam reaksi Reimer–Tiemann adalah:

  1. CHCl3
  2. :CCl2
  3. CCl3+
  4. Cl+
Tampilkan jawaban

:CCl2 — Diklorokarbena terbentuk melalui eliminasi α dari CCl3−.

S2. Fenol dipanaskan dengan CCl4 dan NaOH berair, lalu diasamkan. Produknya adalah:

  1. Salisilaldehida
  2. Asam salisilat
  3. Klorobenzena
  4. Asam benzoat
Tampilkan jawaban

Asam salisilat — CCl4 mentransfer gugus CCl3, yang terhidrolisis menjadi COOH.

S3. Apa yang dihasilkan p-kresol dalam reaksi Reimer–Tiemann?

Tampilkan jawaban

2-Hidroksi-5-metilbenzaldehida — Posisi para ditempati CH3, sehingga CHO masuk pada posisi orto terhadap OH.

S4. Mengapa anisol (metoksibenzena) tidak mengalami reaksi Reimer–Tiemann pada kondisi yang sama?

Tampilkan jawaban

Anisol tidak dapat membentuk ion fenoksida. — Reaksi ini memerlukan O−, pengaktif cincin yang jauh lebih kuat daripada OCH3, untuk menyerang elektrofil karbena yang lemah.

Kesalahan umum

  • Menulis CHCl3 atau CCl3+ sebagai elektrofil — yang benar adalah :CCl2.
  • Lupa pengasaman akhir: dalam basa, produknya berupa garam natrium fenoksida.
  • Menempatkan CHO pada posisi para sebagai produk utama — produk utamanya orto.
  • Mencampuradukkannya dengan reaksi Kolbe (CO2, menghasilkan asam salisilat).

Sunting mekanisme ini di MolDraw

  1. Klik Buka di MolDraw. Editor terbuka dengan seluruh gambar di kanvas: reaksi keseluruhan, setiap tahap bernomor, dan poin penting.
  2. Semuanya adalah struktur biasa. Ubah substituen, warnai ulang atom, atau pindahkan panah, dan panah tetap menempel pada atomnya.
  3. Unduh sebagai PNG, SVG, atau PDF, atau salin ke catatan atau slide Anda.
  4. Gambar yang sama ada di editor pada Templates → Schemes → Name reactions.

Tanya jawab

Apa produk utama reaksi Reimer–Tiemann pada fenol?

Salisilaldehida (2-hidroksibenzaldehida), dengan sedikit 4-hidroksibenzaldehida.

Mengapa NaOH digunakan berlebih?

NaOH mendeprotonasi kloroform untuk membentuk karbena, mendeprotonasi fenol menjadi fenoksida, dan menghidrolisis gugus CHCl₂.

Apakah reaksi Reimer–Tiemann merupakan substitusi elektrofilik?

Ya. Diklorokarbena adalah elektrofilnya dan cincin fenoksida adalah nukleofilnya.

Panduan terkait

Reaksi Reimer–Tiemann: panduan reaksi Reaksi Kolbe Sintesis eter Williamson Kopling azo Semua reaksi Semua artikel Pencari reaksi bernama Generator struktur resonansi

Terakhir diperbarui: