Reaksi Hofmann Bromamida: Mekanisme, Tahap Isosianat, dan Soal JEE/NEET

Diterbitkan: 18 Okt 2026 · Penulis: Scidart Academy · Waktu baca: ~9 menit

Jawaban singkat: Amida primer R–CONH2 dengan Br2 dan NaOH menghasilkan amina primer R–NH2, dengan satu karbon lebih sedikit. Amida mengalami N-brominasi, anionnya mengalami penataan ulang menjadi isosianat (R berpindah dari C ke N saat Br− lepas), lalu isosianat terhidrolisis dan melepaskan CO2.

Mekanisme Reaksi Hofmann Bromamida: templat MolDraw dengan reaksi keseluruhan dan setiap tahap panah lengkung Buka di MolDraw
Templat Reaksi Hofmann Bromamida di MolDraw: reaksi keseluruhan, tahap panah lengkung bernomor, dan poin penting. Klik untuk membukanya sebagai struktur yang dapat disunting.
Buka mekanisme lengkap di MolDraw Panduan reaksi Reaksi Hofmann Bromamida

Apa itu Hofmann Bromamida?

Reaksi Hofmann bromamida (degradasi Hofmann atau penataan ulang Hofmann) adalah cara standar untuk memendekkan rantai karbon sebanyak satu karbon sambil membuat amina primer. Reaksi ini favorit di JEE dan NEET karena produknya tampak mengejutkan sampai Anda memahami tahap isosianat.

Templat MolDraw menggambar ketujuh tahap untuk asetamida → metilamina. Buka templatnya dan ganti metil dengan fenil untuk melihat benzamida → anilina.

Ringkasan reaksi

SubstratAmida primer, R–CONH2
ReagenBr2 + 4 NaOH (larutan), dihangatkan
Zat antara kunciIsosianat, R–N=C=O
ProdukR–NH2 (satu C lebih sedikit) + Na2CO3
PersamaanRCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O

Mekanisme langkah demi langkah

  1. Deprotonasi. Hidroksida mengambil satu proton N–H dari amida.
  2. N-Brominasi. Anion amida menyerang Br2, menghasilkan N-bromoamida dan bromida.
  3. Deprotonasi kedua. N–H yang tersisa kini lebih asam (Br dan C=O menarik kerapatan elektron); hidroksida mengambilnya.
  4. Penataan ulang menjadi isosianat. Dalam satu tahap, gugus R berpindah dari karbon ke nitrogen sementara bromida lepas dan pasangan elektron bebas N membentuk C=N: R–N=C=O. Gugus yang bermigrasi mempertahankan konfigurasinya.
  5. Hidroksida mengadisi isosianat. Serangan pada karbon pusat menghasilkan anion jenis karbamat.
  6. Transfer proton. Muatan negatif berpindah ke oksigen: karbamat (garam asam karbamat).
  7. Dekarboksilasi. CO2 lepas (sebagai karbonat dalam basa) dan air memprotonasi nitrogen sehingga terbentuk amina.

Setiap tahap dalam templat diperiksa elektron demi elektron: panah lengkungnya menghasilkan tepat struktur yang digambar. Buka di MolDraw untuk mengikuti panah satu tahap demi satu tahap.

Contoh soal

  • Asetamida → metilamina. CH3CONH2 → CH3NH2.
  • Benzamida → anilina. C6H5CONH2 → C6H5NH2 — rute umum menuju amina aromatik.
  • Propanamida → etilamina. CH3CH2CONH2 → CH3CH2NH2.
  • Stereokimia dipertahankan. (S)-2-Metilbutanamida menghasilkan (S)-butan-2-amina: karbon yang bermigrasi mempertahankan konfigurasinya (dan di sini juga label CIP-nya).

Latihan soal JEE dan NEET

S1. Propanamida dengan Br2/NaOH menghasilkan:

  1. Propilamina
  2. Etilamina
  3. Asam propanoat
  4. Etanol
Tampilkan jawaban

Etilamina — Satu karbon lebih sedikit: karbon karbonil hilang sebagai CO2.

S2. Berapa mol NaOH yang dikonsumsi per mol amida?

  1. 1
  2. 2
  3. 3
  4. 4
Tampilkan jawaban

4 — RCONH2 + Br2 + 4NaOH → RNH2 + Na2CO3 + 2NaBr + 2H2O.

S3. Zat antara apa yang terbentuk dalam reaksi Hofmann bromamida?

  1. Radikal nitrena
  2. Isosianat
  3. Nitril
  4. Ion diazonium
Tampilkan jawaban

Isosianat — R–N=C=O, terbentuk pada tahap penataan ulang.

S4. Amida mana yang menghasilkan anilina?

Tampilkan jawaban

Benzamida, C6H5CONH2 — Gugus fenil bermigrasi ke nitrogen.

Kesalahan umum

  • Mempertahankan karbon karbonil dalam produk — aminanya memiliki satu karbon lebih sedikit.
  • Menggunakan amida sekunder (R–CONHR′): tidak memiliki N–H kedua dan tidak bereaksi.
  • Menggambar karbokation untuk migrasi — pergeserannya serempak dengan lepasnya Br−.
  • Lupa bahwa gugus yang bermigrasi mempertahankan stereokimianya.

Sunting mekanisme ini di MolDraw

  1. Klik Buka di MolDraw. Editor terbuka dengan seluruh gambar di kanvas: reaksi keseluruhan, setiap tahap bernomor, dan poin penting.
  2. Semuanya adalah struktur biasa. Ubah substituen, warnai ulang atom, atau pindahkan panah, dan panah tetap menempel pada atomnya.
  3. Unduh sebagai PNG, SVG, atau PDF, atau salin ke catatan atau slide Anda.
  4. Gambar yang sama ada di editor pada Templates → Schemes → Name reactions.

Tanya jawab

Mengapa disebut degradasi?

Rantai karbon menjadi lebih pendek satu karbon: karbon karbonil lepas sebagai CO₂.

Apa perbedaan antara Hofmann bromamida dan eliminasi Hofmann?

Bromamida mengubah amida menjadi amina. Eliminasi Hofmann mengubah hidroksida amonium kuaterner menjadi alkena yang kurang tersubstitusi.

Reaksi terkait mana yang melalui isosianat yang sama?

Penataan ulang Curtius (asil azida) dan Lossen (asam hidroksamat).

Panduan terkait

Reaksi Hofmann Bromamida: panduan reaksi Sintesis Gabriel Penataan ulang Curtius Penataan ulang Beckmann Semua reaksi Semua artikel Pencari reaksi bernama Pencari kiralitas R/S

Terakhir diperbarui: